CH258174A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C62/30—Unsaturated compounds
- C07C62/34—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Oxyhydrophenanthren-Derivat gelan gen kann, wenn man ein 1-Äthyl-2-n-propyl-7- me@thoxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren, das in 2-Stellung einen durch Hydrolyse in die, freie Ca.rboxyl,grupp e überführbaren Substi- tuenten, z. B. eine veresterte Carboxylgruppe, enthält, zwecks Bildung einer freien Carb- oxylgruppe mit hydnolysierenden Mitteln be handelt. Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Äthyl-2-n-propyl-7-meth oxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon- säure vom F. 206-207 , zeigt sowohl bei par- enteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung thera peutisch verwendbarer Verbindungen dienen. Für die Überführung des. Substituenten in 2-Stellung in die freie Carboxylgruppe verwendet man beispielsweise anorganische Basen, wie Alkali- oder Erdalkalihydroxyde. Die Ausgangsstoffe werden z. B. erhalten aus 1-Keto-2-n-p@ropyl-7-methoxy-1,2,3,4- tetrahydro-phenanthrenen, die in 2-Stellung einen durch Hydrolyse in -die freie Carboxyl- gruppe überführbaren Substituenten auf weisen, durch Grignandierung mit einem Äthylmagnesiumh,alogenid, Wasserabspaltung aus dem so erhaltenen 1-Äthyl-l-ogy-2-n- propyl- 7-methoxy,-1,2,3, 4-tetrahydro-phen- a nthren-Derivat und anschliessende Hydrie rung der gebildeten Doppelbindung. <I>Beispiel: </I> 3,3 Gewichtsteile 1-Äthyl-2-n-propyl-7- methoxy -1,2,3,4- tetrahydro- phenanthren - 2- carbonsäuremethylester vom F. 111-112 und der Formel EMI0001.0059 w erden in einer Mischung von 16,5 Gewichts teilen Kaliumhydroxyd, 5 Volumteilen Wasser und 10 Volumteilen Alkohol auf 160 erhitzt. Nach dem Verdampfendes. Alkohols kri3talli- siert noch in der Wärme das galiumsalz der Carbonsäure aus. Dieses nimmt man in 100 Volumteilen Wasser) auf, worauf sich nach kurzer Zeit das schwer lösliche Kaliumsalz ausscheidet. Durch Zersetzen. mit verdünnter Salzsäure wird daraus die oesitrogen wirksame 1-Äthyl - 2 -,n-p@nopy1'-7-methoxy-1,2,3,4-t-etra- hydro@phenanthren-2-carbonsäure der Formel EMI0001.0082 erhalten, die nach Umlösen aus Methanol bei 206-207 schmilzt. Den Ausgangsstoff erhält man z. B. wie folgt: 6,5 Gewichtsteile 1-Keto-2-n-propyl-7- methoxy, -1,2,3,4 - tetrahytdro - phenanthren - 2- car#bonsäuremethyl@ester lässt man mit einer Grignard-Lösung, hergestellt aus 0,6 Ge- wicUtsteil Magnesium und 2 Volumteilen Äthylbromid, reagieren, kocht 8 Gewichts teile des so gewonnenen 1-Äthyl-l-pxy-2-n- propyl -1,2,3,4 - tetrahydro - phenanthren - 2- carbonsä:uremethylestera vom F. 127-128 zwecks Wa."sserabspaltung in einer Lösung von 0,3 Gewichtsteil Jod in 40 Volumteilen Chloroform und hydriert 1 Gewichtsteil: der Äthyliden-Verbindung in 30 Volumteilen Alkohol in Gegenwart von 0,1 Gewichtsteil eines Plahnkatalysatoru zum 1-Äthyl-2-n- propyl - 7 -methoxy -1,2.,3,4 - tetrahydro-phen- anthren-2-caTbonsäuremethylester vom F. 111 bis 112 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhyduap@henanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein 1-Äthyl-2-n- propyl' -.7 - methoxy -1, 2,3,4 - tetrahydTo-phen- anthren, das- in 2-Stellung einen durch Hy drolyse in@ die freie Carboxylgruppe überführ- bauen Substituenten enthält, zwecks Bildung einer freien Carboxylgruppe mit.hydrolysie- renden Mitteln behandelt. Dass noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Äthyl-2-n-propyl-7-meth- oxy-1, 2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon- säure vom F.206-207 , zeigt sowohl bei par enteTaler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung thera- p eutisch verwendbarer Verbindungen dienen. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ahs Ausgangs stoff einen 1-Äthyl-2-n-propyl-7-methoxy- 1,2,3,4 - tetrahydro - phenanthren - 2 - carbon- säureester verwendet. 2.Verfahren nach PatentansTruch und Unteranspruch <B>1,</B> dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff den 1-Äthyl-2-n- propy 1- 7 -mietbiaxyE-1,2,3,4-tetrahydna-phen- anthren-2-carbonsäuremethylester verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteranspfchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man den Ester mit einer anorganischen Base hydrolysi.ert.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH250372T | 1944-01-10 | ||
CH258174T | 1944-01-10 |
Publications (1)
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---|---|
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Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH258174D CH258174A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |
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CH (1) | CH258174A (de) |
-
1944
- 1944-01-10 CH CH258174D patent/CH258174A/de unknown
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