Verfahren zur Herstellung eines betainartig konstituierten Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass man ein wert volles betainartig konstituiertes Kondensa- tionsprodukt erhält, wenn maü Octadecyl- ehlormethyläther der Formel C@ag37-0-CHZ-Cl mit Dimethylaminoessigsäuremethylester um setzt und das erhaltene Reaktionsprodukt ver seift.
Die Umsetzung wird zweckmässig so aus- geführt, dass man die anfangs formelmässig näher bezeichnete Verbindung an den Ester der Aminocarbonsäure anlagert und anschlie ssend das Reaktionsprodukt verseift, was zum Beispiel durch Behandlung mit einem alka lisch wirkenden Mittel, wie Natronlauge, Soda oder Magnesiumoxyd erfolgen kann, wobei gleichzeitig das Halogenatom entfernt wird.
Die neue betainartig konstituierte Ver bindung stellt einen festen Körper dar, der in Wasser besonders beim Erwärmen löslich ist. Er ist wegen seiner hohen Kapillar- aktivität vor allem in der Textilindustrie als Netz-, Reinigungs-, Dispergier- und Avivier- mittel verwendbar.
Auch zusammen mit än dern Textilhiffsmitteln, wie Seife, Alkohol- sulfonaten, Fettsäurekondensationsprodukten, Alkylnaphthalinsulfonsäuren und andern kann das Produkt Verwendung finden.
<I>Beispiele:</I> 1. Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen Octadecylchlormethyläther in 500 Gewichts teilen Methylenchlorid wird bei<B>30'</B> unter Rühren mit 40 Gewichtsteilen Dimethyl- amino-essigsäuremethylester versetzt. Das nach dem Abdestillieren des Methylenchlorids erhaltene quaternäre Ammoniumsalz wird in 1400 Gewichtsteilen Alkohol gelöst. Man fügt der Lösung sodann 120 Gewichtsteile Natronlauge von 40' Be zu und erhitzt 15 Minuten zum Sieden.
Nach dem Erkalten wird mit Salzsäure neutralisiert und das aus geschiedene Natriumchlorid abfiltriert. Das alkoholische Filtrat wird hierauf eingedampft und der Rückstand mit Aceton angeteigt. Der in Aceton unlösliche farblose Körper wird abgesaugt und im Vakuum bei gewöhnlicher Temperatur getrocknet. Die Verbindung be sitzt folgende Konstitution:
EMI0002.0003
2.
Eine Lösung von<B>318</B> Gewichtsteilen Octadecyl-chlormethyläther in 600 Gewichts teilen Methylenchlorid wird unter Rühren bei 40 mit 120 Gewichtsteilen Dimethy 1-a.mino- essigsäuremethy lester versetzt. Nach beende ter Umsetzung destilliert man das Lösungs mittel im Vakuum ab und versetzt den er haltenen Rückstand mit einem Gemisch von 600 Gewichtsteilen Wasser und 160 Ge wichtsteilen Natronlauge von<B>38'</B> Be. Man erhitzt sodann allmählich auf eine Tempera tur von 70 C und rührt die Masse 1 Stunde bei dieser Temperatur gut durch.
Hierauf stellt man mit verdünnter Salzsäure schwach lackmusalkalisch und entfernt einen Teil des Wassers durch Eindampfen. Man erhält. eine farblose, in heissem Wasser klar lösliche Paste.
Process for the production of a betaine-like constituted condensation product. It has been found that a valuable betaine-like condensation product is obtained if octadecyl ehlomethyl ether of the formula C @ ag37-0-CHZ-Cl is reacted with methyl dimethylaminoacetate and the reaction product obtained is soaped off.
The reaction is expediently carried out in such a way that the compound initially specified in more detail by the formula is added to the ester of the aminocarboxylic acid and then the reaction product is saponified, which can be done, for example, by treatment with an alkaline agent such as sodium hydroxide, soda or magnesium oxide , at the same time removing the halogen atom.
The new betaine-like connection is a solid body that is soluble in water, especially when heated. Because of its high capillary activity, it can be used primarily in the textile industry as a wetting agent, cleaning agent, dispersing agent and softening agent.
The product can also be used together with other textile auxiliaries such as soap, alcohol sulfonates, fatty acid condensation products, alkylnaphthalene sulfonic acids and others.
<I> Examples: </I> 1. A solution of 100 parts by weight of octadecylchloromethyl ether in 500 parts by weight of methylene chloride is mixed with 40 parts by weight of methyl dimethylamino-acetic acid at <B> 30 '</B> while stirring. The quaternary ammonium salt obtained after the methylene chloride has been distilled off is dissolved in 1400 parts by weight of alcohol. 120 parts by weight of 40 'Be sodium hydroxide solution are then added to the solution and the mixture is heated to the boil for 15 minutes.
After cooling, it is neutralized with hydrochloric acid and the sodium chloride which has separated out is filtered off. The alcoholic filtrate is then evaporated and the residue is made into a paste with acetone. The colorless body, which is insoluble in acetone, is filtered off with suction and dried in vacuo at ordinary temperature. The connection has the following constitution:
EMI0002.0003
2.
A solution of <B> 318 </B> parts by weight of octadecyl chloromethyl ether in 600 parts by weight of methylene chloride is mixed with 120 parts by weight of methyl dimethyl 1-a.mino-acetic acid methyl ester while stirring. After the end of the reaction, the solvent is distilled off in vacuo and the residue obtained is treated with a mixture of 600 parts by weight of water and 160 parts by weight of sodium hydroxide solution of 38 Be. The mixture is then gradually heated to a tempera ture of 70 ° C. and the mass is stirred well at this temperature for 1 hour.
Then it is made weakly litmus alkaline with dilute hydrochloric acid and some of the water is removed by evaporation. You get. a colorless paste that is clearly soluble in hot water.