CH163887A

CH163887A - Process for the preparation of an anthraquinone derivative.

Info

Publication number: CH163887A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1931-08-28
Filing date: 1932-08-04
Publication date: 1933-09-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Anthraehinonderivates.       Es wurde gefunden, dass man ein     Anthra-          chinonderivat,    das ein wertvolles Zwischen  produkt für die Darstellung von Farbstoffen  darstellt, erhalten kann, wenn man Verbin  dungen der Formel  
EMI0001.0004     
    mit einem chlorierend wirkenden Mittel, z. B.  Chlor oder Chloraten, in Gegenwart von Salz  säure, in Anwesenheit von Wasser bei Tem  peraturen oberhalb 80   C behandelt. Man  kann als Ausgangsstoff sowohl die freie     Sulfo-          säure,    als auch deren Alkali- und     Erdalkali-          salze    verwenden.  



  Das Reaktionsprodukt ist seiner Analyse       nach    das bisher noch nicht bekannte 1-Cyan-         2-chloranthrachinon    und bildet, aus     Nitro-          benzol    umkristallisiert, fast weisse Blättchen  vom Schmelzpunkt 284-285   C, die sich in  konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe  lösen und eine grüne     güpe    liefern.    <I>Beispiel:</I>    100 Gewichtsteile     1-cyananthrachinon-2-          sulfosaures    Natrium werden in 60'00 Gewichts  teilen heissen Wassers gelöst.

   Man fügt zur  entstandenen Lösung 600 Gewichtsteile  Schwefelsäure von 50       B6    und 480 Gewichts  teile konzentrierte Salzsäure und lässt im  Laufe von einigen Stunden zu der auf 95   C  erhitzten Lösung die Lösung von 60 Gewichts  teilen     Natriumchlorat    in 500 Gewichtsteilen  Wasser fliessen. Man hält sodann die Tem  peratur des Reaktionsgemisches noch so lange  auf 95-100   C, bis das Filtrat einer warm       abfiltrierten    Probe beim Versetzen mit Koch  salz keine Fällung von unverändertem Aus  gangsmaterial mehr liefert. Man saugt dann      heiss ab und wäscht mit heissem Wasser  neutral.



  Process for the preparation of an anthraquinone derivative. It has been found that an anthrachinone derivative, which is a valuable intermediate for the preparation of dyes, can be obtained if compounds of the formula
EMI0001.0004
    with a chlorinating agent, e.g. B. chlorine or chlorates, in the presence of hydrochloric acid, treated in the presence of water at temperatures above 80 C. Both the free sulphonic acid and its alkali and alkaline earth salts can be used as the starting material.



  According to his analysis, the reaction product is the hitherto unknown 1-cyano-2-chloroanthraquinone and, recrystallized from nitrobenzene, forms almost white flakes with a melting point of 284-285 C, which dissolve in concentrated sulfuric acid with a yellow color and a green güpe deliver. <I> Example: </I> 100 parts by weight of 1-cyananthraquinone-2-sulphonic acid sodium are dissolved in 60,000 parts by weight of hot water.

   600 parts by weight of sulfuric acid of 50 B6 and 480 parts by weight of concentrated hydrochloric acid are added to the resulting solution and the solution of 60 parts by weight of sodium chlorate in 500 parts by weight of water is allowed to flow over a few hours to the solution heated to 95 ° C. The temperature of the reaction mixture is then kept at 95-100 ° C. until the filtrate of a sample filtered off warm when mixed with sodium chloride no longer provides any precipitation of unchanged starting material. It is then suctioned off while hot and washed neutral with hot water.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of an anthrachinone derivative, characterized in that compounds of the formula EMI0002.0004 treated with a chlorinating agent in the presence of water at temperatures above 80 C. According to its analysis, the new reaction product is 1-cyano-2-chloroanthraquinone and, when recrystallized from nitrobenzene, forms almost white flakes with a melting point of 284 to 285 C, which dissolve in concentrated sulfuric acid with a yellow color and produce a green vat.