CH252530A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins.Info
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- CH252530A CH252530A CH252530DA CH252530A CH 252530 A CH252530 A CH 252530A CH 252530D A CH252530D A CH 252530DA CH 252530 A CH252530 A CH 252530A
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Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. Gegenstand vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. Das Verfahren isst dadurch gekennzeichnet, Jass man im 2-Amino-4-n-butylamino-6-ha:logen- 1,3"5-tri.azin des Halogenatom mit reduzieren den Mitteln, wie z. B. Jodwasserstoff, Zink staub oder Wasserstoff in Gegenwart eines Schwermeta.llkatalysators durch Wasserstoff ersetzt. Die erhaltene neue Base, das 2-Amino- 4-n-butylamino-1,3,5-triazin, bildet weisse, glänzende Kristalle, die bei 122 klar schmel zen, bei 1-24 wieder vollständig kristallisie ren und bei 144 erneut scharf und klar schmelzen. Die Verbindung soll als Heilmit tel oder als Zwischenprodukt für die Her stellung von Heilmitteln verwendet werden. <I>Beispiel 1:</I> 10 Teile 2-Amino-4-n-butylamino-6=clilor- 1,3,5-triazin (hergestellt aus Cyanurchlarid durch stufenweisen Umsatz mit Ammoniak bei 0" und n: Butylamin bei 15-25 in To luollösung) werden mit 36 Teilen Jodwasser- stoff..äure (.d=1,96) und 7 Teilen Phospho- niuinjodid 5 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Die Lösung wird hierauf in Wasser gegossen und' das gebildete 2-Ami.no-4-n- butylamino-1,3, 5-triazin durch Laugenzusatz gefällt. Es wird durch Kristallisation aus sie- dündein Methanol gereinigt, wobei man das 2-Ainin.o-4-n-butylamino-1,3,5-triazin als weisse, glänzende Kristalle erhält, .die bei 122 klar .schmelzen, bei 1.24 wieder vollständig kristallisieren und bei 144 :erneut scharf und klar schmelzen. <I>Beispiel 2:</I> 20,15 .g scharf getrockneten und fein pul- verisierten 2-Amino-4-n-butylamino-6-ehlo-ro- 1,3,5-triazins -werden mit 2,8 g Calcium@oxyd gut vermischt, in 20'0 cm' Dioxan aufge schlämmt. Dann wird in Gegenwart eines Pd- CaC03-K-atalysators unter Schütteln bei 25 bis 30 Wass enstoff eingeleitet, bis annähernd 2,24 Liter Wasserstoff aufgenommen worden sind. Nach Abdestil'lieren des Lösungsmittels wird der Rückstand: in Wasser gegossen und das gebildete 2-Amino-4-n-butyla.mino-1,3,5- triazin durch Laugenzusatz gefällt. E5 wird durch Kristallisation aus .siedendem Methanol gereinigt, wobei man das 2-Amino-4-n-butyl- amino-1,3,5-triazin mit den in Beispiel 1 an gegebenen Schmelzpunkten .erhält. <I>Beispiel 3:</I> 20,2 Teile 2-Amino-4-n-butylamino-6- chlor-triazin (hergestellt aus Cyanurchlorid durch stufenweisen Umsatz mit Ammoniak bei 0 und n-Butylamin bei 15-25 in To- luollösun.g) werden mit 1 Teil Zinn-(2)-chlo- rid vermischt und in kleinen Portionen unter starkem Rühren in eine kochende Suspension von 20 Teilen Natriumcarbonat, 2 Teilen 25%igem wässerigem Ammoniak, 0,5 Teilen Türkischrotöl und 30 Teilen Zinkstaub in 3, 00 Teilen Wasser eingetragen. Dann wird noch 6 Stunden unter Rückfluss weiterge kocht und im Laufe dieser Zeit nochmals 30 Teile Zinkstaub in kleinen Portionen: zu gegeben. Nach Abkühlen wird abgenutscht, mit kaltem Wasser gewaschen und der trok- kene Nutschrüokstand mit heissem, absolutem Äthanal extrahiert. Der über Tierkohle fil trierte Ithanolauszug wird eiugedampft und der Rückstand aus, heissem Methanol umkri- stalli.siert, wobei man das 2-Amino-4-n-butyl- amino-1,3, 5-triazin mit den in Beis -piel 1 an gegebenen Schmelzpunkten erhält.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 6ubsti- tuierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins, dadurch gekennzeichnet, dass man im 2-Amino=4-bu- tylamino-61-halogen-1,3,5-triazin das Halogen atom mit reduzierenden Mitteln durch Wss- serstoff ersetzt.Die erhaltene neue Base, das 2-Amino-4-n-butylamino-1,3,5-triazin, bildet weisse, glänzende Kristalle, .die bei l22 klar schmelzen, bei 124 wieder vollständig kri stallisieren und bei 144 erneut scharf und klar schmelzen. UNTERANSPRtCHE :. . 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekenazeiAnet, dass man als Reduk tionsmittel Jodwasserstoff verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, @dass man als reduzie rendes Mittel Zinkstaub verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, .da durch gekennzeichnet, dass man die Reduk tion mit Wasserstoff .in Gegenwart eines Schwermetallkatalysators vornimmt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH252530T | 1946-08-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH252530A true CH252530A (de) | 1948-01-15 |
Family
ID=4469474
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH252530D CH252530A (de) | 1946-08-16 | 1946-08-16 | Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH252530A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2658894A (en) * | 1953-11-10 | Formoguanamemes and their | ||
US2658893A (en) * | 1953-11-10 | Preparation of halodiaminotriazines |
-
1946
- 1946-08-16 CH CH252530D patent/CH252530A/de unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2658894A (en) * | 1953-11-10 | Formoguanamemes and their | ||
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