CH132029A - Verfahren zur Darstellung eines N-Oxyäthylderivates des 4-Amino-1-oxybenzols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines N-Oxyäthylderivates des 4-Amino-1-oxybenzols.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines N-Ogyäthylderivates des 4-Ainino-l-ogybenzols. Es ist bekannt, dass man das 4-Amino-l- oxybenzol und seine 0-Alkyläther durch Behandeln mit dem Anhydrid oder den Ha- logenhydrinen des Glyzerins in Kondensations produkte überführen kann, in denen ein Wasserstoff der Aminogruppe durch den Diogypropyl- bezw. den Chloroxypropylrest ersetzt ist.
Wie gefunden wurde, kann man die Wasserstoffatome der Aminogruppe des 4- Amino-l-oxybenzols durch Oxyäthylgruppen ersetzen, wenn man die Kondensation mit den Halogenhydrinen des Glykols bei ge wöhnlicher oder erhöhter Temperatur, gege benenfalls bei Anwesenheit von säurebinden den, sowie Verdünnungs- oder Lösungsmitteln ausführt. Hierbei tritt überraschenderweise eine Wasserabspaltung aus der Oxyäthyl- gruppe, die sonst leicht stattfindet, nicht ein.
Man gelangt auf diese Weise zu dem bisher unbekannten 4-rDi(oxyäthyl)]amino-l-oxyben- zol, das unter anderem als Entwicklersubstanz in der Photographie Verwendung finden soll.
Beispiel 110 Teile 4-Amino-l-oxybenzol werden mit 250 Teilen Äthylenchlorhydrin und 53 Teilen Natriumcarbonat am Rückflusskühler zum schwachen Sieden erhitzt.
Die Umsetzung erfolgt rasch und nach wenigen Stunden kann man das Reaktionsprodukt durch Ver setzen mit kaltgesättigter Natriumcarbonat- lösung in bräunlichen derben .Kristallen aus fällen, Durch Umkristallisieren aus siedendem Wasser und Entfärben mit Kohle erhält man farblose Kristalle des 4-[Di(oxyäthyl)]amino- 1-oxybenzols vom Schmelzpunkt 140' C. Die neue Base ist in Wasser, Säuren und Alkalien vollkommen farblos löslich. Sie ist in trocke nem Zustande ausserordentlich beständig und auch in Lösung an der Luft unverändert haltbar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von 4-[Di(oxy- äthyl)]amino-l-oxybenzol, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Amino-l-oxybenzol mit der für die Bildung des Disubstitutionspro- duktes notwendigen Menge eines Halogen hydrins des Glykols kondensiert. Das 4-[Di- (oxyäthyl)]amino-l-oxybenzol ist eine farblose, Kristalle bildende, bei 140 C schmelzende Verbindung, die sich in Wasser, Säuren und Alkalien farblos löst.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE132029X | 1926-11-19 | ||
| CH132029T | 1927-10-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH132029A true CH132029A (de) | 1929-03-31 |
Family
ID=25711731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH132029D CH132029A (de) | 1926-11-19 | 1927-10-25 | Verfahren zur Darstellung eines N-Oxyäthylderivates des 4-Amino-1-oxybenzols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH132029A (de) |
-
1927
- 1927-10-25 CH CH132029D patent/CH132029A/de unknown
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