Verfahren zur Herstellung eines Salzes des N-Chloräthylheaahydroanilins. In dem Hauptpatent ist ,ein Verfahren zur Herstellung von Chloräthyldiäthylamin beschrieben, .das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein mineralsaures Salz des Äthanoldiäthylamins, Thionylchlorid einwir ken lässt und aus .dem gebildeten iSalz des Chloräthyldiäthylamins mittels alkalisch reagierender Stoffe die Base in Freiheit setzt.
Es wurde nun gefunden, dass man in ein facher Weise und unter Vermeidung der in der Einleitung des Hauptpatentes angegebe nen Nachteile das; bisher noch nicht bekannte salzsaure Salz des N-Chloräthylhexahydro- anilins herstellen kann, wenn man auf das salzsaure ,Salz .des N-Oxäthylhexahydroani- lins Thionylchlorid einwirken lässt.
Beim Zusammengeben des Ausgangsstoffes mit dem Thionylchlorid tritt keine oder nur schwache Wärmeentwicklung auf. Die Re aktion wird sogar vorteilhaft unter Erwär men durchgeführt. Sie ist nach einstündigem Erwärmen des Gemisches auf 40 bis<B>50'</B> C meist schon vollendet.
Das Umsetzungspro dukt wird in der Regel in kristallisierter Form fast farblos und in praktisch quantiti- ver Ausbeute erhalten. Eine Verdünnung der Reaktionsmasse durch indifferente Lösungs mittel ist entweder überhaupt nicht nötig oder erfordert nur geringe Mengen, so dass Lösung6mittelverluste praktisch vollständig vermieden werden.
Aus dem beidem Verfahren entstehenden salzsauren Salz des N-Chloräthylhexahydro- anilins lässt sich die freie Base, meist in ein facher Weise durch Zusatz von Alkali, in Freiheit setzen. Sie, sowie ihr salzsaures Salz sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Textilhilfsmitteln, die be sonders bei der Animalisierung von Kunst seide Verwendung finden können. Auch für die Herstellung von Kunststoffen sind sie geeignet.
<I>Beispiel:</I> Einer Aufschlämmung von 740 Gewichts teilen N-Oxäthylhexahydroanilinchlorhydrat in 500 Gewichtsteilen Chloroform werden 500 Gewichtsteile Thionylchlorid, gelöst in 500 Gewichtsteilen Chloroform, zugesetzt. Man erwärmt so lange auf etwa. 50 C, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Nach dein Abkühlen wird das in nahezu der theoreti schen Menge entstandene N-Chloräthylhexa- hydroanilinchlorhydrat abfiltriert und ge trocknet.
Es ist eine leicht in Wasser und in Alkohol lösliche farblose, hygroskopische kristalline Masse.
Process for the preparation of a salt of N-chloroethylheaahydroaniline. The main patent describes a process for the production of chloroethyl diethylamine, which is characterized in that thionyl chloride is allowed to act on a mineral acid salt of ethanol diethylamine and the base is released from the salt of chloroethyl diethylamine formed by means of alkaline substances.
It has now been found that in a number of ways and avoiding the disadvantages indicated in the introduction of the main patent; Hitherto unknown hydrochloric acid salt of N-chloroethylhexahydroaniline can be produced if thionyl chloride is allowed to act on the hydrochloric acid salt .des N-Oxäthylhexahydroanilins.
When combining the starting material with the thionyl chloride, little or no heat development occurs. The reaction is even advantageously carried out under heating. After heating the mixture to between 40 and 50 ° C for one hour, it is usually already complete.
The reaction product is generally almost colorless in crystallized form and obtained in practically quantitative yield. A dilution of the reaction mass with inert solvents is either not necessary at all or only requires small amounts, so that solvent losses are practically completely avoided.
From the hydrochloric acid salt of N-chloroethylhexahydroaniline that is formed in both processes, the free base can be set free, usually in a simple manner by adding alkali. They, as well as their hydrochloric acid salt, are valuable intermediate products for the production of textile auxiliaries, which can be used especially in the animalization of artificial silk. They are also suitable for the production of plastics.
<I> Example: </I> 500 parts by weight of thionyl chloride dissolved in 500 parts by weight of chloroform are added to a slurry of 740 parts by weight of N-oxethylhexahydroaniline chlorohydrate in 500 parts by weight of chloroform. You heat up to about that long. 50 C until no more hydrochloric acid escapes. After cooling, the N-chloroethylhexa-hydroaniline chlorohydrate formed in almost the theoretical amount is filtered off and dried.
It is a colorless, hygroscopic crystalline mass which is easily soluble in water and alcohol.