CH253474A - Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-8-oxy-chinaldin. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-8-oxy-chinaldin.

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CH253474A
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Elisabeth Dr Pfanner
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
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    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     5-Chlor-8-oxy-chinaldin.       Es hat sich gezeigt, dass man das be  kannte, als Desinfektionsmittel     verwendbare          5-Chlor-8-oxy-chinaldin    direkt aus     4-Chlor-          2-amino-phenol    erhalten kann, ohne dass man  zuerst das     8-Oxy-chinaldin        herstellt    und die  ses nachträglich chloriert. Nach dem neuen  Verfahren     lä,sst    man     Crotonaldehyd    in An  wesenheit von Säure auf     4-Chlor-2-amino-          pbenol    einwirken.

   Nachdem die     Selbsterwär-          mung    aufgehört hat, kann das Reaktions  gemisch noch einige Zeit     stehengelas,sen    oder  einige Zeit unter     Rückfluss    zum Sieden er  hitzt werden. Durch Neutralisation und Fil  tration oder durch Neutralisation und an  sehliessende     Wasserdampfdestillation    kann  das     5-Chlor-8-ogy-chinaldin        isoliert    werden.  



  Zur Kondensation eignet .sich am besten       Crotonaadehyd,    doch kann dieser auch zum  Beispiel, wenn auch     weniger    zweckmässig,  durch     Acetaldehyd,        Paraldehyd,        Acetal    oder       Aldol    ersetzt werden, die alle     intermediär          Crotonaldehyd    bilden. Als Säure kann man       ,Salzsäure    oder zum Beispiel     Bromwasser-          stoffsä.ure,    Schwefelsäure oder Phosphor  säure verwenden.

   Auch kann man durch Zu  uatz von Metallsalzen, wie Zinkchlorid,     Zinn-          ehlorid    oder Aluminiumchlorid, oder auch       ,Metallen    selbst die Reaktion     beschleunigen     und die     Ausbeute    verbessern.         Beispiel:     50g     4-Chlor-2-amino-phenol,        80g    kon  zentrierte Salzsäure und 70 g     Paraldehyd          %verden    mit einem Zusatz von Aluminium  chlorid in einem Kolben     zusammengebracht.     Dabei erwärmt sich die Lösung .sehr stark  von selbst.

   Man lässt nun     eine    Zeitlang ste  hen, zweckmässig bis zu 10     Stunden.    An  schliessend erhitzt man noch 2 Stunden unter       Rückfluss    zum     Sieden.    Das Reaktionsprodukt  wird nun, um das     5-Chlor-8-oxy-chinaldin    zu  fällen, ohne     vorgängiges        Filtrieren        neutrali-          siert    und     wasserdampfdesstilliert,    wobei das  Produkt direkt kristallin ausfällt. Schmelz  punkt     84 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor- 8.-oxy-chinaldin, dadurch gekennzeichnet, dass man Crotonaldellyd in Anwesenheit von Säure auf 4-Chlor-2-amino-phenol einwirken lässt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man in Gegen wart eines Metallkatalysators arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Metallsalzkatalysators arbeitet.
CH253474D 1943-12-31 1943-12-31 Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-8-oxy-chinaldin. CH253474A (de)

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