CH195844A

CH195844A - Process for the preparation of a salt of N-chloroethylaniline.

Info

Publication number: CH195844A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1935-03-01
Filing date: 1936-02-27
Publication date: 1938-02-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines Salzes des     N-Chloräthylanilins.       Im     Hauptpatent    ist ein Verfahren zur       Herdstellung    von     Chloräthyldiäthylamin    be  schrieben, das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man auf ein mineralsaures Salz des       Äthanoldiäthylamins        Thionylchlorid    ein  wirken lässt und aus dem gebildeten Salz des       Chloräthyldiäthylamin;    mittels alkalisch  reagierender Stoffe die Base in Freiheit  setzt.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    man in ein  facher Weise und unter Vermeidung der in  der     Einleitung        des        Hauptpatentes    angegebe  nen Nachteile das     bereits        bekannte    salzsaure  Salz     des        N-Chloräthylanilins    herstellen kann,  wenn man auf .das     salzsaure    Salz des     N-Ox-          äthylanilins        Thionylchlorid    einwirken lässt.  Beim Zusammengeben des Ausgangsstoffes  mit dem     Thionylchlorid    tritt keine oder nur  schwache Wärmeentwicklung auf.

   Die Reak  tion wird sogar vorteilhaft unter Erwärmung       durchgeführt.    Sie ist nach einstündigem Er  wärmen des Gemisches auf 40 bis 50   C    meist schon vollendet. Das Umsetzungspro  dukt     wird        in    der     Regel    in kristallisierter  Form fast farblos und in praktisch quanti  tativer Ausbeute erhalten. Eine Verdünnung  der     Reaktionsmasse    durch indifferente Lö  sungsmittel ist entweder überhaupt nicht  nötig oder erfordert nur geringe Mengen, so       dass        Lösungsmittelverluste    praktisch voll  ständig vermieden werden.  



  Aus dem bei dem Verfahren entstehen  den salzsauren Salz des     N-Chloräthylanilins     lässt sich die freie Base, meist in einfacher  Weise durch Zusatz von Alkali, in Freiheit  setzen. Sie sowie ihr     salzsaures    Salz sind  wertvolle     Zwischenprodukte    für die Herstel  lung von     Textilhilfsmitteln,    .die besonders  bei der     Animaliscierung    von     Kunstseide    Ver  wendung finden     können.    Auch für die Her  stellung von Kunststoffen sind sie geeignet.

    <I>Beispiel:</I>  Einer     Aufschlämmung    von 710 Gewichts  teilen     N-Oxäthylanilinchlorhydrat    in 500 Ge-           wichtsteilen    Chloroform werden 500 Ge  wichtsteile     Thionylchlorid,    gelöst. in 500 Ge  wichtsteilen Chloroform,     zugesetzt.        Man    er  wärmt so lange auf<B>50'</B> C, bis keine Salz  säure mehr entweicht. Nach dem Abkühlen  wird das in nahezu der theoretischen Menge  entstandene     N-Chloräthylanilinchlorhydrat          abfiltriert    und getrocknet.



  Process for the preparation of a salt of N-chloroethylaniline. In the main patent, a method for making the stove from chloroethyl diethylamine is described, which is characterized in that thionyl chloride is allowed to act on a mineral acid salt of ethanol diethylamine and the salt formed from chloroethyl diethylamine; releases the base by means of alkaline substances.



  It has now been found that the already known hydrochloric acid salt of N-chloroethylaniline can be prepared in a number of ways and while avoiding the disadvantages indicated in the introduction of the main patent if you act on .das hydrochloric acid salt of N-oxyethylaniline thionyl chloride leaves. When combining the starting material with the thionyl chloride, little or no heat development occurs.

   The reac tion is even advantageously carried out with heating. It is usually already completed after one hour of warming the mixture to 40 to 50 C. The reaction product is usually almost colorless in crystallized form and obtained in practically quantitative yield. A dilution of the reaction mass with inert solvents is either not necessary at all or only requires small amounts, so that solvent losses are practically completely avoided.



  The hydrochloric acid salt of N-chloroethylaniline formed in the process can be used to liberate the free base, usually simply by adding alkali. They and their hydrochloric acid salt are valuable intermediate products for the manufacture of textile auxiliaries, which can be used particularly in the animalization of rayon. They are also suitable for the manufacture of plastics.

    <I> Example: </I> 500 parts by weight of thionyl chloride are dissolved in a slurry of 710 parts by weight of N-oxethylaniline chlorohydrate in 500 parts by weight of chloroform. in 500 parts by weight of chloroform added. It is warmed to <B> 50 '</B> C until no more hydrochloric acid escapes. After cooling, the N-chloroethylaniline chlorohydrate formed in almost the theoretical amount is filtered off and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of the hydrochloric acid salt of N-chloroethylaniline, characterized in that thionyl chloride is allowed to act on the hydrochloric acid salt of N-Ogäthylaniline.