CH154172A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

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CH154172A
CH154172A CH154172DA CH154172A CH 154172 A CH154172 A CH 154172A CH 154172D A CH154172D A CH 154172DA CH 154172 A CH154172 A CH 154172A
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  Verfahren zur Herstellung eines     Kondensationsproduktes.       Es wurde gefunden, dass man ein neues  Kondensationsprodukt der Formel  
EMI0001.0002     
    aus     2,3-Olxynaphthoesäure    und     1-Amino-3-          nitrobenzol    erhält, wenn man 1     Mol        2,3-Oxy-          nap@hthoesäure,    1     Mol        1-Amino-3-nitro@benzol     und ein     Reduktionsmittel    derart aufeinander       einwirken    lässt, dass das     Reduktionsmittel    die       N0,-Gruppe,

      des     Benzolderivates    zu einer       N132-Gruppe    reduziert, und dass die     2,3-Oxy-          naphthoesäureeine        Aminogruppe    des     Benzol-          derivates        acyliert.     



  Das     neue        Kondensationsprodukt    bildet  ein helles Pulver, das sich leicht in     Ätz-          alkalien    löst. Es kann leicht auf die Faser  gebracht und     dort    durch Behandeln mit  salpetriger Säure und mit säurebindenden  Mitteln in einen roten Farbstoff umgewan  delt werden.

           Beispiel   <I>1:</I>  1     Gramm-Mol    2,3 -     Oxynaphthoesäure.     1     Gramm-Mol        1-Amino-'3-nitrobenzol    werden  in einen Liter     Töluol    eingetragen und bei  50 bis<B>60'</B> mit einer Mischung von 60     gr          P'hosphortrichlorid    und 60     gr        Toluol    versetzt.  Man erwärmt am     Rückflusskühler    so lang.  bis kein Chlorwasserstoff mehr entweicht.

    Das Reaktionsprodukt wird nun in     verdünnte     Soda eingetragen, das     Toluol    durch Wasser  dampf     abdestilliert,    der Rückstand     abfiltriert     und nacheinander mit mit Wasser     verdünnter     Mineralsäure und nochmals mit Wasser ge  waschen. Das Kondensationsprodukt wird  dann in einen Liter Wasser von 60 bis 65 "  eingetragen und allmählich mit 350     gr    einer  61%igen     Natriumsulfidlösung    versetzt. Das  gebildete     Reduktionsprodukt    geht in Lösung.  Man     filtriert    und isoliert das neue Konden  sationsprodukt durch Ansäuern.  



  Die     Reduktion    kann auch in anderer  Weise stattfinden, zum Beispiel in     a.lkoho-          lischer    Lösung mit Salzsäure und Eisenfeile.           Beispiel   <I>2.-</I>  <B>1</B>     Gramm-Mol        1-Amino-3-nitrobenzol    wird  durch Reduktion mit Eisen und Salzsäure in       m-Phenylendiamin    übergeführt. Das so er  haltene     1;3-Diaminobenzol    wird nun mit  einem Äquivalent     2,3-Oxynaphthoesäure    ver  mischt.

   Diese Mischung trägt man in<B>60'0</B>     gr          Toluol    ein und versetzt sie dann bei 50 bis  <B>60,'</B> langsam mit einer Mischung von 60     gr          Phosphortrichlorid    und 60     gr        Toluol.    Man  kocht hierauf am     Rücldluss,    bis kein Chlor  wasserstoff mehr entweicht, versetzt mit  einer     wässerigen        Sololösung    und verjagt das       Toluol    mit Wasserdampf. Der Rückstand  wird auf etwa 10 Liter mit heissem Wasser  verdünnt, ausgekocht, filtriert, getrocknet       und    gemahlen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Formel EMI0002.0020 aus 2,3@-Oxynaphtho@esäure und 1-Amino-3- nitrobenzol, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2,3-0xynaphthoes;
    äure, 1 Mol 1-Amino-3-nitrobenzol und ein Reduktions mittel derart aufeinander einwirken lässt, dass das Reduktionsmittel die NO" -Gruppe des Benzolderivates zu einer NH-,-Gruppe redu ziert, und dass die 2,3-Oxynaphthoesäure eine Aminogruppe des Benzolderivates acy- liert. Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles Pulver, das sieh leicht in Ätzalka- lien löst.
    Es kann leicht auf die Faser ge bracht und dort durch Behandeln mit sal petriger Säure und mit säurebindenden Mit teln in einen roten Farbstoff umgewandelt werden.
CH154172D 1930-09-17 1930-09-17 Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. CH154172A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3007966A (en) * 1958-09-04 1961-11-07 Gen Aniline & Film Corp Method of reducing nitro-substituted arylides of beta-hydroxy carboxylic acids

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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