CH212410A - Process for the production of a betaine-like condensation product. - Google Patents

Process for the production of a betaine-like condensation product.

Info

Publication number
CH212410A
CH212410A CH212410DA CH212410A CH 212410 A CH212410 A CH 212410A CH 212410D A CH212410D A CH 212410DA CH 212410 A CH212410 A CH 212410A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
betaine
production
condensation product
agent
weight
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH212410A publication Critical patent/CH212410A/en

Links

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     betainartig    konstituierten Kondensationsproduktes.    Es wurde     gefunden,    dass man ein wert  volles     betainartig    konstituiertes     Kondensa-          tionsprodukt    erhält, wenn     maü        Octadecyl-          ehlormethyläther    der Formel         C@ag37-0-CHZ-Cl       mit     Dimethylaminoessigsäuremethylester    um  setzt und das erhaltene Reaktionsprodukt ver  seift.  



  Die Umsetzung wird zweckmässig so     aus-          geführt,    dass man die anfangs formelmässig  näher bezeichnete Verbindung an den Ester  der     Aminocarbonsäure    anlagert und anschlie  ssend das Reaktionsprodukt verseift, was zum  Beispiel durch Behandlung mit einem alka  lisch wirkenden     Mittel,    wie     Natronlauge,    Soda  oder     Magnesiumoxyd    erfolgen kann, wobei  gleichzeitig das Halogenatom entfernt wird.  



  Die neue     betainartig    konstituierte Ver  bindung stellt einen festen Körper dar, der  in Wasser besonders beim Erwärmen löslich  ist. Er ist wegen seiner hohen Kapillar-         aktivität    vor allem in der     Textilindustrie    als  Netz-,     Reinigungs-,        Dispergier-    und     Avivier-          mittel    verwendbar.

   Auch zusammen mit än  dern     Textilhiffsmitteln,    wie Seife,     Alkohol-          sulfonaten,        Fettsäurekondensationsprodukten,          Alkylnaphthalinsulfonsäuren    und andern  kann das Produkt     Verwendung    finden.  



  <I>Beispiele:</I>  1. Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen       Octadecylchlormethyläther    in 500 Gewichts  teilen     Methylenchlorid    wird bei<B>30'</B> unter  Rühren mit 40 Gewichtsteilen     Dimethyl-          amino-essigsäuremethylester    versetzt. Das  nach dem     Abdestillieren    des     Methylenchlorids     erhaltene     quaternäre        Ammoniumsalz    wird in  1400 Gewichtsteilen Alkohol gelöst. Man  fügt der Lösung sodann 120 Gewichtsteile  Natronlauge     von    40'     Be    zu und erhitzt  15 Minuten zum Sieden.

   Nach dem Erkalten  wird mit Salzsäure neutralisiert und das aus  geschiedene     Natriumchlorid        abfiltriert.    Das      alkoholische Filtrat wird hierauf eingedampft  und der Rückstand mit Aceton     angeteigt.    Der  in Aceton unlösliche farblose Körper wird  abgesaugt und im Vakuum bei gewöhnlicher  Temperatur getrocknet. Die     Verbindung    be  sitzt folgende Konstitution:  
EMI0002.0003     
    2.

   Eine Lösung von<B>318</B> Gewichtsteilen       Octadecyl-chlormethyläther    in 600 Gewichts  teilen     Methylenchlorid    wird unter Rühren bei  40   mit 120 Gewichtsteilen     Dimethy        1-a.mino-          essigsäuremethy        lester    versetzt. Nach beende  ter Umsetzung destilliert man das Lösungs  mittel im Vakuum ab und versetzt den er  haltenen Rückstand mit einem Gemisch von  600 Gewichtsteilen Wasser und 160 Ge  wichtsteilen Natronlauge von<B>38'</B>     Be.    Man  erhitzt sodann allmählich auf eine Tempera  tur von 70   C und rührt die Masse 1 Stunde  bei dieser Temperatur gut durch.

   Hierauf  stellt man mit verdünnter     Salzsäure    schwach         lackmusalkalisch    und entfernt einen Teil des  Wassers durch Eindampfen. Man erhält. eine  farblose, in heissem Wasser klar lösliche  Paste.



  Process for the production of a betaine-like constituted condensation product. It has been found that a valuable betaine-like condensation product is obtained if octadecyl ehlomethyl ether of the formula C @ ag37-0-CHZ-Cl is reacted with methyl dimethylaminoacetate and the reaction product obtained is soaped off.



  The reaction is expediently carried out in such a way that the compound initially specified in more detail by the formula is added to the ester of the aminocarboxylic acid and then the reaction product is saponified, which can be done, for example, by treatment with an alkaline agent such as sodium hydroxide, soda or magnesium oxide , at the same time removing the halogen atom.



  The new betaine-like connection is a solid body that is soluble in water, especially when heated. Because of its high capillary activity, it can be used primarily in the textile industry as a wetting agent, cleaning agent, dispersing agent and softening agent.

   The product can also be used together with other textile auxiliaries such as soap, alcohol sulfonates, fatty acid condensation products, alkylnaphthalene sulfonic acids and others.



