CH200272A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.

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CH200272A
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anthraquinone series
anthraquinone
nitrobenzene
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der     Anthrachinonreihe.       Wie im Hauptpatent angegeben ist, kön  nen     Kondensationsprodukte    der     Anthra-          chinonreihe    dadurch erhalten werden, dass  man     Phthaloylchinazoline,    welche in dem an  gegliederten     heterocyclisehen    Ring wenig  stens ein an ein     Kohlenstoffatom    gebundenes  Halogenatom enthalten, mit Aminen um  setzt, welche     mindestens    noch ein austausch  bares Wasserstoffatom besitzen.  



  Gegenstand .des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren zur Darstellung eines       Kondensationsproduktes    der     Anthrachinon-          reihe,    dadurch     gekennzeichnet"dass    man 1     Mol          2-(4'-benzolcarbonsäurehalogenid)-4-halogen-          6    .     7-phthaloylehinazolin    mit 2 Hol     1-Amino-          anthraehinon    umsetzt.

   Vorzugsweise verwen  det man     als    Halogenverbindung des China  zolins das entsprechende     Dichlorid.    Beide  Halogenatome sind leicht beweglich, so dass  die Umsetzung mit dem Amin ohne :Schwie  rigkeiten erfolgt. Man arbeitet vorteilhaft in  Gegenwart eines indifferenten     Lösemittels       wie Nitrobenzol oder     Trichlorbenzol    bei er  höhten Temperaturen.  



  Das erhaltene neue Produkt färbt die  pflanzliche Faser in brauner     Küpe    nachdem  Verhängen     rotstichig    :gelb an.    <I>Beispiel:</I>    26,7 Gewichtsteile     Anthrachinon-2-amino-          3-carbonsäure    und 33 Gewichtsteile     p-Toluyl-          säurechlorid    werden durch Erhitzen auf  210' C in das     Lakton    der     Anthrachinon-2-          toluylamino-3-carbonsäureübergeführt.    Nach  dem die     Laktonbildung    erfolgt ist, wird auf  120   C abgekühlt und bei dieser Temperatur  in die Schmelze Ammoniak eingeleitet.

   Da  bei geht das     Lakton        in    das schwer lösliche       Carbonamid    über, das durch Behandlung mit  verdünnter Natronlauge gegebenenfalls in  Gegenwart von     Pyridin    in das     Ogychinazolin     übergeführt wird.  



  Die am     Benzolkern    haftende     -CH3-Gruppe     wird durch     Oxydation    mit     Bichromat    in      schwefelsaurer Lösung zur     Carboxylgruppe     oxydiert.  



  Durch Erwärmen dieser     Oxychinazolin-          carbonsäure    mit der doppelten Menge     Phos-          phorpentachlorid    in     Trichlorbenzol    erhält  man nachstehendes     Dichlorid:     
EMI0002.0008     
    In 50     Gewichtsteile    auf<B>170</B> " C geheiztes  Nitrobenzol werden 3,4     Gewichtsteile        1-          Aminoanthrachinon    und 2,2     Gewichtsteile     des obigen     Dichlorids    eingetragen und etwa  12 Stunden zum Sieden erhitzt.

   Entweicht  keine Salzsäure mehr, so wird heiss abge  saugt, mit Nitrobenzol und dann mit Metha  nol ausgewaschen und getrocknet. Pflanz-    liehe Faser     wird    aus brauner     Küpe    nach  dem Verhängen     rotstichig    gelb angefärbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, daB man 1 Mol 2-(4'- benzoloarbonsäurehalogenid) - 4 -halogen-6 . 7- phthaloylchinazolin mit 2 Mol 1-Aminoan- thrachinon umsetzt. Das erhaltene Produkt färbt die pflanz liche Faser aus brauner Küpe nach dem Ver hängen rotstichig gelb.
    UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das 2-(4'-benzolcar- bonsäurechlorid) - 4 -chlor- 6 . 7- phtlialoyl- chinazolin verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart von Nitrobenzol durchgeführt wird.
CH200272D 1936-05-30 1937-04-20 Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. CH200272A (de)

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