CH170081A - Verfahren zur Gewinnung des Anhydrids einer organischen Polycarbonsäure aus einem dasselbe enthaltenden Gasgemisch. - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung des Anhydrids einer organischen Polycarbonsäure aus einem dasselbe enthaltenden Gasgemisch.

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CH170081A
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Description


  Verfahren zur Gewinnung des Anhydrids einer organischen Po lycarbonsäure  aus einem dasselbe enthaltenden Gasgemisch.    Die Erfindung bezieht sich auf die Wie  dergewinnung des Anhydrids einer organi  schen Polycarbonsäure aus einem dasselbe  enthaltenden Gasgemisch, beispielsweise auf  ein Verfahren zur Wiedergewinnung von  Haleinsäureanhydrid aus Gasgemischen, vor  zugsweise aus solchen, die aus der Dampf  phase katalytischer Partialoxydation organi  scher Verbindungen resultieren. Das Verfah  ren ist dadurch gekennzeichnet, dass das An  hydrid in Gegenwart einer mit Wasser nicht  mischbaren flüssigen Substanz kondensiert  wird.  



  Bei der Herstellung organischer Produkte  durch die Partialoxydation organischer Ver  bindungen nach einem der     bekannten    und  bisher allgemeinen benutzten Verfahren wer  den Dämpfe einer organischen Verbindung,  zum Beispiel Benzol, Naphtalin, Anthracen,  Phenanthren, Aeenaphthen, Phenol, Teer  säuren, deren Derivate usw. mit Luft oder  einem andern oxydierenden Gase gemischt.    Die Mischung wird unter geregelten Reak  tionsbedingungen mit einem oxydierenden  Katalysator in     Berührung    gebracht, und das  sich ergebende Reaktionsgemisch wird ge  kühlt, um das gewonnene     Oxydationsprodukt     der     Partialoxydation    zu kondensieren.

   Die       Reaktionsgemische    aus der katalytischen  Oxydation enthalten     neben    den gewünschten  Produkten noch eine Anzahl anderer Stoffe  in verschiedenen Mengen, die manchmal mit  den gewünschten Produkten zusammen kon  densieren. Dabei     verunreinigen    sie dieselben  so, dass eine     nachfolgende    Reinigung der ge  wünschten Produkte im allgemeinen notwen  dig ist, ehe .sie ihren üblichen Verwendungs  zwecken zugeführt werden können  . Es ist schon vorgeschlagen worden, eine  teilweise Reinigung des     gewünschten    Pro  duktes durch fraktionierte     Kondensation    der  gasförmigen Reaktionsgemische herbeizufüh  ren.

   Dieses Verfahren hat jedoch den Nach  teil,     .dass    nur eine verhältnismässig kleine      Menge des     gewünschten        Produktes    in Form  einer     verhältnismässig    reinen Fraktion kon  densiert wird. Infolgedessen muss der grö  ssere Teil des gewünschten Produktes im all  gemeinen nochmals gereinigt werden, ehe  es gebrauchsfertig ist.  



  Im Verlauf der katalytischen Oxydation  wird als eines der Reaktionsnebenprodukte  Wasser gebildet, und es kondensiert häufig  mit einem Teil der Partialoxydationspro  dukte, namentlich bei niedriger Temperatur.  Wenn nun das gewünschte Produkt bei der  Kondensationstemperatur gegen Wasser  reaktiv ist, wie das zum Beispiel bei Malein  säureanhydrid zutrifft, so war es bis jetzt  üblich, das gasförmige Reaktionsgemisch in  Wasser zu     absorbieren    und dann das gewon  nene Erzeugnis durch ein besonderes Verfah  ren zu entwässern.  



  Bei der Herstellung von Maleinsäure  anhydrid durch katalytische Oxydation einer  geeigneten organischen Verbindung in der  Dampfphase ist es zum Beispiel üblich, die  Reaktionsprodukte in Wasser zu absorbieren  oder die Produkte einschliesslich des Wasser  dampfes zu kondensieren,     dann    zu sammeln  und die resultierende Maleinsäure zu trennen.  Die abgetrennte Maleinsäure wird durch ein  besonderes Dehydratisierungsverfahren in  Gegenwart von Dehydratisierungsmitteln,  wie zum Beispiel Phosphorpentoxyd, entwäs  sert. Das so erzeugte Maleinsäureanhydrid  hat die Form von Kristallen, die eine gelb  weisse Farbe besitzen.  



  Gemäss einer Ausführungsform der Er  findung werden organische Partialoxyda  tionsprodukte, die mit Wasser reaktiv sind,       unmittelbar    aus Gasgemischen, die dieselben  zusammen mit     Wasser    enthalten, gewonnen  und dabei eine Reaktion mit dem Wasser  verhindert.  



  Insbesondere soll aus einem dasselbe ent  haltenden Gasgemisch Maleinsäureanhydrid       gewonnen    werden, und zwar     insbesondere     aus einem gleichfalls wasserhaltigen Gas  gemisch. Das Produkt soll unmittelbar in  Form des Anhydrids in wirksamer und wirt  schaftlicher Weise anfallen.    Beispielsweise soll Maleinsäureanhydrid  aus einem gasförmigen Reaktionsgemisch ge  wonnen werden, welches aus der katalytischen  Partialoxydation einer organischen Verbin  dung in der Dampfphase stammt.  



