CH259712A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.

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CH259712A
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sep
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bromo
biguanide derivative
water
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/24—Y being a hetero atom
    • C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung     betrifft    ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-3-Brom-4-          jodphenyl-N'-n-prop@-l.biguanid,        welehes    ein  wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist  oder als Zwischenprodukt für die Herstellung  von chemotherapeutischen Mitteln verwendet  werden kann. Es ist insbesondere ein wert  volles     Antimalariamittel..     



       Erfindungsgemäss    wird die besagte neue  Verbindung,     nämlieh        Nl-3-Broin-4-jodphenyl-          N'-n-liropylbiguanid,    dadurch erhalten, dass  man     N"-n-Propyldicy        andianiid    mit     3-Broni-4-          jodanilin    umsetzt.  



  Die     Unisetzung    erfolgt zweckmässig     dureh          Erhitzen    eines Salzes des Amins mit dem       substituierten        1)ieyandiainid    in Gegenwart       eines        Lösungsmittels,    wie z. B. Wasser oder       ss-Äthoyyätlianol.     



  Das     N'-3-Brom-4-jodphenyl-N'-n-propyl-          bin2tanid    stellt eine     starke    Base dar,     welehe     mit     orgaiiisclieii    und     anorganisehen    Säuren  beständige Salze ergibt, die in     manehen    Fäl  len in Wasser     leieht        löslieh    sind.

   Die Salze  lassen sieh dadurch herstellen,     dass    die Base  in     wälirigen        Lösungen    der Säure gelöst und  hierauf das     Wasser    verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch       Verinisehen    der     Komponenten    in einem orga  nischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder  in einem Alkohol, in welchem die Salze spär  lich     löslieli    sind, hergestellt werden.

   Auf diese       Weise    kann man beispielsweise die Salze mit  
EMI0001.0040     
  
    Essigsäure, <SEP> Milehsäure, <SEP> 1Iethansulfonsäure.
<tb>  1Iethylendisalicylsäure, <SEP> Methylen-bis-ss-o:cy  naphtlioesätire <SEP> und <SEP> Salzsäure <SEP> bequem <SEP> her  stellen.
<tb>  Das <SEP> folgende <SEP> Beispiel <SEP> diene <SEP> zur <SEP> Erläute  rung <SEP> der <SEP> Erfindung.       <I>Beispiel:</I>  Ein     Gemiseh    von 12,6 Teilen     N3-n-Propyl-          dicyandia.mid    und 23,4 Teilen     3-Brom-4-jod-          anilin-chlorhvdrat    in 60 Teilen Wasser wird       \#,ährend    3 Stunden unter     Rüekfluss    zum Sie  den erhitzt.

   Hierauf lässt man das     Cremiseli     abkühlen, worauf     abfiltriert    wird. Der feste       li,ückstand    wird     finit    kaltem Wasser     gewasehen     und aus Wasser umkristallisiert. Auf diese  Weise erhält man     Nl-3-Brom-4-jodplietiyl-N'-          n-propylbigtianid    in Form seines     l        onohydro-          chlorids,        welehes    bei 227 bis 228 C     sehmilzt.

Claims (1)

  1. EMI0001.0060 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> I-Ierstellung <SEP> von <SEP> Nl-3-Broiii 4-jodphenyl-N'-n-prop#-lbi=,nanid, <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeichnet, <SEP> dass <SEP> inan <SEP> #N'-n-PropyIdicyan diamid. <SEP> mit <SEP> 3-Brom-4-joclanilin <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> Ni-3-Brom-4-jodplienyl-N'-n-propyl biguanid <SEP> ist <SEP> eine <SEP> starke <SEP> Base, <SEP> deren <SEP> Mono hvdroehlorid <SEP> bei <SEP> 227 <SEP> bis <SEP> 2,'38 <SEP> C <SEP> schmilzt. <SEP> Die <tb> neue <SEP> Base <SEP> besitzt. <SEP> kräftige <SEP> Ant.iinalariaeigen schaften.
CH259712D 1945-10-08 1946-10-08 Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. CH259712A (de)

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