CH267578A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     a,i3-ungesättigten        Carbonsäureamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     a,ss-ungesät-          tigten        Carbonsäureamides.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man ein     N-Alkyl-          arylamin    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit, einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
         umsetzt,    wobei X und Y bei der Reaktion sich  abspaltende Reste bedeuten.

   Als     N-Alkyl-aryl-          amine    der Formel  
EMI0001.0013     
    kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me  tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri  vate und als Verbindungen der Formel  
EMI0001.0014     
    die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen  funktionellen Derivate, wie z. B.     Halogenide,          Anhydride,    Ester,     Amide    oder Salze, in Be  tracht. Eine spezielle Variante, die ebenfalls  nach obigem Reaktionsschema verläuft, ist die    Umsetzung von Salzen der     Trimethylacryl-          säure    mit reaktionsfähigen Derivaten der N  Methyl-N-p-tolyl-carbaminsäure.  



  Die erhaltene neue Verbindung, das     Tri-          methylacrylsäure-N-methyl-p-toluidid,    stellt  ein schwach gelbliches öl dar, das unter 12     mm     Druck bei 153 bis 1570 siedet,     fungizid    wirkt  und als Mittel zur     Insektenvergrämung    dienen  soll.  



  <I>Beispiel 1:</I>  13,3 Teile     Trimethylacrylsäurechlorid    wer  den unter Rühren so     ztt    24,2 Teilen     N-Methyl-          p-toluidin    getropft, dass die Temperatur auf  130 bis 1400 steigt. Nach dem Erkalten wird  das Reaktionsprodukt in Äther oder einem an  dern mit: Wasser nicht mischbaren Lösungs  mittel gelöst     und    die Lösung nacheinander mit  Salzsäure, Lauge und Wasser gewaschen. Nach       Abdestillieren    des Lösungsmittels wird der  Rückstand im Vakuum destilliert. Das     Tri-          methylacrylsäure-N-methyl-p-toluidid    siedet  unter 12 mm Druck bei 153 bis 1570 und stellt  ein schwach gelbliches öl dar.  



  Statt in Gegenwart eines Überschusses an       N-Methyl-p-toluidin    kann die Reaktion auch  in     Gegenwart;    eines säurebindenden Mittels,  z. B. von Pottasche, durchgeführt werden, wo  bei zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie  z. B. Aceton, gearbeitet wird.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Das trockene     Natriumsalz    der     Trimethyl-          acrylsäure    wird zusammen mit der berechne-           ten    Menge     Chlorameisensäure-N-methyl-p-to-          luidid    in einem geräumigen Kolben auf etwa  1800 erhitzt, bis die unter starkem Schäumen  verlaufende Kohlendioxydentwicklung beendet  ist. Man lässt auf etwa. 1000 abkühlen, setzt  heisses Wasser zu und     kocht;    kurze Zeit auf.  Nach Erkalten nimmt man das Produkt in  Äther auf, wäscht die Lösung nacheinander  mit verdünnter Säure, Wasser, verdünnter  Lauge und     hierauf    wieder mit Wasser.

   Nach  Trocknen mit     Natriumsulfat    wird der Äther       abdestilliert.    Hierauf wird das als Rückstand  erhaltene     Trimethylacrylsäure-N-methyl-p-to-          luidid    durch     Destillieren    im Vakuum     .gerei-          nigt.    Es siedet unter 12 mm Druck bei 153  bis 1570.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,ss-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0017 mit: einer Verbindung der Formel EMI0002.0018 umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Trimethylacrylsäure-N- methyl-p-toluidid, stellt ein sehwaeh gelbliches Öl dar, das unter 12 mm Druck bei 153 bis 1.570 siedet.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz der Trimethyl- acrylsäure mit einem reaktionsfähigen Halo genid der N-lIethyl-N-p-tolyl-carbaminsäure umgesetzt wird.