  Die Erfindung soll anhand der Gewin  nung von Maleinsäureanhydrid aus Gas  reaktionsgemischen beschrieben werden, die  aus der katalytischen Partialoxydation einer  organischen     Verbindung    in der Dampfphase  resultieren. Die Erfindung beschränkt sich  hierauf nicht. Es sind verschiedene Ände  rungen möglich, und zwar in bezug auf das  behandelte Material, auf das Verfahren und  auf Einzelheiten des     Verfahrens,    ohne dass  dadurch vom Sinne der Erfindung abge  wichen wird.  



       Bei    der     katalytischen        Herstellung    von  Maleinsäureanhydrid aus organischen Ver  bindungen, wie zum Beispiel Benzol, ist es  in der Praxis allgemein üblich, das Benzol  in der Dampfphase und mit Sauerstoff (Luft  oder andere Gasgemische, die freien Sauer  stoff enthalten) durch einen geschlossenen  Raum, wie zum Beispiel eine sogenannte  Kanventerröhre, zu schicken, der mit dem       Katalyten    gefüllt ist. Letzterer liegt üb  licherweise auf einem Träger. Das Reaktions  gemisch enthält     Maleinsäureanhydrid,    Was  serdampf,     Stickstoff,        Kohlenmonoxyd,    Koh  lendioxyd und andere Verbrennungsprodukte.

    Es wird der     Kondensation    oder der Absorp  tion in Wasser unterworfen und aus der Was  serlösung wird     Haleinsäure    gewonnen.  



       Wenn    ein Gasgemisch mit     Maleinsäure-          anhydrid    und Wasserdampf - besonders ein  aus der katalytischen     Partialoxydation    einer  organischen Verbindung in der Dampf  phase - mit einem mit     Wasser    nicht misch  baren     Stoff,    der unter den Behandlungsbedin  gungen flüssig ist, in     Berührung    gebracht  wird, so wird :das     Maleinsäureanhydrid    ab  sorbiert und kann dann aus dem Absorptions  mittel mit     günstigem        Wirkungsgrade    unmit  telbar gewonnen werden.

   Der     Wasserdampf     wird dagegen nicht in wesentlichem Grade  absorbiert und zieht mit den abströmenden  Gasen ab. Nach den früheren Verfahren      wurde die Maleinsäure in Form der Säure  durch Kondensation der Reaktionsprodukte  oder deren Absorption in Wasser gewonnen  und dann durch einen Dehydrationsprozess  in das Anhydrid übergeführt. Das neue Ver  fahren führt eine Ersparnis herbei,     indem    es  das Maleinsäureanhydrid unmittelbar ge  winnt und den besonderen Entwässerungs  prozess entbehrlich macht.  



  Es hat sich gezeigt,     dass    bei Behandlung  von gasförmigen Reaktionsgemischen aus der  Partialoxydation einer organischen Verbin  dung in der erfindungsgemässen Weise, das  Maleinsäureanhydrid begieriger absorbiert  wird als manche Unreinigkeiten, und dass in  folgedessen das Maleinsäureanhydrid sich aus  dem Absorptionsmittel in reinem Zustande  gewinnen lässt. Die Reinigung des Malein  säureanhydride kann dadurch bewirkt wer  den, dass man es bei einer Temperatur ober  halb     seines    Schmelzpunktes in einem Lö  sungsmittel auflöst, dann die Lösung ab  kühlen lässt, um eine Kristallisation herbei  zuführen, und die Kristalle abscheidet.

   Die  Farbe der Maleinsäureanhydridkristalle, die  bei der Kristallisation seiner Lösungen ge  wonnen werden, hängt von dem Grade der  Bewegung ab, die man während der Kri  stallisation angewendet hat.  



  Nach einer     bevorzugten    Ausführungsform  des neuen Verfahrens wird ein     maleinsäure-          anhydridhaltiges    Gasgemisch, wie zum Bei  spiel das Reaktionsgemisch aus der kata  lytischen Oxydation von Benzol oder eines  andern geeigneten organischen Stoffes in der  Dampfphase, durch eine im wesentlichen  inerte Flüssigkeit hindurchgeschickt oder in  anderer Weise mit ihr in Berührung ge  bracht, die mit Wasser nicht mischbar ist und  vorzugsweise auf einer Temperatur von unge  fähr 45 bis 60   C gehalten wird. Das Malein  säureanhydrid wird absorbiert und aus dem  Gemisch entfernt.

   Der nicht absorbierte Teil  des Gemisches wird dann in einen     Wasser-          skrubber    geschickt, wo die     Rückstandspro-          dukte    kondensiert und entfernt werden. Das  Maleinsäureanhydrid lässt sich aus dem Ab  sorptionsmittel in irgend einer geeigneten    Weise abscheiden, beispielsweise durch Küh  lung der Lösung auf eine so niedrige Tem  peratur, wie es zweckmässig ist, um die Kri  stallisation und die Abscheidung der Malein  säureanhydridkristalle durch Filtration, Zen  trifugieren oder dergleichen zu gestatten.

    Wenn das     Maleinsäureanhydizd    in einem     ver-          liältnismässig    ruhigen Zustande der     Lösung     kristallisiert, so. sind die resultierenden Kri  stalle gelbweiss bis weiss, je nach     hem    Grade  ihrer     Reinheit.     



