CH381686A - Procédé de préparation de la 5,5-diéthyl-tétrahydro-1,3-oxazine-2,4-dione - Google Patents
Procédé de préparation de la 5,5-diéthyl-tétrahydro-1,3-oxazine-2,4-dioneInfo
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Description
Procédé de préparation de la 5,5-diéthyl-tétrahydro-1,3-oxazine-2,4-dione La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la 5,5-diéthyl-tétrahydro-1,3-oxa- zine-2,4-dione, de formule
EMI0001.0004
Ce composé possède une activité qui dépasse celle de la plupart des composés analeptiques con nus. Il peut être administré sous forme d'ampoules, de gouttes ou de comprimés en doses unitaires aussi faibles que 1-5 mg, bien que des doses de 50 à 250 mg soient bien tolérées. La dose à administrer dépend bien entendu de la gravité du cas. Une quan tité atteignant 1000 mg s'est montrée encore sans danger et dépourvue d'effets secondaires indésirables.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on fait barboter de l'acide chlorhydrique gazeux dans une solution à 0-50 C d'une mole d'acide a,a- diéthyl-(3-hydroxypropionique avec un excès de plus d'une mole (de préférence de moins de deux moles) d'un cyanate de métal alcalin dans un solvant inerte et non miscible à l'eau, en ce que l'on chauffe à reflux l'acide a,a-diéthyl-p-carbamyloxypropionique obtenu, en présence d'un excès de chlorure de thio- nyle,
en ce que l'on évapore le chlorure de thionyle en excès, et en ce que l'on met en contact le chlo rure résiduel, pendant 30-60 minutes, avec de la pyridine anhydre à une température ne dépassant pas 45 C. On verse le mélange dans de l'eau glacée et on l'acidule avec un acide minéral fort. Le pro duit précipité peut être recristallisé dans un solvant approprié.
Exemple 5,5-diéthyl-tétrahydro-1,3-oxavine-2,4-dione On fait barboter de l'acide chlorhydrique gazeux dans un mélange de 117,5 g d'acide a,a-diéthyl-(3- hydroxypropionique, 90 g de cyanate de sodium et 2000 ml de chloroforme anhydre, pendant 2 heures à 0-50 C. Après avoir ajouté 45 g de cyanate de sodium, on continue le barbotage pendant encore 2 heures à 0-50 C. On essore le produit solide, on le suspend dans de l'eau et on l'extrait à l'éther. On chasse le solvant sous vide et on recristallise le résidu dans de l'eau.
Rendement: 95 g (62 %) d'acide a,a- diéthyl-(3-carbamyloxypropionique, p. f. 1330 C.
On chauffe 70 g de l'ester ci-dessus pendant 1 heure à 80-90 C avec 120 ml de chlorure de thionyle. On chasse totalement le solvant en excès sous vide et on traite le résidu avec 200 ml de pyridine à 400 C pendant 45 minutes. On verse le mélange dans 500 ml d'eau, on l'acidule au rouge Congo au moyen d'acide chlorhydrique et on l'extrait à l'éther. On chasse le solvant et on recristallise le résidu dans de la ligrdine. Rendement<B>:</B> 42 g (66<B>%),</B> p. f. 97 980 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la 5,5-diéthyl-tétra- hydro-1,3-oxazine-2,4-dione, caractérisé en ce que l'on fait barboter de l'acide chlorhydrique gazeux dans une solution à 0-5() C d'une mole d'acide a,a- diéthyl-(3-hydroxypropionique avec un excès de plus d'une mole d'un cyanate de métal alcalin dans un solvant inerte et non miscible à l'eau, en ce que l'on chauffe à reflux l'acide a,a-diéthyl-(i-carbamyloxy- propionique obtenu,en présence d'un excès de chlo rure de thionyle, en ce que l'on évapore le chlorure de thionyle en excès, et en ce que l'on met en con tact le chlorure d7a,a-diéthyl-(3-carbamyloxypropio- nyle résiduel pendant 30-60 minutes avec de la pyri- dine anhydre à une température ne dépassant pas 45,) C. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le cyanate de métal alcalin est le cyanate de sodium. 2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le solvant inerte non miscible à l'eau est du chloroforme anhydre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US81850859A | 1959-06-08 | 1959-06-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH381686A true CH381686A (fr) | 1964-09-15 |
Family
ID=25225700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH8081759A CH381686A (fr) | 1959-06-08 | 1959-11-19 | Procédé de préparation de la 5,5-diéthyl-tétrahydro-1,3-oxazine-2,4-dione |
Country Status (4)
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-
1959
- 1959-11-14 ES ES0253408A patent/ES253408A1/es not_active Expired
- 1959-11-19 CH CH8081759A patent/CH381686A/fr unknown
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-
1960
- 1960-01-14 SE SE01887/62A patent/SE334888B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE584943A (fr) | 1960-03-16 |
| SE334888B (fr) | 1971-05-10 |
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