CH294177A - Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la pyridine. - Google Patents

Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la pyridine.

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CH294177A
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      Procédé   <B>de</B>     préparation   <B>d'un nouveau dérivé de la</B>     pyridme.       La présente     invention    se rapporte à un  procédé de préparation d'un nouveau dérivé  de la     pyridine,    la     5-nitro-2-diéthanolamino-          pyridine,    que l'on a. trouvé être un remède  efficace dans les cas d'amibiase des mammi  fères et des humains. Ce composé est beau  coup moins toxique pour l'individu infecté  que les remèdes utilisés actuellement en  médecine dans ce but.  



  Selon l'invention, pour préparer ledit  composé, on fait réagir une     5-nitro-2-halo-          génopyridine    avec de la     diéthanolamine    en  présence d'un agent apte à lier l'acide résul  tant de la réaction (par exemple     un    excès de       diéthanolaanine    ou de l'acétate de sodium). La  réaction peut être effectuée dans un solvant  (par exemple de l'éthanol ou de la     pyridine)     ou     simplement    dans un excès suffisant. de       diéthanolamine,    qui fonctionne alors tant  comme milieu de réaction que comme agent  liant l'acide.  



  Comme dérivé de la     pyridine    de départ.,  on emploie de préférence la     5-nitro-2-chloro-          pyridine    ou la     5-nitro-2-bromopyridine.     



  L'exemple suivant sert à illustrer l'in  vention  <I>Exemple:</I>  De la     2-chloro-5-nitropyridine    (100 g)       (Philipps,    J. 1941, 12) et de l'acétate de  sodium anhydre (52,5 g) ont été ajoutés à.  une solution de     diéthanolamine    (90 g) dans  de l'éthanol (200 ml) et le mélange résultant  a été chauffé à reflux pendant 7 heures. Le  chlorure de sodium qui s'est séparé durant.    ce temps a été filtré, et le filtrat a été main  tenu à 0  tant qu'un solide     s'est    séparé. Ce  dernier a été filtré et agité avec de l'acide  chlorhydrique 4N (200 ml) à la température  ambiante.

   Le solide ayant été ainsi soumis à  la dissolution, les impuretés     insolubles    ont  été éliminées par agitation avec du noir  animal et filtration. Le filtrat. clair a été  neutralisé avec de l'ammoniaque aqueuse  concentrée et l'on a obtenu un précipité  jaune épais de     2-diéthanolamino-5-nitropyri-          dine    presque pure.

       Après    refroidissement,  celui-ci a été recueilli, lavé à l'eau froide, et       recristallisé    à partir d'eau chaude contenant       10%        d'éthanol.        Finalement,        il        a.        été        séché    à       100     sous     pression    réduite, ce qui a donné  des cristaux jaunes, à point de fusion de     10-1     à 105 . (Rendement. 106 g.)

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation de 5-nitro-2-di- étha.nolaminopyridine, caractérisé en ce que l'on fait réagir une 5-nit.ro-2-halogénopyridine avec de la diéthanolamine en présence d'un agent apte à lier l'acide résultant de la réac tion. La 5-nitro-2-diéthanolaminopyridine est un remède efficace dans les cas d'amibiase des mammifères et des humains. Son point de fusion est de 104 à 105 . . SOUS-REVENDICATIONS 1.
    Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie la. 5-nitro-2-chloro- py ridine. 2. Procédé selon la revendication, caracté lisé en ce que l'on emploie la 5-nitro-2-bro- mopyridine. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ledit agent apte à lier l'acide est l'acétate de sodium. 4. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit. agent apte à lier l'acide est constitué par un excès de diéthanolamine. 5.
    Procédé selon la revendication et la sous-revendication 4, caractérisé en ce que l'excès de diéthanolamine est suffisant. pour fonctionner tant. comme milieu de réaction que comme agent de liaison de l'acide. 6. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que la réaction est, effectuée dans de l'éthanol comme solvant.
CH294177D 1950-10-19 1951-10-16 Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la pyridine. CH294177A (fr)

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