Verfahren zur Darstellung von Phosphorsänredichlorid-4-sulfonamidoanilid. Es wurde gefunden, dass 4-Aminobenzol- sulfonamide der allgemeinen Formel
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worin R Alkyl oder Wasserstoff, R, Alkyl, Aryl oder Wasserstoff und R2 Alkyl oder Wasserstoff bedeuten, beim Erhitzen mit Phosphoroxychlorid in Dichloride substi tuierter Phosphorsäuren der allgemeinen Formel
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übergehen.
Die 4-Aminobenzolsulfonamide können als solche oder in Form ihrer Salze zur Reaktion gebracht werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von Phosphor säuredichlorid-4-sulfonamidoanilid, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass Sulfanil- säureamid mit Phosphoroxychlorid erhitzt wird. Man kann dabei das Sulfanilsäureamid auch in Form seiner Salze verwenden.
Das Phosphorsäuredichlorid - 4 - sulfon- amidoanilid C,H703N2SPCl, bildet ein wenig gefärbtes Pulver, das heftig mit Laugen oder Ammoniak unter Abspaltung von 2 Mol Salz säure reagiert.
Die entstehende Phosphamid- säure ist alkalilöslich. Das neue Phosphor- säuredichlorid-4-sulfonamidoanilid bildet ein Zwischenprodukt für die Herstellung von bakterizid wirkenden, leicht löslichen, inji- zierbaren Arzneimitteln.
Beispiel <I>1:</I> 40 Teile Sulfanilsäureamid-hydrochlorid werden 2 Stunden mit 100 Teilen Phosphor- oxychlorid am Rückflusskühler gekocht. Es tritt starke Salzsäureentwicklung ein, und nach etwa 1 Stunde ist eine klare, dünnflüs sige Lösung entstanden. Diese heisse Lösung wird in 200 Teile Benzol eingerührt, wobei überschüssiges Phosphoroxychlorid in Lö sung geht und das Reaktionsprodukt erstarrt. Es wird nochmals mit 100 Teilen Benzol verrieben, um den Rest des Phosphoroxychlo- rids zu entfernen.
Beispiel <I>2:</I> 30 Teile Sulfanilsäureamid erden mit 100 Teilen Phosphoroxychlorid 3 bis 4 Stun den am Rückflusskühler zum Sieden erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt durch Eingiessen der Reaktionslösung in ein Gemisch von Benzol und Petroläther oder durch Abdamp fen des überschüssigen Phosphoroxychlorids im Vakuum. Man erhält das Phosphorsäure- dichlorid-4-sulfonamidoa.nilid wie im Bei spiel 1.
Process for the preparation of phosphorus acid dichloride-4-sulfonamidoanilide. It was found that 4-aminobenzenesulfonamides of the general formula
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where R is alkyl or hydrogen, R, alkyl, aryl or hydrogen and R2 is alkyl or hydrogen, phosphoric acids of the general formula substituted in dichlorides on heating with phosphorus oxychloride
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pass over.
The 4-aminobenzenesulfonamides can be reacted as such or in the form of their salts.
The subject of the present patent is a process for the preparation of phosphoric acid dichloride-4-sulfonamidoanilide, which is characterized in that sulfanilic acid amide is heated with phosphorus oxychloride. The sulfanilic acid amide can also be used in the form of its salts.
The phosphoric acid dichloride - 4 - sulfonamidoanilide C, H703N2SPCl, forms a slightly colored powder that reacts violently with alkalis or ammonia, splitting off 2 mol of hydrochloric acid.
The resulting phosphamic acid is soluble in alkali. The new phosphoric acid dichloride-4-sulfonamidoanilide forms an intermediate product for the manufacture of bactericidal, easily soluble, injectable drugs.
Example <I> 1 </I> 40 parts of sulfanilic acid amide hydrochloride are boiled for 2 hours with 100 parts of phosphorus oxychloride in a reflux condenser. There is strong evolution of hydrochloric acid, and after about 1 hour a clear, thin liquid solution has formed. This hot solution is stirred into 200 parts of benzene, excess phosphorus oxychloride going into solution and the reaction product solidifying. It is triturated again with 100 parts of benzene in order to remove the remainder of the phosphorus oxychloride.
Example <I> 2: </I> 30 parts of sulfanilic acid amide ground with 100 parts of phosphorus oxychloride for 3 to 4 hours on the reflux condenser. Working up is carried out by pouring the reaction solution into a mixture of benzene and petroleum ether or by evaporating the excess phosphorus oxychloride in vacuo. The phosphoric acid dichloride-4-sulfonamidoa.nilid is obtained as in Example 1.