Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Honoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man wasserlös liche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte 1-Amino-2-chlor- oder -brom-4- nitrobenzol-6-sulfonsäuren oder 1-Amino-2- chlor- oder -brom-6-nitrobenzol-4-sulfonsäu- ren mit Benzolabkömmlingen der allgemei nen Formel
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worin X ein Wasserstoffatom,
eine Alkyl- gruppe oder ein Halogenatom ist, kuppelt.
Die Farbstoffe färben Leder in gelbbrau nen bis rotbraunen Tönen gleichmässig durch und zeichnen sich durch gute Echtheitseigen schaften, wie Lichtechtheit und Säureecht heit, insbesondere aber durch eine sehr gute Wasserechtheit, aus; in bezug auf letztere übertreffen sie alle bisher bekannten durch- färbenden Lederfarbstoffe. Die Farbstoffe dienen auch zum Färben von Wolle.
Die zur Anwendung kommenden Azo- komponenten werden zweckmässig durch mehrstündiges Verkochen von 1 Mol des ent sprechenden aromatischen Amins, mit 2 Mol chloräthansulfonsaurem Natrium in wässri- gem Mittel in Gegenwart eines säurebinden den Zusatzes, z. B. Natriumacetat, in sehr guter Ausbeute erhalten.
Man kann sie auch aus den entsprechenden Diogäthylaminoben- zolabkömmlingen durch Behandeln mit POCl3 und Verkochen der erhaltenen Dichlor- diäthylaminobenzolabkömmlinge mit Na triumsulfit in wässrigem Mittel herstellen. Da die unter Verwendung der nach beiden Arbeitsweisen hergestellten Azokomponenten erhältlichen Farbstoffe in den Farbtönen und Echtheitseigenschaften völlig übereinstim men, ist der Beweis für ihre Identität er bracht.
Es ist bekannt, durchfärbende Lederfarb stoffe aus den gleichen Dia.zokomponenten und Dialkylamino- oder Dioxall,:ylaminobeii- zolabkömmlingen herzustellen. Gegenüber diesen bekannten Farbstoffen zeichnet sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhält lichen Farbstoffe durch verbesserte Echt heitseigenschaften, insbesondere aber durch eine bessere Wasserechtheit, aus.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Alonoazofarbstoffes, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man 1-Amino- 2-chlor-4-nitrobenzol-6-sulfosäure diazotiert und die Diazoverbindung mit Phenylamino- di(äthansulfosäure) der Formel
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kuppelt.
<I>Beispiel:</I> 27,5 Teile 1-amino-2-chlor-4-nitrobenzol- 6-sulfosaures Natrium werden in 250 Teilen heissem Wasser gelöst und unter Rühren auf Eis und 50 Teilen Salzsäure von 12 Be ge gossen. Die Temperatur des Umsetzung.13- U <B>0.</B>
misehes beträgt ()-5 . Hierauf gibt man eine wässrige Lösung von 7 Teilen \at.rinm- nitrit hinzu. Die Diazotierung ist in etwa 30 Minuten beendet.
Man rührt kurz nach und giesst die Diazoverbindung in eine ihr äqnimolekulare Menge der mit Eis versetz- ten, wässrigen, essigsauren Lösung des Na- triumalzes der Pheriylaminodi(.ätha-nsulfon- säure) deren Gehalt vorher durch Titration bestimmt wurde. Zur Beendigung der Kupp lung wird mit Natriumacetat abgestumpft und die braune Lösung im Vakuum bei 60 bis 7((" zur Trockne eingedampft.
Der neue Farbstoff bildet ein in Wasser leicht lösliches hellbraunes Pulver und färbt Leder in gelb braunen Tönen einheitlich durch. Die Fär bungen haben eine gute Licht-, Säure- und Wasserechtheit.
Process for the preparation of a water-soluble honoazo dye. It has been found that water-soluble monoazo dyes are obtained if diazotized 1-amino-2-chloro or bromo-4-nitrobenzene-6-sulfonic acids or 1-amino-2-chloro or -bromo-6-nitrobenzene 4-sulfonic acids with benzene derivatives of the general formula
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where X is a hydrogen atom,
is an alkyl group or a halogen atom, couples.
The dyes evenly dye leather in yellow-brown to red-brown shades and are characterized by good fastness properties, such as lightfastness and acidfastness, but in particular very good waterfastness; With regard to the latter, they surpass all known through-coloring leather dyes. The dyes are also used to dye wool.
The azo components used are expediently boiled for several hours with 1 mole of the corresponding aromatic amine, with 2 moles of sodium chloroethane sulfonic acid in an aqueous medium in the presence of an acid-binding additive, e.g. B. sodium acetate, obtained in very good yield.
They can also be prepared from the corresponding diethylaminobenzene derivatives by treating with POCl3 and boiling the dichlorodiethylaminobenzene derivatives obtained with sodium sulfite in an aqueous medium. Since the dyes obtainable using the azo components prepared by both procedures are completely identical in terms of color shades and fastness properties, proof of their identity is provided.
It is known to produce through-coloring leather dyes from the same Dia.zokomponenten and dialkylamino or dioxall: ylaminobeii- zole derivatives. Compared to these known dyes, the dyes obtainable by the present process are distinguished by improved fastness properties, but in particular by better waterfastness.
The present patent relates to a process for the preparation of a water-soluble alonoazo dye, which is characterized in that 1-amino-2-chloro-4-nitrobenzene-6-sulfonic acid is diazotized and the diazo compound is diazotized with phenylamino di (ethanesulfonic acid) of the formula
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clutch.
<I> Example: </I> 27.5 parts of 1-amino-2-chloro-4-nitrobenzene-6-sulphonic acid sodium are dissolved in 250 parts of hot water and poured onto ice and 50 parts of hydrochloric acid of 12 Be, with stirring . The temperature of the reaction. 13- U 0. B
misehes is () -5. An aqueous solution of 7 parts of \ at.rinm- nitrite is then added. The diazotization is complete in about 30 minutes.
The mixture is stirred briefly and the diazo compound is poured into an equimolecular amount of the ice-mixed, aqueous, acetic acid solution of the sodium salt of pherylamino di (ethane sulfonic acid), the content of which was previously determined by titration. To terminate the coupling, sodium acetate is used to blunt and the brown solution is evaporated to dryness in vacuo at 60 to 7 ((".
The new dye forms a light brown powder that is easily soluble in water and dyes leather uniformly in yellow-brown tones. The dyeings have good light, acid and water fastness.