CH236161A - Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxy-4-phenyl-5-cyano-dihydropyridon-(6). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxy-4-phenyl-5-cyano-dihydropyridon-(6).

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CH236161A
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phenyl
sep
dihydropyridone
methyl
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Aktiengesellschaft F Hoffma Co
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Hoffmann La Roche
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      Verfahren    zur Darstellung von     2-llethyl-3-carbätlioay-4-phenyl-          5-eyaino-diliydropyiidon-(6).       Es wurde gefunden, dass bei der Einwir  kung starker Säuren auf     2-Cyano-3-phenyl-          4    -     acetyl    -     glutarsäure    - 5 -     äthylester    -1-     amid,     zweckmässig in Gegenwart eines     Lösmigs-          mittels,    2 -     Methyl    -     3-carbäthoxy    -4-     pheny1-5-          cyano-dihydropyridon-(6)

      erhalten wird.  



  Das 2 -     Methyl    - 3 -     carbäthoxy-4-phenyl-5-          cy        ano-dihydropyridon-(6)    bildet Kristalle, die  bei     141     schmelzen. Es ist in Alkali löslich  und wird aus den alkalischen Lösungen mit  Säuren wieder unverändert ausgefällt, wenn  man Bedingungen, durch die veresterte     Carb-          oxylgruppen    verseift werden, vermeidet. Die  neue Verbindung bildet ein Zwischenprodukt  für die Herstellung von Arzneimitteln.

      <I>Beispiel:</I>    50 Gewichtsteile     2-Cyano-3-phenyl-4-ace-          tyl-glutarsäure-5-äthylester-l-amid    werden  mit 250     Volumteilen    Eisessig aufgeschlämmt.  Man fügt zur     i@lischung    30     Gewichtsteile     konzentrierte     Sehwefelsäure,    wobei das     Amid     unter leichter Selbsterwärmung in Lösung    geht. Die klare Lösung bleibt 10 Minuten  sich selbst überlassen und wird in das dop  pelte Volumen Wasser gegossen. Das Reak  tionsprodukt scheidet sich in Form eines  bald kristallin erstarrenden Sirups aus. Es  wird abgesaugt und aus Benzol umkristalli  siert. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl- 3 -i carbäthoxy -4-phenyl-5-cyano-dihydropyri- don-(6), dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2-Cyano-3-phenyl-4-acetyl-glutarsäure-5- äthylester-l-amid starke Säuren einwirken lässt. Das 2- Methyl - 3,- carbäthoxy-4-phenyl-5- cyano-dihydropyridon-(6) bildetKristalle, die bei 141 schmelzen.
    Es ist in Alkali löslich und wird aus den-allcalischen Lösungen mit Säuren wieder unverändert ausgefällt, wenn man Bedingungen, durch die veresterte Carb- oxylgruppen verseift werden, vermeidet. Die neue Verbindung bildet ein Zwischenprodulcl für die Herstellung von Arzneimitteln. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung der Säii- EMI0002.0004 ren <SEP> in <SEP> Gebenwart <SEP> eines <SEP> Löslnigsmilt.el@ <SEP> er folgt.
CH236161D 1940-03-29 1940-03-29 Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxy-4-phenyl-5-cyano-dihydropyridon-(6). CH236161A (de)

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