Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons. Es ist bekannt, dass 4,4'-Diaminodiphenyl- sulfon zwar eine gute Wirksamkeit bei Kokkeninfektion aufweist, jedoch sehr toxisch ist, wodurch seine Verwendung beeinträch tigt wird. Von verschiedener Seite wurde ver sucht, diesen Nachteil dadurch zu vermeiden., dass in die eine@oder beide Aminogruppen des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons- Reste einge führt wurden.
Es wurde nun gefunden, dass man zu sehr gut wirksamen und zugleich wesentlich weni ger toxischen neuen Derivaten des 4,4'-Di- aminodiphenylsulfons gelangen kann, wenn man 4,4'-Diaminodiphenylsulfone, die wenig stens eine unsubstituierte Aminogruppe ent halten, mit Acetaldehyddisulfonsäuren bezw. ihren Abkömmlingen umsetzt.
Besonders wertvolle Verbindungen werden erhalten, wenn man als Ausgangsstoffe 4,4'-Diamino- diphenylsulfone verwendet, in denen eine Aminogruppe beliebig, z. B. durch einen Säurerest, beispielsweise der Essigsäure oder der CarbaminsäuTe substituiert ist.
Zur Umsetzung verwendet man Acetal- dehyddisulfonsäuren oder ihre Abkömmlinge bezw. ihre Salze, z. B. a-cetaldehyddisulfon- saures Natrium, bromacetaldehyddisülfon- saures Natrium und dergleichen. Die Um setzung kann in an sich bekannter Weise er folgen. Es werden z. B. die Sulfone mit dem Dinatriumsalz der A@cetaldehyddisulfonsäure in Wasser bei erhöhter Temperatur umge setzt und hierauf in üblicher Weise die Na triumsalze isoliert.
Gegenstand -des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des 4,4'-Diaminodiphenyl- sulfons, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-Amino-4'-acetylamino-diphenyl- sulfon mit dem Dinatriumsälz der Acetal- clehyddisulfonsäure umsetzt.
Die so erhaltene neue Verbindung der Formel
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ist ein weisses Pulver mid in Wasser ziemlich leicht löslich. Sie soll therapeutische Ver wendung finden.
<I>Beispiel:</I> 27 Teile Dinatriumsalz der Acetaldehyd- disulfonsäure und 27 Teile 4-Amino-4'-ace- tylainino-diphenylsulfon werden in einem Gemisch von 200 Teilen Wasser und<B>150</B> Tei len Alkohol zu leichtem Sieden erhitzt, wobei allmählich Auflösung eintritt,. Aus der hei ssen Lösung erhält man durch Ausfällen mit, 1(100 Teilen Alkohol das Kondensationspro dukt, von der Formel
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Ausbeute etwa 38 Teile. Es ist. in Wasser ziemlich leicht löslich.
Durch Umsetzung der obigen Verbindung finit löslichen Erdalkalisalzen können die ent sprechenden Erdalkaliverbindungen wie das Calciumealz hergestellt werden.
Process for the preparation of a new derivative of 4,4'-diaminodiphenyl sulfone. It is known that 4,4'-diaminodiphenylsulfone has a good effectiveness against cocci infection, but is very toxic, whereby its use is taken. Various parties tried to avoid this disadvantage by introducing one or both amino groups of the 4,4'-diaminodiphenylsulfone radicals.
It has now been found that new derivatives of 4,4'-diaminodiphenylsulfone that are very effective and at the same time much less toxic can be obtained if 4,4'-diaminodiphenylsulfones, which contain at least one unsubstituted amino group, are used Acetaldehyde disulfonic acids respectively. implements their descendants.
Particularly valuable compounds are obtained if 4,4'-diamino diphenylsulfones are used as starting materials in which any amino group, eg. B. is substituted by an acid residue, for example acetic acid or CarbaminsäuTe.
Acetal dehyddisulfonic acids or their derivatives are used for the implementation. their salts, e.g. B. sodium a-cetaldehyde disulfonic acid, sodium bromoacetaldehyde disulfonic acid and the like. The implementation can follow in a known manner. There are z. B. the sulfones with the disodium salt of A @ cetaldehyddisulfonic acid in water at elevated temperature is converted and then isolated in the usual way, the sodium trium salts.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a new derivative of 4,4'-diaminodiphenyl sulfone, which is characterized in that 4-amino-4'-acetylamino-diphenyl sulfone is mixed with the disodium salt of acetal-clehyddisulfonic acid implements.
The new compound of the formula thus obtained
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is a white powder and is fairly easily soluble in water. It should find therapeutic use.
<I> Example: </I> 27 parts of the disodium salt of acetaldehyde disulphonic acid and 27 parts of 4-amino-4'-acetylainino-diphenylsulphone are in a mixture of 200 parts of water and <B> 150 </B> parts Alcohol heated to a gentle boil, gradually dissolving. The condensation product of the formula is obtained from the hot solution by precipitation with, 1 (100 parts of alcohol
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Yield about 38 parts. It is. Fairly soluble in water.
By implementing the above compound finitely soluble alkaline earth metal salts, the corresponding alkaline earth metal compounds such as calcium alkali can be produced.