Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthraehinonreihe. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der An- thrachinonreihe, bei dem der 1 .4-Di-p-tol- uidinoanthrachinon - 2 - cabonsäuremethylester solange mit einem sulfonierend wirken den Mittel behandelt wird, bis eine aufge arbeitete Probe völlig wasserlöslich gewor den ist.
Es wurde nun gefunden,, da3 man einen ähnlich wertvollen Farbstoff der Anthra.- chinonreihe erhalten kann, wenn man den 1 . 4-Di-(p-cycloheay lanilino)-anthrachinon- 2--carbonsäuremethylester solange mit einem sulfonierend wirkenden Mittel behandelt, bis eine aufgearbeitete Probe völlig wasserlös lich geworden ist.
Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle aus schwach saurem Bade in klaren gelbstichig grünen Tönen von ausgezeichneten Echt- heitseigenschaften. Beispiel: 5 Teile <B>1.</B> 4-Di-(p-cyclohegylanilino)-an- thrachinon-2-carbonsäuremethylester (herge stellt zum Beispiel :durch Erhitzen des 1. 4- Dichloranthrachinon;
- 2 - carbonsäuremethyl- esters, der aus 1-Amino-2-methyl-4-chloran- thrachinon durch Diazotieren, Umsetzung der erhaltenen Diazoverbindung nach Sand meyer mit Kupferchlorür, Oxydation des so erhaltenen 1.4-Dichlor-2-methylanthrachi- nonsmit Braunstein in Schwefelsäure und anschliessende Veresterung gewonnen werden kann,
mit p-Cyclohegylanilin bei Gegenwart von wasserfreiem Natriumacetat und Kupfer acetat auf<B>150'</B> C) werden in 50 Teilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst und bei einer Temperatur von etwa <B>10'</B> C so lange mit rauchender Schwefelsäure, enthaltend 23% S03, behandelt, bis eine aufgearbeitete Probe eben völlig wasserlöslich geworden ist. Man giesst danach auf Eis und salzt den ent standenen Farbstoff in der üblichen Weise aus.
Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series. The main patent relates to a process for the production of a dye of the anthraquinone series, in which the 1 .4-di-p-toluidinoanthraquinone - 2 - cabonic acid methyl ester is treated with a sulfonating agent until a processed sample is completely water-soluble that is.
It has now been found that a similarly valuable dye of the anthraquinone series can be obtained if the 1. 4-Di- (p-cycloheay lanilino) -anthraquinone- 2- carboxylic acid methyl ester treated with a sulfonating agent until a processed sample has become completely water-soluble.
The dye obtained dyes wool from a weakly acidic bath in clear, yellowish green shades with excellent fastness properties. Example: 5 parts of methyl 4-di- (p-cyclohegylanilino) -anthrachinone-2-carboxylate (prepared for example: by heating the 1,4-dichloroanthraquinone;
- 2 - carboxylic acid methyl ester, which is derived from 1-amino-2-methyl-4-chloranothrachinone by diazotization, reaction of the resulting diazo compound according to Sand meyer with copper chloride, oxidation of the 1,4-dichloro-2-methylanthraquinone thus obtained with manganese dioxide in Sulfuric acid and subsequent esterification can be obtained,
with p-Cyclohegylaniline in the presence of anhydrous sodium acetate and copper acetate at <B> 150 '</B> C) are dissolved in 50 parts of sulfuric acid monohydrate and at a temperature of about <B> 10' </B> C for so long with smoking Sulfuric acid, containing 23% SO3, treated until a processed sample has just become completely water-soluble. It is then poured onto ice and the dye formed is salted out in the usual way.