CH267579A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.

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CH267579A
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dimethyl
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    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
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    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     a,f-ungesättigten        Carbonsäureamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     a,ss-ungesät-          tigten        Carbonsäureamides.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man ein     N-Me-          thyl-benzylamin    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich  abspaltende Reste bedeuten.  



  Die erhaltene neue Verbindung, das     Di-          methylacrylsäure-N-methyl-benzylamid,    siedet  unter 0,1 mm Druck bei 136 bis 1390 und stellt  ein gelbliches Öl dar. Es soll als Mittel zur       Insektenvergrämung    dienen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  11,9 Teile     ss,ss-Dimethyl-acrylsäurechlorid     werden unter Rühren so zu 25 Teilen     N-Me-          thyl-benzylamin    getropft., dass die Tempera  tur auf 130 bis 1400 steigt. Nach dem Erkalten  wird das Reaktionsprodukt in Äther oder  einem andern mit Wasser nicht mischbaren  Lösungsmittel gelöst und die Lösung nachein  ander mit Salzsäure, Lauge und Wasser ge  waschen. Nach     Abdestillieren    des     Lösungsmit;          tels    wird der Rückstand im Vakuum destil  liert. Das Dimethyl-aerylsäure-N-methyl-ben-         zylamid    siedet unter 0,1 mm Druck bei 136  bis 1390 und stellt ein gelbliches Öl dar.  



  Statt in Gegenwart. eines Überschusses an       N-M        ethyl-benzylamin    kann die Reaktion auch  in Gegenwart eines säurebindenden Mittels,  z. B. von Pottasche, durchgeführt werden, wo  bei zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie  Aceton,     gearbeitet    wird.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Das trockene     Natriumsalz    der     ss,ss-Dimethyl-          acrylsäure    wird zusammen mit der berechne  ten Menge     Chlorameisensäure-N-methyl-ben-          zylamid    in einem geräumigen Kolben auf etwa  1800 erhitzt, bis die unter starkem Schäumen  verlaufende Kohlendioxydentwicklung beendet.  ist. Man lässt auf etwa 1000 abkühlen, setzt  heisses Wasser zu und kocht kurze Zeit auf.  Nach Erkalten nimmt man das Produkt in  Äther auf, wäscht die Lösung nacheinander  mit verdünnter Säure, Wasser, verdünnter  Lauge und hierauf wieder mit Wasser.

   Nach  Trocknen mit Natriumsulfat wird der Äther       abdestilliert.    Hierauf wird das als Rückstand  erhaltene     Dimethylacrylsäure-N-methyl-ben-          zylamid    durch Destillieren im Vakuum gerei  nigt. Es siedet. unter 12 mm Druck bei 170  bis 1720.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,fl'-un- gesät.tigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Methyl-benzyl- amin der Formel EMI0002.0001 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0002 umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Di- methylacrylsäure-N-methyl-benzylamid, siedet unter 0,1 mm Druck bei 136 bis 139 und stellt ein gelbliches Öl dar.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadureb gekennzeichnet, dass man ein Salz der ss,ss-Di- inethyl-acrylsäure mit einem reaktionsfähigen Derivat der N-1@Iethyl-N-benzyl-carbaminsäure umsetzt.
CH267579D 1946-06-28 1946-11-16 Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. CH267579A (de)

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