  Das Absorptionsmittel kann irgend eine  geeignete, mit Wasser nicht mischbare Flüs  sigkeit sein. Es     ist    vorzugsweise eine orga  nische     Verbindung,    die verhältnismässig     inert     gegenüber dem     Reaktionsgemisch    ist und  worin das zu gewinnende Produkt sich löst.  Zur Erleichterung und Verstärkung der Ab  scheidung des gewonnenen Produktes aus dem       Absorptionsmittel    sollte dieses zweckmässig  folgende     Eigenschaften    besitzen: Es soll bei  höheren Temperaturen bedeutend mehr von  dem     Partialoxydationsprodukt    lösen als bei  niedrigen Temperaturen.

   Es soll, wenn es bei  gewöhnlicher Temperatur fest ist, bei einer       verhältnismässig    niedrigen Temperatur jeden  falls aber bei .den Absorptionsbedingungen  schmelzen; vorzugsweise soll es bei ungefähr  0   C flüssig sein.     Eine    als     Absorptionsmittel     verwendbare Flüssigkeit kann einen verhält  nismässig hohen     Dampfdruck    oder einen ver  hältnismässig niedrigen Dampfdruck     haben,     und man kann     ebensowohl        Flüssigkeiten    mit  einer verhältnismässig hohen Siedetemperatur,  wie auch solche mit verhältnismässig nie  driger Siedetemperatur, zum Beispiel unter  <B>100'</B> C,

       verwenden.    Es ist jedoch nicht we  sentlich, dass das Absorptionsmittel alle oben  erwähnten Eigenschaften besitzt, denn es  werden befriedigende Ergebnisse mit solchen       Absorptionsmitteln    erzielt, die die obigen  Merkmale in einem mehr oder weniger grossen  Masse besitzen.  



  Verwendet man als     Absorptionsmittel     eine Flüssigkeit mit     verhältnismässig    hohem  Siedepunkt     und/oder    verhältnismässig hoher  Dampfspannung, so kann die     Absorption     unter höherem Druck als dem atmosphä-      rischen vorgenommen werden, um den Ver  lust an Absorptionsmittel durch     abziehende     Gase oder Dämpfe auf ein Geringstmass zu  bringen. Die Absorption erfolgt vorzugs  weise bei erhöhter Temperatur, um sie mög  lichst wirksam zu gestalten.

   Der Druck,  unter dem das Absorptionsmittel gehalten  wird, hängt von der Flüssigkeit ab, die man  für die     Absorption    verwendet, ferner von der  Temperatur, hei der die Absorption ausge  führt wird, und von der Löslichkeit des  Produktes im Absorptionsmittel. Wenn man  zwecks Herbeiführung möglichst grosser  Wirtschaftlichkeit ein Absorptionsmittel ver  wendet, dessen Kosten beträchtlich sind, so  benutzt man einen Druck, bei dem der Ver  lust an Absorptionsflüssigkeit in Form von  austretenden Gasen bis auf ungefähr 5%,  zweckmässig etwa 2 %, eingeschränkt ist.

   Ver  wendet man eine Flüssigkeit mit einem ver  hältnismässig hohen Siedepunkt (zum Bei  spiel etwa 250' C) und/oder mit einem ver  hältnismässig niedrigem Dampfdruck (zum  Beispiel nicht über 25 mm Quecksilbersäule  bei der Arbeitstemperatur), oder wenn der       Verlust    an Lösemittel in den Austrittsgasen  unwesentlich ist, kann man die Absorption  unter atmosphärischem Druck vornehmen.  



  Unter den für das Verfahren als     Absorp-          tionsmittel        brauchbaren    Flüssigkeiten mögen  als Beispiele folgende genannt sein. Flüssige  Kohlenwasserstoffe der aliphatischen und  aromatischen Reihen, Äther, aromatische  Stickstoffverbindungen, halogenierte Kohlen  wasserstoffe der aliphatischen und aroma  tischen Reihen, halogenierte hydrogenierte  aromatische Kohlenwasserstoffe usw., Ben  zol, Toluol, Solventnaphtha, Petroleumäther,  Gasolin, Motorenöl, schweres Lösungsmittel,  Diphenyl, Nitrobenzol, Nitrotoluol, Gemische  von Nitrotoluolen, Diäthyläther,     Diphenyl-          oxyde,    Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,  Chlorbenzole, Chlornaphthaline usw., ferner  Gemische davon,

   sowie Ester von Mono- oder  Polycarboxylsäuren, beispielsweise     Diäthyl-          oder    Dibutylphthalat oder -maleat, und zwar  vorzugsweise unter Absorptionsbedingungen,    welche eine Kondensation von nennenswerten  Mengen Wasser verhindern.  



  Man kann ferner als Absorptionsmittel  Stoffe     verwenden,    die bei gewöhnlicher Tem  peratur fest, unter den Absorptionsbedingun  gen aber flüssig sind, wie zum Beispiel  Naphthalin, insbesondere Rohnaphthaline.  



  Die Gasgemische, welche die zu gewin  nenden Produkte     enthalten,        können    in irgend  einer geeigneten Weise hergestellt werden.  Wenn sie nicht schon den     zweckmässigen     Druck besitzen, kann man sie verdichten, ehe  sie mit dem Absorptionsmittel in Berührung  gebracht werden.

