CH267576A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung        eines          Carbonsäureamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     a,ss-ungesät-          tigten        Carbonsäureamides.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man ein     N-Alkyl-          arylamin    der Formel  
EMI0001.0011     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0012     
    umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich  abspaltende Reste bedeuten.

   Als     N-Alkyl-aryl-          a.mine    der Formel  
EMI0001.0015     
    kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me  tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri  vate und als Verbindungen der Formel  
EMI0001.0016     
    die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen  funktionellen Derivate, wie z. B.     Halogenide,          Anhydride,    Ester,     Amide    oder Salze, in Be-         tracht.    Eine spezielle Variante, die ebenfalls  nach obigem Reaktionsschema verläuft., ist die       Umsetzung    von Salzen der     Trimethylacryl-          säure    mit reaktionsfähigen Derivaten der N  Äthyl-N-o-tolyl-carbaminsäure.

    



  Die erhaltene neue Verbindung, das     Tri-          methylaerylsäure-N-äthyl-o-toluidid,    stellt ein  schwach gelbliches öl dar, das unter 12 mm  Druck bei 152 bis 1560 siedet,     fungizid    wirkt  und als Mittel zur     Insektenvergrämung    dienen  soll.     Beispiel   <I>1:</I>  13,3 Teile     Trimethylacrylsäurechlorid    wer  den unter Rühren so zu 27 Teilen     N-Äthyl-o-          toluidin    getropft, dass die Temperatur auf 130  bis 1400 steigt. Nach dem Erkalten wird das  Reaktionsprodukt in Äther oder einem andern  mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel  gelöst und die Lösung nacheinander mit Salz  säure, Lauge und Wasser gewaschen.

   Nach       Abdestillieren    des Lösungsmittels wird der  Rückstand im Vakuum destilliert. Das     Tri-          methylacrylsäure-N-äthyl-o-toluidid    siedet un  ter 12 mm Druck bei 152 bis 1560 und stellt  ein schwach gelbliches öl dar.  



  Statt in Gegenwart: eines Überschusses an       N-Äthyl-o-toluidin    kann die Reaktion auch in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B.  von Pottasche, durchgeführt werden, wobei  zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie z. B.  Aceton, gearbeitet wird.  



       Beispiel   <I>2:</I>  Das trockene     Natriumsalz    der     Trimethyl-          acrylsäure    wird zusammen mit der berechne-           ten    Menge     Chlorameisensäure-N-äthyl-o-t.olui-          did    in einem geräumigen Kolben auf etwa 1800  erhitzt, bis die unter starkem Schäumen ver  laufende Kohlendioxydentwicklung beendet  ist.. Man lässt auf etwa 1000 abkühlen, setzt  heisses Wasser     zu    und kocht. kurze Zeit auf.

    Nach Erkalten nimmt man das Produkt in  Äther auf, wäscht die Lösung nacheinander  mit     verdünnter    Säure, Wasser, verdünnter  Lauge und hierauf     wieder    mit Wasser. Nach  Trocknen mit Natriumsulfat wird der Äther       abdestilliert.    Hierauf wird das als Rückstand  erhaltene     Trimet.hylacrylsäure-N-äthyl-o-tolui-          did    durch Destillieren im Vakuum gereinigt.  Es siedet unter 12 mm Druck bei 152 bis 1560.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,ss-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet., dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0014 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0016 umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Trimethyl-acrylsäure-N- äthyl-o-toluidid, stellt: ein sehwach gelbliches öl dar, das unter 12 mm Druck bei 152 bis 1560 siedet:.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz der Trimethyl- acrylsäure mit einem reaktionsfähigen Halo genid der N-Äthyl-N-o-tolyl-earbaminsäure umgesetzt, wird.