CH257946A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH257946A
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carboxylic acid
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung     eines        Küpenfarbstoffes.       Es     wurde        ,gefunden,    dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff        hergestellt    werden kann,  wenn man     1-Amino-4-ben.zoylaminoanthra-          chinon    mit einem     funktionellen    Derivat der  in     4-Stellung    durch eine     Sulfopiperidid-          gruppe    substituierten     Benzol-l-carbonsäure     umsetzt.  



  Der neue Farbstoff kristallisiert in roten  Nadeln, welche sich in     konz.    Schwefelsäure  mit roter Farbe lösen, .und färbt Baumwolle  aus braunvioletter     $üpe    in blaustichig roten  Tönen.  



  Als. funktionelles Derivat der genannten       Carbonsäure    kann mit Vorteil ein Säurehalo  genid, beispielsweise das Säurechlorid, ver  wendet werden. Die Umsetzung kann bei  spielsweise in einem indifferenten Lösungs  mittel, vorzugsweise von relativ hohem  Siedepunkt, wie Mono-,     Di-    oder     Trichlor-          benzol,        vorgenommen    werden, wobei vorteil  haft bei erhöhter Temperatur gearbeitet wird.  



  Das für     das        vorliegende    Verfahren be  nötigte     Benzol-l-carbonsäure-4-sulfopiperidid     lässt sich zum     Beispiel    durch Umsetzen von       Benzoesäure-4-sulfochlorid    mit einer wässeri  gen Lösung von     Piperidin    herstellen.  



       Beispiel:     102,8 Teile     Benzol-l-carbonsäure-4-sulfo-          piperidid    werden in 2000 Teilen wasserfreiem       o-Dichlorbenzol    verteilt, und     nach        Zufügen     von 150 Teilen     Thionylchlorid    und einer ge  ringen Menge     Pyridin        wird    die Temperatur  unter Rühren langsam auf 100  gesteigert.

    Nachdem die Temperatur eine Stunde unter    Rühren bei 100  belassen wurde, destilliert  man das überschüssige     Thionylchlorid    und       etwas        o-Dichlorbenzol    im Vakuum ab, gibt  136,8 Teile     1-Amino-4-benzoylaminoanthra-          chinon    hinzu und     steigert    die Temperatur  ganz langsam unter Rühren auf 170     biss    175 .  Endlich     erhitzt.    man noch 10 Minuten     zum     Sieden und lässt erkalten.

   Der in sehr guter  Ausbeute     ausfallende        Farbstoff    wird     abfil-          triert    und mit heissem Alkohol und Äther  gewaschen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon mit einem funktionellen Derivat -der in 4-Stel- lung durch eine Sulfopiperididgruppe substi tuierten Benzol-l-carbonsäure umsetzt.
    Der neue Farbstoff kristal:isiert in roten Nadeln, welche sich in konz. .Schwefelsäure mit roter Farbe lösen, und färbt Baumwolle aus braunvioletter güpe in blaustichig roten Tönen. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung eines, Säurehalogenids der Carbonsäure. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der Carbonsäure. 3. Verfahren .gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der Um setzung in einem indifferenten Lösungs- mittel.
CH257946D 1944-08-03 1944-08-03 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH257946A (de)

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