   Man kann verschiedene Ge  mische von Maleinsäureanhydriddämpfen mit  wasserdampfhaltigen Gasen gemäss der Er  findung behandeln,     vorzugsweise    behandelt  man aber ein Gasgemisch,     welches    ein     inertes     Gas (wie zum Beispiel Luft, C0,     C02,    Stick  stoff usw.) in einer solchen Menge besitzt,       dass    das Gemisch unter .den Temperatur- und       Druckbedingungen,    die während der Absorp  tion vorherrschen, nicht mit Wasserdampf ge  sättigt ist.

   Für     gewöhnlich        enthalten    die  gasförmigen Reaktionsgemische     aus,der    kata  lytischen     Partialoxydation    eine für die rei  bungslose Durchführung des Verfahrens aus  reichende Menge an     inertern    Gas. Wenn das  zu behandelnde Gasgemisch keine befrie  digende Menge     inerten    Gases enthält, kann  man solches als Verdünnungsmittel vor oder  während der     Absorption    des     Maleinsäure-          anhydrids    zusetzen.  



  Die Temperatur, bei welcher die Absorp  tion     ausgeführt    wird, ändert sich mit dem  Stoff, insbesondere der Flüssigkeit,     die    man  als     Absorptionsmittel    benutzt. ferner mit dem  Druck, unter dem die Absorption ausgeführt  wird, mit :der Löslichkeit des Produktes in  der     Flüssigkeit    und mit dem Taupunkte des  Produktes in dem zu behandelnden Gasge  misch.

   Im allgemeinen wird eine     Temperatur     angewendet, die     unterhalb    des Taupunktes  des zu gewinnenden Produktes im Gasge  misch liegt, so     .dass    die Kondensation des  Produktes     in    dem     Lösungsmittel    gesichert     ist.     Vorzugsweise     liegt    diese Temperatur     be-          trächtlich,    zum Beispiel 1,5 bis<B>50,'</B> C, unter-      halb des Taupunktes. Dabei tritt kein un  wirtschaftlicher Verlust an Lösungsmitteln  aus dem durch den Absorber gehenden Gas  strom auf, und die Löslichkeit des Produk  tes im Lösungsmittel ist verhältnismässig  gross.  



  Zur Erläuterung des neuen Verfahrens  wird es in den nachstehenden Beispielen be  schrieben. Die Teile sind Gewichtsteile.  



  Beispiel 1:  Ein gasförmige, Maleinsäureanhydrid       enthaltendes    Reaktionsgemisch, wie es bei der  katalytischen Oxydation von Benzol entsteht,  und zwar durch Verdampfen von Benzol,  Mischen der Benzoldämpfe mit der etwa  25fachen Gewichtsmenge an Luft, und  Durchleiten des Gemisches durch eine Kon  verterröhre, die mit einer Kontaktmasse, be  stehend aus einem Gemisch von     Vanadium-          und    Molybdänoxyd auf einem Katalysator  träger, beschickt ist und auf einer Tempera  tur von ungefähr 500   bis ungefähr 520   C  gehalten wird, wobei die Berührungszeit zwi  schen Dampfgemisch und Katalysator etwa  0,2 Sekunden beträgt, wird auf eine Tem  peratur von vorzugsweise 116' bis 150   C  gekühlt und dann durch einen Absorptions  kessel geschickt.

   Letzterer enthält Ablenk  platten verschiedener Art oder ähnliche Vor  richtungen, um eine innige Berührung des  Gases mit dem Absorptionsmittel sicherzu  stellen. Der Behälter ist teilweise mit     alpha-          Chlornaphthalin    gefüllt, welches durch ge  eignete Kühlvorrichtungen auf einer Tem  peratur von ungefähr 45   C gehalten wird.  Wenn das alpha-Chlornaphthalin mit Malein  säureanhydrid gesättigt ist, wird es aus dem  Absorber abgezogen und gekühlt, zweck  mässig auf eine Temperatur von ungefähr  3   C. Es setzen sich kleine feine, nadel  ähnliche Kristalle von Maleinsäureanhydrid  ab und diese werden von der Mutterlauge ge  trennt, beispielsweise durch Filtrieren oder  ein ähnliches Verfahren.

   Um die Maleinsäure  anhydridkristalle zu reinigen, werden sie mit  etwa der zweifachen Gewichtsmenge von  Solventnaphtha gemischt und auf ungefähr  70   C erhitzt, worauf die Maleinsäureanhy-    dridkristalle schmelzen und in dem Solvent  naphtha in Lösung gehen. Die heisse Lösung  wird filtriert, um Schmutz zu entfernen, so  wie nötigenfalls Maleinsäure und andere un  lösliche Unreinigkeiten. Darauf kühlt man  langsam ungefähr auf Raumtemperatur ab,  um     Kristallisation    herbeizuführen. Die ge  wonnene Kristalle von Maleinsäureanhy  drid werden mit einer Menge Solvent  naphtha gewaschen und getrocknet. Das ge  wonnene Maleinsäureanhydrid besitzt eine  Reinheit von ungefähr 97 bis 99g5%. Die  Farbe des Produktes hängt von seiner Rein  heit und von der Bewegung während der end  gültigen Kristallisation ab.

   Wenn diese  letzte Kristallisation im wesentlichen in der  Ruhe oder bei sehr leichter Bewegung der  Lösung erfolgt, sind die Kristalle gelbweiss  bis weiss. Wenn die Lösung gut bewegt wird,  sind die Kristalle bläulich weiss.  



