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Verfahren zur Darstellung von Verbindungen von Carbaminsäureestern.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Schlafmitteln aus Carbaminsäureestern, das im Wesen darin besteht, dass man diese Ester mit Glueonsäure, Bernsteinsäure oder Weinsäure im Schmelzfluss reagieren lässt. Die Mengenverhältnisse der Komponenten werden zweckmässig so gewählt, dass auf jede Carboxylgruppe der Säuren je 1 Mol Carbaminsäureester entfällt. Doch können auch überschüssige Mengen jeder der Komponenten zur Anwendung gelangen. Es hat sich gezeigt, dass man gemäss der Erfindung zu Produkten von verstärkter schlaf machender Wirkung gelangt.
In vielen Fällen wurde ausserdem die Aufhebung von unangenehmen Nebenwirkungen der Ausgangsstoffe, insbesondere auf das Atemzentrum, festgestellt.
Das Verfahren wird in der Weise ausgeführt, dass man die Komponenten so lange bei Schmelztemperatur erhitzt, als noch Wasserdämpfe entweichen ; hiebei wird man vorteilhaft von möglichst wasserfreien Ausgangsstoffen ausgehen. Es entsteht eine klare Schmelze, in der sich nach dem Erkalten in der Mehrzahl der Fälle nach kürzerem oder längerem Stehen Kristallbildung vollzieht.
Die Reaktion kann durch Zusatz geringer Mengen von für den Organismus unschädlichen Kondensationsmitteln, wie Calciumchlorid, befördert werden.
Injiziert man intravenös einem Kaninchen pro Kilogramm Körpergewicht 0'15-0'2Ï gUrethan, so ist keine Wirkung festzustellen. Wird jedoch Urethan mit den genannten organischen Säuren versehmolzen, so zeigt das Reaktionsprodukt in einer Menge, die O'1 < jf Urethan entspricht, bereits eine schlafmaehende Wirkung, u. zw. etwa so, als ob 0,3 g Urethan allein injiziert worden wären.
Beispiel 1 : 5 Urethan und 11 g sirup öse d-Gluconsäure werden bei 1000 verschmolzen, bis eine klare Schmelze entstanden ist. Beim Abkühlen letzterer bilden sich in Wasser gut lösliche Kristalle.
Beispiel 2 : 5 g Urethan und 4'3 g pulverisierte Weinsäure ergeben beim Erhitzen auf 115 eine klare Schmelze. Die beim Erkalten dieser sich bildenden Kristalle sind gleichfalls wasserlöslich.
Beispiel 3 : 5 Urethan und 339 Bernsteinsäure bei 120 verschmolzen, Hefern gleichfalls wasserlösliche Kristalle.
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Process for the preparation of compounds of carbamic acid esters.
The invention relates to a process for the production of new sleeping pills from carbamic acid esters, which essentially consists in allowing these esters to react with glueonic acid, succinic acid or tartaric acid in the melt flow. The proportions of the components are expediently chosen so that there is 1 mol of carbamic acid ester for each carboxyl group of the acids. However, excess amounts of any of the components can also be used. It has been shown that, according to the invention, products with an increased sleep-inducing effect are obtained.
In many cases, the elimination of unpleasant side effects of the starting materials, in particular on the respiratory center, was found.
The process is carried out in such a way that the components are heated at the melting temperature as long as water vapors are still escaping; Here it will be advantageous to start from starting materials that are as water-free as possible. The result is a clear melt, in which, after cooling, in the majority of cases, crystals form after standing for a shorter or longer period of time.
The reaction can be promoted by adding small amounts of condensation agents that are harmless to the organism, such as calcium chloride.
If a rabbit is injected intravenously with 0'15-0'2Ï urethane per kilogram of body weight, no effect can be observed. If, however, urethane is fused with the above-mentioned organic acids, the reaction product in an amount which corresponds to O1 <jf urethane already has a sleep-inducing effect, and about as if 0.3 g of urethane alone had been injected.
Example 1: 5 urethane and 11 g syrupy d-gluconic acid are fused at 1000 until a clear melt has formed. When the latter cools down, crystals which are readily soluble in water form.
Example 2: 5 g of urethane and 43 g of powdered tartaric acid give a clear melt when heated to 115. The crystals that form on cooling are also water-soluble.
Example 3: 5 urethane and 339 succinic acid fused at 120, yeasts likewise water-soluble crystals.
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