CH170455A

CH170455A - Process for the production of a new wool dye of the anthraquinone series.

Info

Publication number: CH170455A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1932-09-01
Filing date: 1933-09-01
Publication date: 1934-07-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes der     Anthraehinonreihe.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Wollfarbstoffes    der     Anthrachinonreihe.    Das  selbe ist dadurch gekennzeichnet, dass man  das     Di-4-methylamiiio-l-arithrachirionamid     des     2:2'-Dinitro-4:4'-dicarboxydiphenyldi-          sulfids    durch Behandeln mit einem Reduk  tionsmittel in     3-Amino-4-thiopheriol-l-carbon-          säure    - 4'-     methylamino-1'-anthrachinonamid     überführt und dieses Produkt mit einer  Halogenessigsäure umsetzt.

   Der Farbstoff hat  die Formel  
EMI0001.0010     
    und färbt auf Wolle blauviolette Töne, wel  che nach Behandlung mit verdünnter Schwefel  säure     rötlichblau    und waschecht sind.    <I>Beispiel:</I>  22 Teile     2:2'-Dinitro-4:4'-dicarboxydi-          phenyldisulfid,    15 Teile     Thionylchlorid    und  200 Teile Nitrobenzol werden 20 Stunden  auf 100-110 0 C unter Umrühren und Rück  fluss erwärmt. Nach dieser Zeit hat sich das  gebildete Säurechlorid zu einer klaren Lösung  im Nitrobenzol aufgelöst. 22 Teile     4-Methyl-          amino-l-aminoanthrachinon    werden nun zu  gesetzt und das Gemisch wird 21/2 Stunden  bei 130-135 0 C umgerührt.

   Es entwickelt  sich     Chlorwasserstoffsäure    und das Gemisch  wird dicker. Nach Abkühlung auf 400 wird  die gelbe,     krystallinische    Masse     abfiltriert     und sukzessive mit Nitrobenzol und Alkohol  gewaschen.  



  Die so erhaltene Verbindung wird 1/2  Stunde bei<B>30'</B> C mit 2000 Teilen Wasser,       200        Teilen        33        %        Ätznatronlösung        und        120     Teilen     Natriumsulfit    behandelt, wobei eine  klare Lösung entsteht. Hierauf werden 80 Teile       Natriumehloracetat    zugesetzt und wird eine      Stunde bei     60-701.C    weiter umgerührt.

    Sodann werden genügend     Wasserstoffperoxyd,     um die     Leuko-Anthrachinonverbindung    zu       oxydieren    und Salz zugesetzt, um das Na  triumsalz des gebildeten     Thioglycolates    zu  fällen. Die Fällung wird filtriert und mit  Salzwasser gewaschen. Das Produkt ist ein  orangegelbes Pulver, das in warmem Wasser  zu einer klaren, gelben Lösung löslich ist.  



  Es kann nach der britischen Patentschrift  Nr. 377740 auf Fasern angewendet werden.  Wolle wird blauviolett gefärbt, welcher Ton  nach Behandlung mit verdünnter Schwefelsäure       rötlichblau    und ausserordentlich waschecht ist.



  Process for the production of a new wool dye of the Anthraehinon range The present invention relates to a process for the preparation of a new wool dye of the anthraquinone series. The same is characterized in that the di-4-methylamiiio-l-arithrachirionamide of 2: 2'-dinitro-4: 4'-dicarboxydiphenyl disulfide by treatment with a reducing agent in 3-amino-4-thiopheriol-l -carboxylic acid - 4'-methylamino-1'-anthraquinonamide transferred and this product is reacted with a haloacetic acid.

   The dye has the formula
EMI0001.0010
    and dyes blue-violet tones on wool, which after treatment with dilute sulfuric acid are reddish-blue and washable. <I> Example: </I> 22 parts of 2: 2'-dinitro-4: 4'-dicarboxydiphenyl disulfide, 15 parts of thionyl chloride and 200 parts of nitrobenzene are heated to 100-110 ° C. with stirring and reflux for 20 hours. After this time, the acid chloride formed has dissolved to a clear solution in nitrobenzene. 22 parts of 4-methylamino-1-aminoanthraquinone are now added and the mixture is stirred at 130-135 ° C. for 21/2 hours.

   Hydrochloric acid develops and the mixture thickens. After cooling to 400, the yellow, crystalline mass is filtered off and washed successively with nitrobenzene and alcohol.



  The compound obtained in this way is treated for 1/2 hour at 30 ° C. with 2000 parts of water, 200 parts of 33% caustic soda solution and 120 parts of sodium sulfite, a clear solution being formed. 80 parts of sodium chloroacetate are then added and the mixture is stirred for a further hour at 60-701.degree.

    Sufficient hydrogen peroxide is then added to oxidize the leuco-anthraquinone compound and salt is added to precipitate the sodium salt of the thioglycolate formed. The precipitate is filtered and washed with salt water. The product is an orange-yellow powder that dissolves in warm water to form a clear, yellow solution.



  It can be applied to fibers according to British Patent No. 377740. Wool is dyed blue-violet, which after treatment with dilute sulfuric acid is reddish blue and extremely washable.

Claims

PATENT CLAIM; Process for the preparation of a new wool dye of the anthraquinone series, characterized in that the di-4-methylamino-1-anthraquinonamide of the 2: 2'-dinitro-4: 4'-dicarboxydiphenyl disulfide is obtained by treating with a reducing agent in 3-amino-4 -thiophenol-1-carboxylic acid-4'-lvle- thylamino-1'-anthraquinonamide transferred and this product is reacted with a haloacetic acid. The dye has the formula EMI0002.0014 and dyes blue-violet shades on wool, which after treatment with dilute sulfuric acid are reddish-blue and washfast.