CH259697A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.     
EMI0001.0002     
  
    Die <SEP> vorliegende <SEP> Erfindung <SEP> betrifft <SEP> ein
<tb>  Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> N1-3,4-Di  liroinphenyl-N'-metliyl <SEP> -VT'-n-propylbiguanid,
<tb>  welehes <SEP> ein <SEP> wertvolles <SEP> ehemotlierapeutisebes
<tb>  Mittel <SEP> ist <SEP> oder <SEP> als <SEP> Zwisehenprodukt <SEP> für <SEP> die
<tb>  Herstellung <SEP> von <SEP> eheinotlierapeutiselien <SEP> Alit:
<tb>  teln <SEP> verwendet <SEP> werden <SEP> kann. <SEP> Es <SEP> ist <SEP> insbeson  dere <SEP> ein <SEP> wertvolles <SEP> Antimalariamittel.
<tb>  



  Erfindungsgemäss <SEP> wird <SEP> die <SEP> besagte <SEP> neue
<tb>  Verbindung, <SEP> näinlieh <SEP> N1-3,4-Dibroinplienyl-?\T'  methyl-N'-n-propylbiguanid <SEP> dadureli <SEP> erhalten,
<tb>  class <SEP> inan <SEP> N"-hletliyl-N3-n-propyl.dieyandia,mid
<tb>  mit <SEP> 3,4-Dilironianilin <SEP> umsetzt.
<tb>  



  Die <SEP> Unisetzung <SEP> erfolgt <SEP> zweelimässig <SEP> dureli
<tb>  h:rhitzen <SEP> eines <SEP> Salzes <SEP> des <SEP> Amins <SEP> mit <SEP> dem
<tb>  substituierten <SEP> Dieya.ndianiid <SEP> in <SEP> Gegenwar
<tb>  eines <SEP> Lösun-siuittels, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Wasser <SEP> oder
<tb>  ss-Äthoxy <SEP> ätlianol.
<tb>  



  Das <SEP> N1-3,4-Dibromplienyl-N'-methyl-N'  propylbigLtanid <SEP> stellt <SEP> eine <SEP> starke <SEP> Base <SEP> dar.
<tb>  welelie <SEP> mit <SEP> organisehen <SEP> und <SEP> anorganiseher,
<tb>  Säuren <SEP> beständige <SEP> Salze <SEP> ergibt, <SEP> die <SEP> in <SEP> man  ehen <SEP> Fällen <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leieht <SEP> löslieh <SEP> sind. <SEP> Die
<tb>  Salze <SEP> lassen <SEP> sieh <SEP> dadureli <SEP> herstellen, <SEP> dass <SEP> die
<tb>  Base <SEP> in <SEP> wässrigen <SEP> Lösungen <SEP> der <SEP> Säure <SEP> gelöst=
<tb>  und <SEP> hierauf <SEP> das <SEP> Wasser <SEP> verdampft <SEP> wird, <SEP> cloeli
<tb>  können <SEP> sie <SEP> in <SEP> troekener <SEP> Forni <SEP> beituenier <SEP> dureli
<tb>  Verinisehen <SEP> der <SEP> Komponenten <SEP> in <SEP> einem <SEP> organi  sehen <SEP> Lösungsmittel, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B.

   <SEP> Aeeton, <SEP> oder
<tb>  in <SEP> einem <SEP> Alkohol, <SEP> in <SEP> welehein <SEP> die <SEP> Salze <SEP> spär  lieli <SEP> löslieli <SEP> sind, <SEP> leergestellt <SEP> werden. <SEP> Auf <SEP> diese
<tb>  Weise <SEP> kann <SEP> nian <SEP> beispielsweise <SEP> die <SEP> Salze <SEP> mit  hlssi@süure, <SEP> :@lilehsäure,lethansulfonsäure,     
EMI0001.0003     
  
    1Iethylendisalieylsäure, <SEP> lVlethylen-bis-ss-oxy  naphthoesä.ure <SEP> und <SEP> Salzsäure <SEP> bequem <SEP> her  stellen.
<tb>  



  Das <SEP> folgende <SEP> Beispiel <SEP> diene <SEP> zur <SEP> Erläute  rung <SEP> der <SEP> Erfindung.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  Ein <SEP> CTemiseh <SEP> von <SEP> <B>1.3,0</B> <SEP> Teilen <SEP> N3-11Zethyl  N?-n-propyldieyandiamid <SEP> und <SEP> 28,8 <SEP> Teilen <SEP> 3,4  Di.bromanilin <SEP> - <SEP> elilorliydi-at <SEP> in <SEP> 80 <SEP> Teilen <SEP> ss  Ätlioxyä.tlianol <SEP> wird <SEP> während <SEP> 3 <SEP> Stunden <SEP> unter
<tb>  Rückfluss <SEP> zum <SEP> Sieden <SEP> erhitzt. <SEP> Hierauf <SEP> lässt
<tb>  man <SEP> das <SEP> Gemiseli <SEP> abkühlen, <SEP> worauf <SEP> abfiltriert
<tb>  wird. <SEP> Der <SEP> feste <SEP> Rüelzstand <SEP> wird <SEP> mit <SEP> kaltem
<tb>  Äthylaeetat <SEP> gewasehen <SEP> und <SEP> aus <SEP> Wasser <SEP> um  kristall.isiert. <SEP> Auf <SEP> diese <SEP> Weise <SEP> erhält. <SEP> man <SEP> N1  3,4 <SEP> - <SEP> Dibrompheny <SEP> 1 <SEP> -1@T' <SEP> - <SEP> methyl <SEP> -<B>N:

  -</B> <SEP> n-propyl  bi.guanid <SEP> in <SEP> Form <SEP> seines <SEP> Monohy <SEP> droehlorids,
<tb>  welehes <SEP> bei <SEP> 234 <SEP> bis <SEP> 235  <SEP> C <SEP> sehmilzt.

Claims (1)

1. EMI0001.0004 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Ni-3,4-Di.. <tb> bromphenyl. <SEP> - <SEP> N' <SEP> - <SEP> methyl <SEP> - <SEP> N'-n-propy <SEP> lbiguanid, <tb> dadureh <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> N3--Tethyl N3-n-propyldieyandiainid <SEP> mit <SEP> 3,4-Dibroin a.nilin <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> N1- <SEP> 3,4-Dibrompheiiyl-1\T'-met.hyl-N'-n propylbiUlanid <SEP> ist <SEP> eine <SEP> starke <SEP> Base, <SEP> deren <tb> .llonohydroehloricl <SEP> bei <SEP> 234 <SEP> bis <SEP> 235 <SEP> C <SEP> sehmilzt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Base <SEP> besitzt <SEP> kräftige <SEP> Antimalaria ei;,ensehaften.