CH231026A - Procédé de préparation du para-aminobenzènesulfamido-2-n-heptyl-5-thiodiazol-1,3,4. - Google Patents

Procédé de préparation du para-aminobenzènesulfamido-2-n-heptyl-5-thiodiazol-1,3,4.

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CH231026A
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thiodiazol
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Rhone-Poulenc Societ Chimiques
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Rhone Poulenc Chemicals
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  Procédé de préparation du     para-aminobeuzènesulfamido-2-n-heptyl-5-thiodiazol-1,3,4.       La présente invention a pour objet un  procédé de     préparation    du     para-aminoben-          zènesulfamido        -2-n-heptyl-5    -     thio.diazol    -1;3,4.  



  Ce procédé est caractérisé en     ce    que l'on  condense de     l'amino-2-n-heptyl-5-thiodiâzol-          l,3,4,    avec un halogénure d'un     para-acyl-          aminobenzènesulfonyle,    de manière à obtenir  du     para-acylaminobenzènesulfamido-2-n-          heptyl-5-thiodiazol-1,3.,4    et en ce que l'on       i    soumet ce     produit    de     condensation    à une  hydrolyse qui élimine le groupe acyle, pour  obtenir le     para-aminobenzènesu@lfamido-2-n-          heptyl-5-thiodiazol-1,3.,4.     



  Le composé ainsi obtenu fond à     161     C, il  est susceptible d'utilisation thérapeutique  pour le traitement de maladies     microbiennes.     



  Voici un exemple     d'exécution    .du procédé  de l'invention:  80 gr     d'amino-2    - n -     heptyl-5    -     thiodiazol-          1,3,4    (obtenu à partir     -dé    la     caprylthiosemi-          carbazide    par un procédé analogue à celui  décrit par Freund et     Meinecke    - B.<B>H</B>. 2514  et     suivantes    = pour les homologues infé-    rieurs) sont mis en suspension dans 180     cm3     de     pyridine;

      on ajoute     9i5    gr de     p-acétyl-          aminobenzènesulfochlorure    et on chauffe une  heure au bain-marie. On coule     ensuite    le mé  lange dans un litre d'eau, acidifie par de  l'acide chlorhydrique et filtre le précipité  obtenu. Celui-ci est dissous dans 250 cm' .de  soude caustique à     10%'    et on fait bouillir la  solution une heure à reflux. On ajoute alors  de l'acide     chlorhydrique    jusqu'à     redissalution     du précipité d'abord formé, on .décolore au  noir la     solution.    obtenue, on filtre et neutra  lise par addition de soude jusqu'à un pH d'en  viron 5.

   Le     p-aminobenzènesu.Ifamido-2-n-          heptyl-5-thiodiazol-1,3,,4        précipite    et est sé  paré par filtration. Après     recristallisation,    il  fond à 161 .

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation du para-amino- bënzènesulfamido - 2--n;-heptyl- 5 -thiodiazol- 1,3,4, caractérisé en ce que l'on condense de l'amino-2-n-heptyl-5-thiodiazol-l,a,4, avec un , halogénure d'un para-acydaminobenzènesulfo- nyde, de manière à obtenir du para-acyl- aminobenzènesulf amido - 2 - n -heptyl - 5 - thio- diazol-1,3,,
    4 et en ce que l'on soumet ce pro duit -de condensation à une hydrolyse qui élimine le groupe acyle, pour obtenir le para- aminobenzènesulf amido- 2 - n - heptyl - 5 - thio- diazol-1,3.,4. Ce dernier composé fond à 161 C, il est susceptible d'utilisation théra peutique pour le traitement de maladies microbiennes.
    SOLTS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, earacté- ris é en -ce que l'on met. l'amino-2-n-heptyl-5- thio@diazol-1,3,,4 en suspension .dans de la pyridine pour le condenser avec le chlorure d'un para-acylaminobenzènesulfonyle.
CH231026D 1940-04-17 1941-02-20 Procédé de préparation du para-aminobenzènesulfamido-2-n-heptyl-5-thiodiazol-1,3,4. CH231026A (fr)

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