CH225259A - Procédé pour la préparation d'un dérivé d'hespéridine. - Google Patents
Procédé pour la préparation d'un dérivé d'hespéridine.Info
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Description
Procédé pour la préparation d'un dérivé d'hespéridine. La présente invention se rapporte à un procédé pour la préparation d'un dérivé d'hespéridine qui est une nouvelle substance chimique soluble dans l'eau et pouvant être employée à, des usages thérapeutiques. . L'hespéridine, c'est-à-dire la glucoside de la 5,7,3'-trioxy-4'-methoxyflavanone, qui pos sède la formule de constitution EMI0001.0006 présente des effets pharmacologiques, mais elle est cependant, à température ordinaire, difficilement soluble dans l'eau, l'alcool et autres solvants, de sorte qu'elle est plutôt mal commode à manier. Lorsqu'on ajoute une solution aqueuse d'un alcali, tel que par exemple de l'hydro xyde de potasse ou de l'hydroxyde de sodium à l'hespéridine, cette dernière est dissoute en donnant lieu à la formation de son sel alcalin qui, au traitement avec un halogéno-carbo- nate éthylique, dans un solvant comme l'al cool, le benzène, etc., occasionne une réaction séparant l'alcali halogéné et introduisant un radical carbalkoxylique. Ce produit est une nouvelle substance chimique qui est facilement soluble dans l'eau, dans de l'alcool chaud et dans de l'acétate éthylique chaud et sa solution aqueuse accuse, avec du chlorure ferrique, une coloration brun-rougeâtre. En introdui sant du magnésium métallique dans sa solu tion chlorhydrique alcoolique, on obtient une coloration rouge clair. Les réactions chimiques susmentionnées peuvent être indiquées par les formules sui vantes: C:a1H3.1015 --f- M . OH -- CY8Hg3O15Dr -f- Hr0 CzsH33015@4I -f- X # COOR = CS8H33015 ' COOR. -j- DIZ Dans ces formules, 14Z représente un métal alcalin, X représente un atome halogénique et R le radical éthylique. Les exemples suivants illustrent la pré sente invention, les parties étant en poids où rien d'autre n'est dit. Exe zple <I>1:</I> 10 parties d'hespéridine sont dissoutes dans environ<B>150</B> parties d'une solution aqueuse à 2 % d'hydroxyde de potasse, puis on y ajoute 4 parties de chlorocarbonate éthy lique et le mélange est abandonné à lui- même pendant plusieurs heures. Le peu de dépôt produit est enlevé par filtration et le filtrat est évaporé au vide, produisant ainsi un résidu visqueux. Ce résidu est extrait avec de l'alcool chaud de manière à éliminer tout chlorure de potasse insoluble et il se forme un dépôt en forme de gel, lorsque la solution alcoolique est refroidie. Ce dépôt est recueilli par fil tration et recristallisé dans de l'alcool. Lors que le produit est séché au vide à<B><I>100'</I></B> C, on obtient 8 parties d'une poudre faiblement jaune, qui fond avec décomposition à<B>135'</B> C. Il a été constaté par voie d'analyse que le produit final est un nouveau composé chi mique ayant la formule chimique C3,H3,0,,. Cette nouvelle substance se dissout faci lement dans une solution d'alcali caustique diluée en donnant de l'hespéridine, c'est-!à- dire la matière première. En la faisant bouillir avec un acide minéral, il se forme des sucres et de l'aglucone. Exemple <I>2:</I> 10 parties d'hespéridine sont agitées, pen dant une heure, avec une solution de 8 par- tics de sodium dans 500 cm' d'alcool, puis 4 parties de chlorocarbonate éthylique y sont ajoutées et le mélange est chauffé au reflux pendant deux heures. Le chlorure de sodium produit dans ce mélange est éliminé par fil tration à chaud et la solution alcoolique est évaporée jusqu'à une petite quantité, d'où l'on obtient un précipité sous forme de gel. Par recristallisation dans de l'alcool, on ob tient le même produit que de l'exemple 1. Le rendement est de 7 parties.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la, préparation d'un dérivé d'hespéridine, suivant lequel on fait réagir l'hespéridine dans un milieu alcalin avec un halogéno-carbonate éthylique. Le nouveau produit est une poudre fai blement jaune qui fond avec décomposition à 135'C et possède la formule chimique C31H3sO17. Il est en outre facilement soluble dans l'eau, dans de l'alcool chaud et dans de l'acétate éthylique chaud et sa solution aqueuse accuse, avec du chlorure ferrique, une coloration brun-rougeâtre. En introdui sant du magnésium métallique dans sa solu tion chlorhydrique alcoolique, on obtient une coloration rouge clair.La nouvelle substance se dissout facilement dans une solution d'al cali caustique diluée en donnant de l'hespé- ridine, c'est-à-dire la matière première. En la faisant bouillir avec un acide minéral, il se forme des sucres et de l'aglucone. Elle peut s'employer à des usages théra peutiques. SOUS-REVENDICATION S 1.Procédé suivant la revendication, sui vant lequel on dissout de l'hespéridine dans une solution aqueuse d'alcali, traite le sel alcalin ainsi obtenu avec un halogéno-carbo- nate éthylique, filtre ensuite la solution, passe le filtrat à l'évaporation et extrait enfin le résidu avec un solvant. 2. Procédé suivant la revendication', sui vant lequel on exécute la réaction entre le sel alcalin d'hespéridine et l'halogéno-carbo- nate éthylique dans un solvant organique.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH225259T | 1940-09-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH225259A true CH225259A (fr) | 1943-01-15 |
Family
ID=4453948
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH225259D CH225259A (fr) | 1940-09-14 | 1940-09-14 | Procédé pour la préparation d'un dérivé d'hespéridine. |
Country Status (1)
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-
1940
- 1940-09-14 CH CH225259D patent/CH225259A/fr unknown
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