  Die alpha-Chlornaphthalin-Mutterlauge  von der Kristallisation kann in den Absorber  zurückgeführt werden, um im Prozess wieder  benutzt zu werden. Die Mutterlauge lässt sich  mehrfach im Absorptionsverfahren benutzen,  und der dabei eintretende Verlust wird durch  Zusatz von alpha-Chlornaphthalin ausge  glichen.  



  Dabei ist die überraschende     Beobachtung     gemacht worden, dass nur eine     beschränkte     Ansammlung von     Unreinigkeiten    in der  Absorptionsflüssigkeit stattfindet, über die  hinaus keine wesentlich     vergrösserte    Ansamm  lung stattfindet. Die     Solventnaphtha-Mutter-          lauge    von .der Reinigungsstufe kann wieder       verwendet    werden, indem man     weitere    Reini  gungen mit ihr ausführt, bis die Anreiche  rung mit     alpha-Chlornaphthalin    zu gross  wird.

   Dann wird diese Mutterlauge     @d-er    De  stillation unterworfen, um die Solvent  naphtha aus dem     Rückstand-alpha-Chlor-          naphthalin,    welche     Maleineäureanhydrid     und     Unreinigkeiten    enthält, wiederzugewin  nen.

   Die wiedergewonnene     Solventnaphtha     lässt sieh zu weiteren Reinigungen verwen  den und das     Rückstands-alpha-Chlornaph-          thalin    kann der Absorptionsflüssigkeit  zwecks Wiederverwendung zugesetzt     werden.         Hieraus ergibt sich, dass im wesentlichen  sämtliches Maleinsäureanhydrid wiederge  wonnen wird, mit Ausnahme dessen, das aus  dem Gasstrom beim Durchtritt aus dem Ab  sorber entweicht.  



  Der den Absorber verlassende Gasstrom  enthält nichtabsorbiertes Maleinsäureanhy  drid, Maleinsäure und andere Verbrennungs  produkte. Er wird durch einen Absorber oder  mehrere davon geschickt, die Wasser enthal  ten, und hieraus kann absorbiertes Material  als unreine Lösung von Maleinsäure gewon  nen werden.  



  Beispiel 2:  Ein gasförmiges Reaktionsgemisch,     wel-          ehes    Maleinsäureanhydrid enthält und aus  der katalytischen Oxydation von Benzol od er  einem andern geeigneten organischen Stoff  in der Dampfphase stammt, wie zum Beispiel  das gekühlte Reaktionsgemisch nach Beispiel  1, wird durch einen Absorptionskessel ge  schickt, der teilweise mit Solventnaphtha bei  einer Temperatur von 50 bis 55   C gefüllt  ist und unter einem Druck von     etwa    1 bis 1,4  atü. Das den Absorber verlassende Gas wird  durch einen zweiten Absorber geschickt, der  teilweise mit Solventnaplhtha bei 43 bis  45   C gefüllt ist und unter einem Druck  von etwa 1 bis 1,4 atü steht.

   Beide Ab  sorptionskessel sind mit geeigneten Kühl  mitteln, ferner mit Ablenkplatten oder ähn  lichen     Vorrichtungen    zur Sicherung einer  innigen Berührung zwischen dem Gase und  der Flüssigkeit, sowie mit Hilfsmitteln zur  Aufrechterhaltung des Überdruckes ausge  rüstet. Wenn die Solventnaphtha mit Malein  säureanhydrid gesättigt ist, wird sie aus dem  Absorber entfernt. Das Maleinsäureanhydrid  wird durch Kühlung des Gemisches aus der       Solventnaphtha    abgeschieden. Zweckmässig  erfolgt die Kühlung auf ungefähr 3   C, um  Kristallisation des Maleinsäureanhydrids  herbeizuführen. Die Kristalle werden aus  der Mutterlauge durch Filtrieren, Zentri  fugieren oder dergleichen     abgetrennt.     



  Die gewonnenen Kristalle können ge  wünschtenfalls durch Rekristallisation aus    Solventnaphtha gereinigt werden, wie es im  Beispiel 1 angegeben ist.  



  Während der Dauer des Prozesses wird  durch geeignete Hilfsmittel Solventnaphtha  in die Absorber eingeführt. Das geschieht  beispielsweise aus einem unter Druck stehen  den Speisebehälter, um Verlust durch Ver  flüchtigung und/oder Übergang in die abzie  henden Gase zu vermeiden. Die aus dem  zweiten Absorber     austretenden    Gase enthal  ten etwas Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure.  andere Oxydationsprodukte und Solvent  naphtha. Sie werden durch einen oder meh  rere     Absorber    mit Wasser geschickt, welches  durch Kühlmittel auf ungefähr 20   C ge  halten wird. Dabei werden die Oxydations  rückstandsprodukte und beträchtliche Men  gen von Solventnaphtha, die durch die Gase  abgeführt waren, absorbiert und kondensiert.

    Die Solventnaphtha wird nach der Abtren  nung von der wässerigen Lösung und nach  einer     geeigneten    Trocknung, zum Beispiel  durch Destillation, im Verfahren wiederver  wendet. Die absorbierten     Rückstandsoxy-          -dationsprodukte    können als eine unreine Lö  sung von     Maleinsäure    gewonnen werden.

    Etwa in den die Wasserabsorber     verlassen-          @den    Gasen zurückgebliebene     Solventnaphtha     lässt sich durch Absorption in einer verhält  nismässig nicht     flüchtigen    Flüssigkeit, die  Absorptionsmittel für     Solventnaphtha        ist,     wiedergewinnen.

