CH267568A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.

Info

Publication number
CH267568A
CH267568A CH267568DA CH267568A CH 267568 A CH267568 A CH 267568A CH 267568D A CH267568D A CH 267568DA CH 267568 A CH267568 A CH 267568A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
preparation
acid
methyl
formula
dimethyl
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag J R Geigy filed Critical Ag J R Geigy
Publication of CH267568A publication Critical patent/CH267568A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     cc,@-ungesättigten        Carbonsäureamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     a,f-tuigesät-          tigten        Carbonsäureamides.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet,     dass    man ein     N-Alkyl-          arylamin    der Formel  
EMI0001.0009     
    mit einer Verbindung der Formel       CH,-CH    =<B>CH</B>     -COX     umsetzt, wobei X und Y bei der     Reaktion    sich  abspaltende Reste bedeuten.

   Als N     A1kyl-ary-l.-          amine    der Formel  
EMI0001.0015     
    kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me  tallverbindungen oder     reaktionsfähigen    Deri  vate und als     Verbindungen    der Formel  CH     f-CI4    =     CH        -COX     die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen  funktionellen Derivate, wie z. B.     Halogenide,          Anhydride,    Ester,     Ainide    oder Salze, in Be  tracht.

   Eine spezielle Variante, die ebenfalls  nach obigem Reaktionsschema verläuft, ist die  Unisetzung von Salzen der     Crotonsäure    mit    reaktionsfähigen Derivaten der     N-Methyl-N-          3,4-dimethy        1-phenyl-carbaminsäure.     



  Die erhaltene neue Verbindung, das     Cro-          tonsätire-N-metliyl-3,4-dimethyl-anilid,    stellt  ein schwach gelbliches Öl dar, das unter  0,6 mm Druck bei 136 bis 1390 siedet,     fungizid     wirkt und als Mittel zur     Insektenvergrämung     dienen soll.  



  <I>Beispiel 1:</I>  10,5 Teile     Crotonsäurechlorid    werden unter  Rühren so zu 27 Teilen     N-Methyl-3,4-dimethyl-          anilin    getropft, dass die Temperatur auf 130  bis 1400 steigt. Nach dem Erkalten wird das  Reaktionsprodukt in Äther oder einem andern  mit     Wasser    nicht, mischbaren Lösungsmittel  gelöst und die Lösung nacheinander mit Salz  säure, Lauge und Wasser gewaschen. Nach       Abdestillieren    des Lösungsmittels wird der  Rückstand im     Vakuum    destilliert. Das     Croton-          säure-N-inethyl-3,4-dimethylanilid    siedet unter  0,6 mm Druck bei 136 bis 1390 und stellt ein  schwach gelbliches Öl dar.  



  Statt in Gegenwart eines Überschusses an       N-3,4-Trimethyl-anilin    kann die Reaktion auch  in Gegenwart eines säurebindenden Mittels,  z. B. von Pottasche, durchgeführt werden, wo  bei zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie  z. B. Aceton, gearbeitet wird.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Das trockene     Natriumsalz    der     Crotonsäure     wird zusammen mit der berechneten     -Ienge              Chlorameisensäure-N-Alethyl-3,4-dimethyl-ani-          lid    in einem geräumigen Kolben auf etwa 1800  erhitzt, bis die unter starkem Schäumen ver  laufende     Kohlendioxydentwicklung    beendet  ist. Man lässt auf etwa<B>1000</B>     abkühlen,    setzt  heisses Wasser zu und kocht kurze Zeit auf.

    Nach Erkalten     nimmt    man das Produkt in       Äther    auf, wäscht die Lösung nacheinander  mit verdünnter Säure, Wasser,     verdünnter     Lauge und hierauf     wieder    mit Wasser. Nach  Trocknen mit Natriumsulfat wird der Äther       abdestilliert.        Hierauf    wird das als Rückstand  erhaltene     Crotonsäure-N-methyl-3,4-dimethyl-          anilid    durch Destillieren im Vakuum     gerei-          Illgt.    Es siedet unter 0,6 mm Druck bei 136 bis  1390.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,ss-unge- sättigten Carbonsäureamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0019 mit einer Verbindung der Formel CH, -CH =<B>CH</B> -COX umsetzt, wobei X und F bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Crotonsäure-N-methy l- 3,4-dimethyl-anilid, stellt. ein schwach gelb liches Öl dar, das unter 0,6 mm Druck bei 136 bis 1390 siedet.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet:, dass ein Salz der Crotonsäure mit einem reaktionsfähigen Halogenid von N- Methyl-N- 3,4-dimethyl-pheny 1-earbaminsäure umgesetzt wird.
CH267568D 1946-06-28 1946-06-28 Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. CH267568A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH267568T 1946-06-28
CH257648T 1946-06-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH267568A true CH267568A (de) 1950-03-31

Family

ID=25730089

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH267568D CH267568A (de) 1946-06-28 1946-06-28 Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH267568A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH267568A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267561A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267563A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267576A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267577A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267570A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267578A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267569A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267575A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267572A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267564A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267574A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267571A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267562A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267567A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267579A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH267559A (de) Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.
CH311556A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH306201A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methylanilides).
CH311572A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311555A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311558A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311557A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311569A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311550A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).