CH237966A - Verfahren zur Herstellung von Testosteron. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von Testosteron.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     Testo-          steron,    welches dadurch     gekennzeichnet    ' ist,  dass man auf in     3-Stellung        cyklisch        ketalisier-          tes        d4-Androstendion-(3,17)    ein reduzieren  des Mittel     einwirken    lässt, das die     Ketogruppe     in     17-Stellung    in die     OH-Gruppe    überführt  und dann die     Ketalgruppe    abspaltet.  



  Die Herstellung des     cyklischen        Ketals    er  folgt zweckmässig in Gegenwart eines sauren  Katalysators, wie z. B. in dem schweizeri  schen Patent Nr. 22892,3 beschrieben. Als  Mittel die     cyklische        Ketale    bilden, verwendet  man vorteilhaft mehrwertige Alkohole oder  die entsprechenden     Alkylenoxyde.    Bei Ver  wendung der Alkohole ist es zweckmässig, das  bei der Reaktion entstehende Wasser aus dem  Reaktionsgemisch zu entfernen.  



  Die Reduktion der     Ketogruppe    in     17-Stel-          lung    kann nach irgendeinem bekannten Ver  fahren erfolgen.  



  Die Überführung des     Androstendions    in  Testosteron über offene     Ketale    ist bekannt;  das. vorliegende Verfahren, das sich der cyk-         lischen        Ketale    bedient, bietet den Vorteil der  besonders einfachen und leichten Durchführ  barkeit.  



  <I>Beispiel:</I>  2,0 g     d4-Androstendion-(3,17)-äthylen-          ketal-(3)    werden in     n-Propylalkohol,    der  über metallischem Magnesium destilliert war,  gelöst. In diese auf 100  erhitzte Lösung wer  den in kleinen Portionen 2,0 g metallischen  Natriums gegeben. Das Erhitzen wird so  lange fortgesetzt, bis das Natrium vollständig  gelöst ist. Danach wird die Reaktionslösung  in Wasser gegossen, wobei sich das     Testo-          steronketal    quantitativ abscheidet.

   Das Pro  dukt wird     abfiltriert,    mit Wasser neutral ge  waschen, noch feucht in     Äthylalkohol    gelöst,  mit etwa 2n     HCl    versetzt und auf dem Was  serbad 20 Minuten erhitzt. Danach wird die  Reaktionslösung wieder in Wasser gegossen  und mit Äther     extrahiert.    Die neutral ge  waschene und getrocknete ätherische Lösung  hinterlässt nach dem Verdampfen in quanti  tativer Ausbeute Testosteron vom     F'p.    150   und der Drehung [a] 20 =     -f-    107,5  (in Al-           kohol),    das durch einmalige Kristallisation  aus     Hexan    vollends     gereinigt    werden kann.

Claims (1)

1. EMI0002.0004 PATENTAN <SEP> SPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Testo steron, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <tb> in <SEP> 3-Stellung <SEP> eyklisch <SEP> ketalisiertes <SEP> J.1- <SEP> A <SEP> ndro- stendioii-(3,1.7) ein reduzierendes Mittel ein wirken lässt, das die Ketogruppe in 17-Stel- lunt; in die OH-Gruppe umwandelt und dann die Ketalgruppe abspaltet.