   Das geschieht zum Beispiel       mittelst        Hindurchführens    durch     einen    oder  mehrere Türme,     .die    mit     Raschig-Ringen    .oder  andern     inerten    Teilen, die eine grosse Ober  fläche besitzen, gefüllt sind und durch wel  che das flüssige Absorptionsmittel hindurch  läuft. Die     Solventnaphtha    kann aus dem Ab  sorptionsmittel durch Destillation wiederge  wonnen und erneut im Verfahren benutzt  werden.

   Man kann die     Solventnaphtha    auch  aus den abziehenden Gasen wiedergewinnen,  indem man diese mit festen Absorptionsmit  teln,     wie    zum Beispiel Silikagel, aktive Kohle       usw.,    behandelt, indem man sie     etwa    durch  einen oder mehrere     Türme    mit zweckmässig  körnigem     Absorptionsmittel        hindurchschickt,         aus dem die Solventnaphtha durch Erhitzung  zwecks Wiederverwendung gewonnen wird.  



  Das Maleinsäureanhydrid lässt sich aus  der Mutterlauge auch durch Abdestillieren  der Solventnaphtha unter atmosphärischem  oder vermindertem Druck trennen. Die ab  destillierende Solventnaphtha enthält verhält  nismässig geringe Mengen an Maleinanhydrid  und kann in die Absorber geschickt werden.  Der Destillationsrückstand, der überwiegend  aus Maleinanhydrid besteht, kann in ge  eigneter Weise gereinigt werden, beispiels  weise durch Rekristallisation in der oben an  gegebenen Weise.  



  Die Erfindung     beschränkt    sich nicht auf  die vorstehenden Beispiele, und die verschie  denen Verhältnisse und Bedingungen lassen  sich in weiten Grenzen ändern.  



  Beider Gewinnung des Maleinsäureanhy  drids aus dem Reaktionsgemisch ist das  Kühlen des den Konverter verlassenden Gas  stromes nicht wesentlich, aber es wird vor  gezogen, da es die Wirkung des Absorbers  wirtschaftlicher gestaltet. Der Absorber kann  in irgend einer geeigneten Weise     gestaltet     sein. Er kann aus einer einzigen Einheit  bestehen, beispielsweise aus einem Turme, der  mit Raschig-Ringen oder andern inerten  Füllstücken mit grosser Oberfläche gefüllt  ist, oder er kann ein Kessel mit Ablenk  platten und dergleichen sein, und er kann  auch aus einer Mehrzahl von in Reihe ge  schalteten Einheiten zusammengesetzt wer  den.

   Die Absorptionsflüssigkeit kann im  Absorber in Umlauf versetzt werden, und  zwar im Gegenstrom zum Gase oder in son  stiger Weise, um als Wäscher oder     Skrubber     für den Gasstrom zu dienen. Man kann aber  das     Gas    auch in Form von Blasen durch     eine     ruhende Flüssigkeitsmenge oder mehrere  davon schicken. Die Absorption lässt sich  ferner in irgend einer bekannten Weise kon  tinuierlich oder halb kontinuierlich ausfüh  ren, indem man zum     Beispiel    die Menge und  Geschw indigkeit des Stromes zirkulierender  Absorptionsflüssigkeit (wenn ein solcher Ab  sorber verwendet wird) regelt, so dass un  unterbrochen eine gesättigte Lösung von    Maleinsäureanhydrid gebildet und entfernt  wird.

   Stattdessen kann man die Flüssigkeit  entfernen, wenn sie gesättigt ist, und sie dann  durch frische oder wiedergewonnene Flüssig  keit ersetzen. Wenn eine Reihe von still  stehenden Absorptionsbädern benutzt wird,  kann man die Kessel, die gesättigte Flüssig  keit enthalten, entleeren und mit teilweise       gesättigter    Flüssigkeit aus einem der andern  Kessel wieder auffüllen, wobei letzterer dann  mit frischer oder wiedergewonnener Absorp  tionsflüssigkeit beschickt wird.  



  Das Verfahren lässt sich auch dadurch  ausführen dass man Dämpfe des Absorptions  mittels in den Gasstrom einführt und im  Anschluss daran diese Dämpfe mit dem  Maleinsäureanhydrid kondensiert, während  der Wasserdampf und andere unerwünschte  Bestandteile aus dem Gasgemisch     unkonden-          siert    bleiben.  



  Die Temperatur, bei welcher die Absorp  tion     vorgenommen    werden soll, kann inner  halb weiter Grenzen wechseln, jedoch sind  Temperaturen von 45 bis 60   C zu bevor  zugen. Mit der Zunahme der Temperatur  sinkt der Betrag an Maleinsäureanhydrid,  welches je Gewichtseinheit des Absorptions  mittels absorbiert wird. Bei etwa 110   C ist  die absorbierte Maleinsäureanhydridmenge  noch sehr klein.

   Temperaturen unter 45    lassen sich gleichfalls anwenden, aber es  wurde gefunden,     @dass    dabei eine Abnahme  der     gewonnenen        Maleinsäureanhydridmenge     stattfindet, da bei     Temperaturen    von unge  fähr     40      C oder weniger eine     gewisse    Menge  Wasser     kondensiert    und einen Teil des     Anhy-          drids    in     Maleinsäure    umwandelt.

