CH200272A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.Info
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Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. Wie im Hauptpatent angegeben ist, kön nen Kondensationsprodukte der Anthra- chinonreihe dadurch erhalten werden, dass man Phthaloylchinazoline, welche in dem an gegliederten heterocyclisehen Ring wenig stens ein an ein Kohlenstoffatom gebundenes Halogenatom enthalten, mit Aminen um setzt, welche mindestens noch ein austausch bares Wasserstoffatom besitzen. Gegenstand .des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinon- reihe, dadurch gekennzeichnet"dass man 1 Mol 2-(4'-benzolcarbonsäurehalogenid)-4-halogen- 6 . 7-phthaloylehinazolin mit 2 Hol 1-Amino- anthraehinon umsetzt. Vorzugsweise verwen det man als Halogenverbindung des China zolins das entsprechende Dichlorid. Beide Halogenatome sind leicht beweglich, so dass die Umsetzung mit dem Amin ohne :Schwie rigkeiten erfolgt. Man arbeitet vorteilhaft in Gegenwart eines indifferenten Lösemittels wie Nitrobenzol oder Trichlorbenzol bei er höhten Temperaturen. Das erhaltene neue Produkt färbt die pflanzliche Faser in brauner Küpe nachdem Verhängen rotstichig :gelb an. <I>Beispiel:</I> 26,7 Gewichtsteile Anthrachinon-2-amino- 3-carbonsäure und 33 Gewichtsteile p-Toluyl- säurechlorid werden durch Erhitzen auf 210' C in das Lakton der Anthrachinon-2- toluylamino-3-carbonsäureübergeführt. Nach dem die Laktonbildung erfolgt ist, wird auf 120 C abgekühlt und bei dieser Temperatur in die Schmelze Ammoniak eingeleitet. Da bei geht das Lakton in das schwer lösliche Carbonamid über, das durch Behandlung mit verdünnter Natronlauge gegebenenfalls in Gegenwart von Pyridin in das Ogychinazolin übergeführt wird. Die am Benzolkern haftende -CH3-Gruppe wird durch Oxydation mit Bichromat in schwefelsaurer Lösung zur Carboxylgruppe oxydiert. Durch Erwärmen dieser Oxychinazolin- carbonsäure mit der doppelten Menge Phos- phorpentachlorid in Trichlorbenzol erhält man nachstehendes Dichlorid: EMI0002.0008 In 50 Gewichtsteile auf<B>170</B> " C geheiztes Nitrobenzol werden 3,4 Gewichtsteile 1- Aminoanthrachinon und 2,2 Gewichtsteile des obigen Dichlorids eingetragen und etwa 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Entweicht keine Salzsäure mehr, so wird heiss abge saugt, mit Nitrobenzol und dann mit Metha nol ausgewaschen und getrocknet. Pflanz- liehe Faser wird aus brauner Küpe nach dem Verhängen rotstichig gelb angefärbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, daB man 1 Mol 2-(4'- benzoloarbonsäurehalogenid) - 4 -halogen-6 . 7- phthaloylchinazolin mit 2 Mol 1-Aminoan- thrachinon umsetzt. Das erhaltene Produkt färbt die pflanz liche Faser aus brauner Küpe nach dem Ver hängen rotstichig gelb.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das 2-(4'-benzolcar- bonsäurechlorid) - 4 -chlor- 6 . 7- phtlialoyl- chinazolin verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart von Nitrobenzol durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE200272X | 1936-05-30 | ||
CH196974T | 1937-04-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH200272A true CH200272A (de) | 1938-09-30 |
Family
ID=25722929
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH200272D CH200272A (de) | 1936-05-30 | 1937-04-20 | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH200272A (de) |
-
1937
- 1937-04-20 CH CH200272D patent/CH200272A/de unknown
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