CH159851A - Process for the preparation of carbazole-2,7-disulfonic acid. - Google Patents

Process for the preparation of carbazole-2,7-disulfonic acid.

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CH159851A
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disulfonic acid
carbazole
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diaminodiphenyl
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Ig Farbenindustrie Ag
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      Verfahren    zur Herstellung von     Carbazol-2.        7-disulfosäure.       Es ist bekannt, dass man aus     2.2'-Di-          aminodiphenylderivaten    durch Erhitzen mit  Mineralsäuren     Carbazole    herstellen kann.  



  Überträgt man diese Methode auf 2.     2'-          Diaminodiphenyl-4,4'-disulfosäure,    dann er  hält man nicht die erwartete     Carbazoldisulfo-          säure,    sondern es entsteht unter Abspal  tung der     Sulfogruppen        Carbazol.    Ebenfalls.  findet schon eine Abspaltung der     Sulfo-          gruppen    beim Erhitzen mit Wasser auf 180    statt unter Bildung von     Carbazol.     



  Es wurde nun gefunden, dass man gemäss  dem Verfahren der Erfindung den     Ca,rbazol-          Ringschluss    so leiten kann, dass die     Sulfo-          gruppen    erhalten bleiben, nämlich dadurch,  dass man     2.2'-Diaminodiphenyl-4.4'-disulfo-          säure    mit Wasser unter Zusatz von etwa so  viel Alkali, wie     Atznatron    oder Soda, als, zur       Absättigung    einer     Sulfogruppe    nötig ist, auf  Temperaturen von über<B>150'</B> erhitzt, die  Säure in Form eines     schwerlöslichen    Salzes    ausfällt und aus diesem durch Ansäuern und  Eindampfen der Lösung isoliert.

   Die neue       Carbazol-2.        7-disulfosäure    ist ein wertvolles       Farbstoff-Zwischenpro.dukt.    Sie weist die im  Hauptpatent beschriebenen Eigenschaften  auf.  



  <I>Beispiel:</I>  327     Gewichtsteile        2.2'-Diamino-diphe-          nyl-4.4'-disulfosäure    werden mit 1500     Ge-.          wichtsteilen    Wasser und 40 Gewichtsteilen       Ätznatron    bis zum Verschwinden der     Di-          aminoverbindung    auf zirka<B>180'</B> erhitzt. Mit  Kochsalz fällt aus der     erkalteten.    Lösung das  Salz der     Carbazol-2.        7-disulfosäure    in feinen  Nadeln aus. Das     Natronsalz    ist in heissem  Wasser sehr leicht löslich.

   Die freie Säure wird  nun in üblicher Weise hergestellt durch  Überführung des     Natriumsalzes    in das       schwerlösliche        Bariumsalz,    Zerlegen des       Bariumsalzes    mit Hilfe von Schwefelsäure  und. Eindampfen des; Filtrates.      Die als Ausgangsmaterial     dienende    2.     2'-          Diaminodiphenyl-4.4'-disulfosäure    gewinnt  man durch Reduktion aus ,der 2 .     2'=Dinitro-          diphenyl-4    .     4'-disulfosäure,    die zum Beispiel  nachdem Verfahren des. D. R. P. Nr.<B>126961</B>  hergestellt     werden    kann.

   Sie ist     in    kaltem  Wasser schwer löslich und bildet eine schwer  lösliche     Tetrazoverbindung.  



      Process for the preparation of carbazole-2. 7-disulfonic acid. It is known that carbazoles can be prepared from 2,2'-diaminodiphenyl derivatives by heating with mineral acids.



  If this method is transferred to 2.2'-diaminodiphenyl-4,4'-disulfonic acid, then the expected carbazole disulfonic acid is not obtained, but carbazole is formed with elimination of the sulfo groups. Likewise. The sulfo groups are split off on heating with water to 180 with the formation of carbazole.



  It has now been found that, according to the process of the invention, the Ca, rbazole ring closure can be conducted in such a way that the sulfo groups are retained, namely by adding 2.2'-diaminodiphenyl-4.4'-disulfonic acid with water of about as much alkali as caustic soda or soda as is necessary to saturate a sulfo group, heated to temperatures of over <B> 150 '</B>, the acid precipitates in the form of a sparingly soluble salt and from this by acidification and evaporation the solution isolated.

   The new carbazole-2. 7-disulfonic acid is a valuable intermediate dye product. It has the properties described in the main patent.



  <I> Example: </I> 327 parts by weight of 2.2'-diamino-diphenyl-4.4'-disulfonic acid are mixed with 1500 Ge. parts by weight of water and 40 parts by weight of caustic soda heated to about <B> 180 '</B> until the amino compound disappears. With table salt falls from the cold. Solution the salt of carbazole-2. 7-disulfonic acid in fine needles. The sodium salt is very easily soluble in hot water.

   The free acid is now prepared in the usual way by converting the sodium salt into the sparingly soluble barium salt, decomposing the barium salt with the aid of sulfuric acid and. Evaporation of the; Filtrates. The 2'-diaminodiphenyl-4,4'-disulfonic acid serving as starting material is obtained by reduction, the 2. 2 '= dinitro diphenyl-4. 4'-disulfonic acid, which can be prepared, for example, by the method of D. R. P. No. 126961.

   It is sparingly soluble in cold water and forms a sparingly soluble tetrazo compound.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Carbazal- 2.7-disulfosäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 2. 2'-Diaminodiphenyl-4.4'-disulfo- säure mit Wasser unter Zusatz von etwa so viel Alkali, als zur Absättigung einer Sulfo- gruppe nötig ist, auf Temperaturen von über <B>150'</B> erhitzt, PATENT CLAIM: Process for the production of carbazal-2,7-disulfonic acid, characterized in that 2. 2'-diaminodiphenyl-4.4'-disulfonic acid is mixed with water with the addition of about as much alkali as is necessary to saturate a sulfo group, heated to temperatures of over <B> 150 '</B>, die Säure in Form eines schwer löslichen Salzes ausfällt und aus die sem durch Ansäuern und Eindampfen iso liert. the acid precipitates in the form of a sparingly soluble salt and is isolated from it by acidification and evaporation.
CH159851D 1930-05-21 1931-05-15 Process for the preparation of carbazole-2,7-disulfonic acid. CH159851A (en)

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