Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr.<B>218368.</B> Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass ein stickstoff haltiges Kondensationsprodukt hergestellt werden kann, wenn man auf Di-(5'-benzoyl- amino -<B>l'-</B> anthrachinonyl) - 2,6 -diaminonaph- thalin kondensierende Mittel einwirken lässt.
Das stickstoffhaltige Kondensationspro dukt bildet ein rotbraunes bis schwarzes Pul ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oliver Farbe löst und Baumwolle aus rubinroter Küpe in reinen, rotbraunen, sehr echten Tönen färbt.
Die Einwirkung kondensierender Mittel, die oxydierend wirken können, wie z. B. Aluminiumchlorid, gegebenenfalls in Gegen wart organischer Säurechloride und von Ver- dünnungs- oder Lösungsmitteln, kann bei höherer oder niederer Temperatur erfolgen. Als Kondensationsmittel besonders geeignet sind Schwefelsäure und ihre Derivate, die zweckmässig bei niederer Temperatur ange wandt werden. Sehr wahrscheinlich werden bei der Einwirkung kondensierender Mittel Karbazolringe gebildet. Das neue stickstoffhaltige Kondensations produkt kann durch ein- oder mehrmaliges Kristallisieren aus organischen Lösungsmit teln oder durch Behandlung mit oxydieren den Mitteln, wie z.
B. Alkalinitritlösung in saurem Medium, Alkalihypochloritlösung oder Perboratlösung, gereinigt werden. Hier bei wird die schon an der Luft erfolgende Oxydation allfällig entstandener wasserstoff reicherer Zwischenprodukte zu Ende geführt. <I>Beispiel</I> r: 1 'feil Di-(5'-benzoylamino-l'-anthrachi- nonyl)-2,6-diaminonaphthalin (siehe Patent schrift Nr. 206 427) wird bei 18 bis 22 in 45 Teilen 96%ige Schwefelsäure eingetragen und 30 Stunden bei 18 bis 22.' gerührt.
Nun trägt man in Eis ein, gibt 0,3 Teile Natrium nitrit hinzu und rührt 24 Stunden lang kräf tig bei 0 bis 5 . Der in vorzüglicher Aus beute erhaltene Farbstoff kann abfiltriert, gewaschen und getrocknet werden. <I>Beispiel 2:</I> 1 Teil Di-(5'-benzoylamino-1'-anthrachi- nonyl)-2,6-diaminonaphthalin (siehe Beispiel 1) wird bei 0 bis 5 in 45 Teile 100 % ige 5 Schwefelsäure eingetragen und 22 Stunden bei 0 bis 5 gerührt. Nun trägt man in Eis ein, gibt 0,3 Teile Natriumbichromat hinzu und rührt 24 Stunden kräftig.
Der in guter Ausbeute erhaltene Farbstoff wird abfil- io triezt, säurefrei gewaschen und getrocknet oder in üblicher Weise verpastet.
<I>Beispiel 3:</I> 3 Teile Di-(5'-benzoylamino-1'-anthrachi- nonyl)-2,6-diaminonaphthalin werden bei 0 15 bis 6 in 54 Teile 96 % ige Schwefelsäure eingetragen und 18 Stunden bei dieser Tem peratur gerührt. Nun trägt man in Eis ein, gibt etwa 0,8 Teile Natriumnitrit zu und rührt l.1/2 Stunde kräftig. Die Reaktion ist 2o nun beendet, und der in vorzüglicher Aus- beute erhaltene Farbstoff kann abfiltriert, gewaschen und getrocknet werden.
Additional patent to main patent no. <B> 218368. </B> Process for the production of a nitrogen-containing condensation product. It has been found that a nitrogen-containing condensation product can be produced if di- (5'-benzoylamino - <B> l'- </B> anthraquinonyl) - 2,6-diaminonaphthalene condensing agents are allowed to act .
The nitrogen-containing condensation product forms a red-brown to black powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with an olive color and dyes cotton from a ruby-red vat in pure, red-brown, very real shades.
The action of condensing agents that can have an oxidizing effect, such as. B. aluminum chloride, possibly in the presence of organic acid chlorides and diluents or solvents, can take place at higher or lower temperatures. Sulfuric acid and its derivatives, which are expediently applied at low temperature, are particularly suitable as condensing agents. Carbazole rings are very likely to be formed upon exposure to condensing agents. The new nitrogen-containing condensation product can means by one or more crystallization from organic solvents or by treatment with oxidize the agents, such as.
B. Alkali nitrite solution in an acidic medium, alkali hypochlorite solution or perborate solution. Here at the oxidation already taking place in the air of any hydrogen-rich intermediate products that have arisen is brought to the end. <I> Example </I> r: 1 'feil di- (5'-benzoylamino-l'-anthraquinoneyl) -2,6-diaminonaphthalene (see patent specification No. 206 427) is at 18 to 22 in 45 Parts registered 96% sulfuric acid and 30 hours at 18 to 22. ' touched.
Now it is put into ice, 0.3 parts of sodium nitrite are added and the mixture is stirred vigorously at 0 to 5 for 24 hours. The dyestuff obtained in exquisite loot can be filtered off, washed and dried. <I> Example 2: </I> 1 part of di- (5'-benzoylamino-1'-anthraquinoneyl) -2,6-diaminonaphthalene (see Example 1) is 0 to 5 in 45 parts of 100% 5 Entered sulfuric acid and stirred at 0 to 5 for 22 hours. Now it is added to ice, 0.3 part of sodium dichromate is added and it is stirred vigorously for 24 hours.
The dyestuff obtained in good yield is filtered off, washed free of acid and dried or pasted in the usual way.
<I> Example 3: </I> 3 parts of di- (5'-benzoylamino-1'-anthraquinoneyl) -2,6-diaminonaphthalene are introduced into 54 parts of 96% strength sulfuric acid at 0.15 to 6 times and for 18 hours stirred at this temperature. Now you put it in ice, add about 0.8 part of sodium nitrite and stir vigorously for an hour and a half. The reaction has now ended, and the dye obtained in excellent yield can be filtered off, washed and dried.