  <I> Examples: </I> 1. A solution of 100 parts by weight of octadecylchloromethyl ether in 500 parts by weight of methylene chloride is mixed with 40 parts by weight of methyl dimethylamino-acetic acid at <B> 30 '</B> while stirring. The quaternary ammonium salt obtained after the methylene chloride has been distilled off is dissolved in 1400 parts by weight of alcohol. 120 parts by weight of 40 'Be sodium hydroxide solution are then added to the solution and the mixture is heated to the boil for 15 minutes.

   After cooling, it is neutralized with hydrochloric acid and the sodium chloride which has separated out is filtered off. The alcoholic filtrate is then evaporated and the residue is made into a paste with acetone. The colorless body, which is insoluble in acetone, is filtered off with suction and dried in vacuo at ordinary temperature. The connection has the following constitution:
EMI0002.0003
    2.

   A solution of <B> 318 </B> parts by weight of octadecyl chloromethyl ether in 600 parts by weight of methylene chloride is mixed with 120 parts by weight of methyl dimethyl 1-a.mino-acetic acid methyl ester while stirring. After the end of the reaction, the solvent is distilled off in vacuo and the residue obtained is treated with a mixture of 600 parts by weight of water and 160 parts by weight of sodium hydroxide solution of 38 Be. The mixture is then gradually heated to a tempera ture of 70 ° C. and the mass is stirred well at this temperature for 1 hour.

   Then it is made weakly litmus alkaline with dilute hydrochloric acid and some of the water is removed by evaporation. You get. a colorless paste that is clearly soluble in hot water.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines betain- artig konstituierten Kondensationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man Octadeeyl- ehlormethvläther von der Formel C1sH3i-0-CHI-Cl mit Dimethylaminoessigsäuremethylester um setzt und das erhaltene Reaktionsprodukt verseift. Die neue betainartig konstituierte Ver bindung stellt einen festen Körper dar, der in Wasser besonders beim Erwärmen löslich ist. PATENT CLAIM: Process for the production of a betaine-like constituted condensation product, characterized in that octadecyl ehlormethvlether of the formula C1sH3i-0-CHI-Cl is reacted with methyl dimethylaminoacetate and the reaction product obtained is saponified. The new betaine-like connection is a solid body that is soluble in water, especially when heated. Er ist wegen seiner hohen Kapillarakti- vität vor allem in der Textilindustrie als Netz-, Reinigungs-, Dispergier- und Avivier- mittel verwendbar. Because of its high capillary activity, it can be used primarily in the textile industry as a wetting agent, cleaning agent, dispersing agent and softening agent.
CH212410D 1938-03-18 1939-03-17 Process for the production of a betaine-like condensation product. CH212410A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE212410X 1938-03-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH212410A true CH212410A (en) 1940-11-30

Family

ID=5807936

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH212410D CH212410A (en) 1938-03-18 1939-03-17 Process for the production of a betaine-like condensation product.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH212410A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH212410A (en) Process for the production of a betaine-like condensation product.
CH214798A (en) Process for the production of a betaine-like constituted condensation product.
DE332203C (en) Process for the production of cellulose compounds
DE727404C (en) Process for the production of betaine-like constituted condensation products
DE840398C (en) Process for the preparation of 1-oxynaphthalene-2,3,4,6-tetrasulfonic acid or an ester-like anhydride of this compound
DE650663C (en) Process for the preparation of arylides of the oxy-o-carboxybenzoacridones
DE703068C (en) Process for the preparation of pyrimidine compounds
DE1029820B (en) Process for the production of water-soluble stable condensation products from urea, thiourea or their derivatives and formaldehyde
DE521453C (en) Process for the production of novel cellulose derivatives
AT111247B (en) Process for the production of anhydrous or low-water alkali celluloses.
DE727403C (en) Process for the production of trivalent and pentavalent arsenic compounds from 2-mercaptobenzoxazolabkoemmlingen
CH214799A (en) Process for the production of a betaine-like condensation product.
CH214800A (en) Process for the production of a betaine-like condensation product.
DE869066C (en) Process for the preparation of substituted alkylthiosulfuric acids or their salts
DE339101C (en) Process for the preparation of ethers of p-oxyphenylcarbamide
CH173736A (en) Process for the production of a new textile auxiliary.
CH212411A (en) Process for the production of a betaine-like condensation product.
CH217133A (en) Process for the production of a water-soluble, higher molecular weight, α-substituted benzylamine derivative.
CH311684A (en) Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
CH256518A (en) Process for the preparation of a reaction product of 4-halomethyl-1,8-naphthosultone.
CH239157A (en) Process for the production of a new benzene sulfonamide derivative.
DE1135910B (en) Process for the preparation of 2,5-bis-methylaethyleneimino-hydroquinone
DE2322573A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-AETHYL2- (2-METHOXY-5-SULFAMOYL-BENZOYL) -METHYLAMINO-PYRROLIDINE
CH215296A (en) Process for the production of a urea derivative.
CH212059A (en) Process for the production of a calcium- and gold-containing product from a mixture of keratin breakdown products.