Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, @class man .einen neuen Azofarbstoff erhält, wenn in-an auf Cyanur- chlorid 1 Mol des reduzierten Aeylierungs- produktes, das erhalten wird durch Reduzie ren des Acylierungsproduktes aus 1-Amino- 4- (4'-amino- 3'- sulf o)
- anilidoanthrachinon-2- sulfonsäure und p-Nitrobenzoylchlorid, 1 Mol 4 -Amino -4'-ogy-1,1'-@azob enzol-3'-carbons äure und 1 Mol Anilin einwirken lässt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit grüner Farbe löst und Baumwolle in schwach alkalischem Bade in Gegenwart von Kupfersulfat und weinsaurem Natrium in wasch- und lichtechten grünen Tönen färbt.
Beispiel: 48,9 Gewichtsteile 1-Amino-4-(4'-amino- 3'-sulfo) -anilidoanthrmhinon-2-sulfonsäure werden als Dinatriumsalz in 500 Gewichts teilen Wasser unter Zusatz von 8,4 Gewichts teilen Natriumbicarbonat gelöst. Diese Lö sung wird bei ca. 60<B>'</B>mit 18,5 Gewichtsteilen 9.-Nitrobenzoylchlori,d, die mit 10 Gewichts- teilen Aceton versetzt wurden, behandelt.
Man reduziert das, entstandene Nitrobenzoyl- produkt mit 42 Gewichtsteilen kristallisier tem Natriumsulfid, die in 100 Gewichtsteilen Wasser gelöst wurden, bei 60 bis<B>70'</B> zum entsprechenden Aminobenzoylprodukt. 60,8 Gewichtsteile des.
abgeschiedenen ReduktiGns- pro,duktes werden als neutrale Lösung in 1000 Gewichtsteilen Wasser zu einer An- schlämmung von 18,5 Gewichtsteilen Cyanur- chlorid in 500 Gewichtsteilen kaltem Wasser gegeben. Man hält die Temperatur eine Stunde bei 10 bis 15 . Die bei der Kondensa tion entstehende Salzsäure wird durch die entsprechende Menge Natriumcarbonat neu tralisiert.
Hernach werden 25,7 Gewichts teile 4-Amino-4'-ogy-1,1'-azobenzol-3'-carban- säure, in 500 Gewichtsteilen warmem Wasser gelöst, zum Monokondensationsprodukt ge geben. Die Temperatur wird dabei auf 40' erhöht. Nach 48 Stunden gibt man 18 Ge wichtsteile Anilin zu und hält die Tempera tur während ,der gleichen Zeit auf<B>80'.</B> Das tertiäre Kondensationsprodukt ist nach dieser Zeit gebildet. Es wird mit Natriumehlorid abgeschieden und getrocknet.
Process for the production of a new azo dye. It has been found that a new azo dye is obtained when 1 mol of the reduced aylation product obtained by reducing the acylation product from 1-amino-4- (4'-amino- 3'-sulf o)
- Anilidoanthraquinone-2-sulfonic acid and p-nitrobenzoyl chloride, 1 mol of 4-amino -4'-ogy-1,1 '- @ azobenzene-3'-carboxylic acid and 1 mol of aniline can act. The new dye is a dark powder that dissolves in water with a green color and colors cotton in a weakly alkaline bath in the presence of copper sulfate and tartrate of sodium in washable and lightfast green tones.
Example: 48.9 parts by weight of 1-amino-4- (4'-amino-3'-sulfo) -anilidoanthrmhinone-2-sulfonic acid are dissolved as the disodium salt in 500 parts by weight of water with the addition of 8.4 parts by weight of sodium bicarbonate. This solution is treated at approx. 60 with 18.5 parts by weight of 9-nitrobenzoylchloride, to which 10 parts by weight of acetone have been added.
The resulting nitrobenzoyl product is reduced with 42 parts by weight of crystallized sodium sulfide, which were dissolved in 100 parts by weight of water, at 60 to 70 'to the corresponding aminobenzoyl product. 60.8 parts by weight of the.
Separated reducing products are added as a neutral solution in 1000 parts by weight of water to a suspension of 18.5 parts by weight of cyanuric chloride in 500 parts by weight of cold water. The temperature is kept at 10 to 15 for one hour. The hydrochloric acid formed during the condensation is neutralized with the appropriate amount of sodium carbonate.
Thereafter, 25.7 parts by weight of 4-amino-4'-ogy-1,1'-azobenzene-3'-carbanic acid, dissolved in 500 parts by weight of warm water, are added to the monocondensation product. The temperature is increased to 40 '. After 48 hours, 18 parts by weight of aniline are added and the temperature is maintained at <B> 80 'for the same time. </B> The tertiary condensation product is formed after this time. It is deposited with sodium chloride and dried.