   Bei einem  Reaktionsgemisch und bei Arbeitsbedingun  gen, wie sie oben beschrieben sind, sowie     bei          Absorptionstemperaturen    von ungefähr 45 bis       60'     C erfolgt :dagegen die     Absorption    in be  friedigender Weise und der Wasserdampf  gehalt :des Gasstromes hat keine     bemerkens-          werte        Hydratisierungswirkung    auf das       flaleinsäureanhydrird.     



  In dem oben     beschriebenen    Reinigungs  verfahren     können    die rohen     Maleinsäureanhy-          dridkristalle    in     andern        flüchtigen    Lösungs-      mitteln ausser Solventnaphtha gelöst werden,  insbesondere in     Lösungsmitteln    mit einem  höheren Siedepunkt als der Schmelzpunkt  des Maleinsäureanhydrids ist, wie zum Bei  spiel Benzol, Toluol, schweres Lösungsmittel,  Cumol usw.

   Die Lösungsmittelmenge be  schränkt sich nicht auf die oben angegebenen  Verhältnisse, sondern kann beträchtlich wech  seln, da geschmolzenes Maleinsäureanhydrid  in allen Verhältnissen gut mischbar mit ver  schiedenen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel  Solventnaphtha ist. Die oben angegebenen  Verhältnisse werden jedoch bevorzugt, weil  sie die Arbeit wirtschaftlicher und leichter  machen, denn sie liefern einen flüssigen Kri  stallschlamm und Mutterlauge. Die Tem  peratur, bei welcher die Lösung vorgenommen       wird,    soll zweckmässig über dem Schmelz  punkt des Maleinsäureanhydrids liegen, je  doch vorzugsweise 70' C nicht überschreiten.

    Es wurde     gefunden,        dass    bei höheren Tem  peraturen Maleinsäure, die manchmal in ge  ringen     Beträgen    anwesend ist, dazu neigt, in  dem geschmolzenen Maleinsäureanhydrid in  Lösung zu gehen. Nimmt man die Lösung  mit geschmolzenem Maleinsäureanhydrid vor,  so vermindert sich die Menge erforderlichen  Lösungsmittels und dementsprechend die des  in der Mutterlauge zurückbleibenden Malein  säureanhydrids erheblich.  



  Das neue Verfahren ist insbesondere für  die Gewinnung von Maleinsäureanhydrid aus  gasförmigen Gemischen und vorzugsweise  aus solchen Gemischen beschrieben, die das  gewünschte Produkt zusammen mit Wasser  dampf enthalten. Die Erfindung beschränkt  sich aber hierauf nicht, sondern kann auch  zur Gewinnung von andern organischen Ver  bindungen benutzt werden, die mit Wasser  reagieren.

   Beispielsweise lässt sich das Ver  fahren auch für die Gewinnung von Anhy  driden anderer organischer     Polycarboxylsäu-          ren    aus gasförmigen     Gemischen,    die dasselbe  enthalten, gewinnen, insbesondere aus Gas  gemischen, die gleichzeitig Wasserdampf ent  halten, und die Sonderheit aus gasförmigen  Reaktionsgemischen, die man aus der kata  lytischen Oxydation organischer Verbindun-    gen in der Dampfphase erhält, zum     Beispiel     Phtalsäureanhydrid, Naphthalinsäureanhy  drid usw. Das neue Verfahren lässt sich  auch für die Abtrennung und Gewinnung  einer Mehrzahl von Partialoxydationsproduk  ten aus dieselbe enthaltenden Gasgemischen  anwenden.

   Beispielsweise kann man     Phthal-          säureanhydrid    und Maleinsäureanhydrid je  für sich getrennt aus einem gasförmigen Re  aktionsgemisch gewinnen, das aus der kata  lytischen Partialoxydation von Naphthalin  oder anderem organischen Material in der  Dampfphase gewonnen     wurde,    und zwar in  dem man das gasförmige Reaktionsgemisch  in Berührung mit einem geeigneten Absorp  tionsmittel unter zweckmässiger Temperatur  und zweckmässigem Druck, welches sich für  Phthalsäureanhydrid eignet, aber zur Ab  sorption der andern Produkte in dem Gas  gemisch nicht geeignet ist (zum Beispiel  Diphenyloxyd, auf einer Temperatur von  ungefähr 85   bis etwa 150' C gehalten) hin  durchschickt.

   Dann leitet man das Rück  standsgasgemischdurch ein auf geeigneter  Temperatur und geeignetem Druck gehal  tenes Absorptionsmittel für Maleinsäure  anhydrid, das aber nicht für die andern. Be  standteile des Gasgemisches, wie Wasser und  Kohlendioxyd, geeignet     ist    (zum Beispiel       alpha-Chlornaphthalin,    auf ungefähr 45 bis  etwa 60   C gehalten), hindurch und ge  winnt das     Phthalsä,ureanhydrid    und das       Maleinsäureanhydrid    aus den betreffenden  Lösungen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung des Anhy- drids einer organischen Polyoarbonsäure aus einem dasselbe enthaltenden Gasgemisch, ,da durch gekennzeichnet, dass :das Anhydrid in Gegenwart einer mit Wasser nicht misch baren flüssigen Substanz kondensiert wird. UNTERANSPRüCHE 1 Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Anhydrid in einer mit Wasser nicht mischbaren Flüs sigkeit kondensiert wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, bei wasserdampfhal- tigem Gemisch, dadurch gekennzeichnet, dass das Anhydrid in einer mit Wasser nicht mischbaren Flüssigkeit, die ein Lösungsmittel für das Anhydrid ist, ab sorbiert wird. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen l und 2, unter Verwen dung eines Gasgemisches, das Anhydrid dampf, Wasserdampf und ein inertes Gas enthält, dadureh gekennzeichnet, dass das Anhydrid in Gegenwart eines mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittels für das Anhydrid absorbiert wird, bei einer Tem peratur unterhalb der Siedepunkte von Wasser und des Lösungsmittels und bei entsprechenden Druckverhältnissen, wäh rend der Wasserdampf im Gasgemisch zurüekgehalten wird. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass Maleinsäureanhy drid in Gegenwart einer mit Wasser nicht mischbaren organischen Flüssig keit, die ein Lösungsmittel für Mlein- säureanhydrid ist, kondensiert wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch ge kennzeichnet, dass ein Maleinsäureanhy drid und Wasserdampf enthaltendes Gas gemisch durch das Lösungsmittel geleitet und das Maleinsäureanhydrid aus der entstehenden Lösung abgetrennt wird. 6.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 5, dadurch ge kennzeichnet, dass Maleinsäureanhydrid dampf, der mit Wasserdampf und iner- tem Gas gemischt ist, in Gegenwart einer mit Wasser nicht mischbaren organischen Flüssigkeit, die ein Lösungsmittel für Maleinsäureanhydrid ist und auf einer Temperatur unterhalb des Taupunktes des gasförmigen Gemisches bezüglich des Maleinsäureanhydrids gehalten wird, kondensiert wird, wobei das inerte Gas in wenigstens annähernd solcher Menge zugegeben ist, als erforderlich ist, um den Wasserdampf im Gasgemisch zu rückzuhalten. 7.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 6, dadurch ge kennzeichnet, dass ein maleinsäureanhy- drid- und wasserdampfhaltiges (Gasge misch durch Solventnaphtha, welche auf ungefähr 45 bis 60 C gehalten wird, hindurchgeleitet und das Maleinsäure anhydrid aus der sich ergebenden Lösung gewonnen wird. B.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 7, dadurch ge kennzeichnet, dass Maleinsäureanhydrid dampf der mit Wasserdampf und einem inerten Gas in einem Gasgemisch ent halten ist, das dadurch erhalten wurde, dass man ein Gemisch, bestehend einer seits aus einer Substanz, die durch Oxy dation Maleinsäureanhydrid liefert, und anderseits aus einem oxydierenden Gas, über einen oxydierenden Katalysator leitet, unter Bedingungen, welche die Bildung von Ma:leinsäureanhydri.d:
    be günstigen, in Gegenwart einer mit Was ser nicht mischbaren Substanz konden siert wird, die bei -den Absorptions bedingungen flüssig ist, während den Wasserdampf im Gasgemisch zurückge halten wird. 9. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 8, dadurch ge kennzeichnet, dass ein gasförmiges Reak tionsgemisch verwendet wird, welches so viel inertes Gas enthält, dass im Gas- gemiseh der Wasserdampf zurückgehal ten wird, während das Maleinsäureanhy- drid absorbiert wird. 10.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis<B>9,</B> dadurch ge kennzeichnet, dass das Ma1.einsäure- anhydrid in Gegenwart einer mit Wasser nicht mischbaren organischen .Flüssig keit, die ein Lösungsmittel für das Maleinsäureanhydrid ist, kondensiert und aus der erhaltenen Lösung auskristalli- siegt wird, worauf man die gebildeten Kristalle in geschmolzenem Zustand in einem Lösungsmittel löst und aus dieser Lösung das Maleinsäureanhydrid ab- s e cheic let. 11.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 10, dadurch ge kennzeichnet, dass Maleinsäureanhydrid in Gegenwart einer mit Wasser nicht misch baren Flüssigkeit, die in ein Lösungs mittel für Maleinsäureanhydrid ist, kon- densiert und aus der erhaltenen Lösung das Maleinsäureanhydrid auskristallisiert wird, worauf die erhaltenen Kristalle in geschmolzenem Zustand in einem flüch- t:gen Lösungsmittel bei einer Temperatur von nicht über 70 C gelöst werden, aus welcher Lösung .das Maleinsäureanhydrid wieder auskristallisiert wird.
CH170081D 1933-01-30 1933-01-30 Verfahren zur Gewinnung des Anhydrids einer organischen Polycarbonsäure aus einem dasselbe enthaltenden Gasgemisch. CH170081A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1165585B (de) * 1958-04-03 1964-03-19 Saint Gobain Verfahren und Vorrichtung zum Abscheiden von Maleinsaeureanhydrid aus den bei der katalytischen Oxydation von Kohlenwasserstoffen erhaltenen Gasen
EP0019046A1 (de) * 1979-03-21 1980-11-26 ALUSUISSE ITALIA S.p.A. Verfahren zur kontinuierlichen Abscheidung von Maleinsäureanhydrid aus Prozessgasen

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DE1165585B (de) * 1958-04-03 1964-03-19 Saint Gobain Verfahren und Vorrichtung zum Abscheiden von Maleinsaeureanhydrid aus den bei der katalytischen Oxydation von Kohlenwasserstoffen erhaltenen Gasen
EP0019046A1 (de) * 1979-03-21 1980-11-26 ALUSUISSE ITALIA S.p.A. Verfahren zur kontinuierlichen Abscheidung von Maleinsäureanhydrid aus Prozessgasen

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