CH153202A - Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series. - Google Patents

Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series.

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CH153202A
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bzl
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anthraquinone series
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/78Other dyes in which the anthracene nucleus is condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/80Preparation by synthesis of the nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Farbstoffes    der     Antlu        achinonr        eihe.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Farbstoff    erhält, wenn man     Bzl,        Bzl'-Dibenz-          anthronyl    in Gegenwart von Schwefelsäure  mit Formaldehyd kondensiert und auf das  so entstehende Zwischenprodukt kondensie  rend wirkende Mittel einwirken lässt. Der so  erhaltene Farbstoff bildet ein dunkles Pulver,  das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  rotblauer Farbe löst. Beim Eingiessen dieser  Lösung in Wasser fallen grünblaue Flocken  aus.

   Der Farbstoff färbt aus blauvioletter       güpe    Baumwolle in echten graublauen Tönen,  welche unter anderem praktisch     wassertropf-          echt    sind. Der neue     Farbstoff    bat ferner die  Eigentümlichkeit, sowohl warm, wie auch  kalt zu ziehen.  



  <I>Beispiel:</I>  Unter gutem Rühren trägt man in 750  Teile 97     %ige    Schwefelsäure, 75 Teile kri  stallisiertes     Bzl,        Bzl'-        Dibenzanthronyl    ein.  Hierauf erwärmt man auf 80-85 0 und ver  setzt die Lösung - in kleinen Portionen im    Verlaufe einer halben Stunde mit 90 Teilen       p-Formaldehyd.    Nach beendigtem Eintragen  hält man noch einige Stunden bei genanntem  Temperaturintervall. Hierauf wird in Eis  wasser eingerührt, aufgeheizt und heiss ab  gesaugt. Der gelbbraune Rückstand wird mit  heissem Wasser säurefrei gewaschen und ge  trocknet.

   Der neue Körper stellt ein gelb  braunes Pulver dar, welches sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit blaustichig roter  Farbe, ohne Fluoreszenz (Ausgangsmaterial  rot mit intensiv gelbroter Fluoreszenz), löst.  In den gebräuchlichen organischen Lösungs  mitteln ist es sehr schwer löslich.  



  In eine Schmelze, bestehend aus 200 Teilen       88        %igem        Kaliumhydroxyd        und        40        Volum-          teilen    Alkohol, werden im Verlaufe einer  halben Stunde bei 180-l90   40 Teile des  nach vorstehendem Absatz erhaltenen, neuen  Reaktionsproduktes eingetragen. Innert einer  halben Stunde steigert man nun die Tempe  ratur des Schmelzgemisches auf     220')    und  hält noch während einer Stunde bei 220-230 0.      Die     Farbstoffschmelze    wird in gewohnter  Weise aufgearbeitet.  



  In diesem Beispiel lässt sich der     p-For-          maldehyd    auch durch die entsprechende Menge  40     o/oiger        Formaldehydlösung    ersetzen; es  muss jedoch in diesem Falle bei höherer  Temperatur (zirka 9h-100  ) gearbeitet wer  den. Auch hier hält man so lange bei ge  nannter Temperatur, bis die Fluoreszenz der  Lösung verschwunden ist. Zu hohe Tempe  raturen müssen vermieden werden,     ansonst     Zersetzung eintritt.



  Process for the preparation of a dye of the Antlu aquinone series. It has been found that a new dye is obtained if Bzl, Bzl'-dibenzanthronyl is condensed in the presence of sulfuric acid with formaldehyde and the resulting intermediate is allowed to act as a condensing agent. The dye thus obtained forms a dark powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-blue color. When this solution is poured into water, green-blue flakes precipitate.

   The dye dyes from blue-violet güpe cotton in real gray-blue tones, which, among other things, are practically water-drop-proof. The new dye also had the peculiarity of drawing both warm and cold.



  <I> Example: </I> With thorough stirring, 750 parts of 97% strength sulfuric acid and 75 parts of crystallized Bzl, Bzl'-dibenzanthronyl are introduced. This is then heated to 80-85 ° and the solution is set - in small portions over the course of half an hour with 90 parts of p-formaldehyde. After the entry is complete, the temperature range is maintained for a few hours. Then water is stirred into ice, heated and sucked off hot. The yellow-brown residue is washed acid-free with hot water and dried.

   The new body is a yellow-brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a bluish red color, without fluorescence (starting material red with intensely yellow-red fluorescence). It is very sparingly soluble in common organic solvents.



  In a melt consisting of 200 parts of 88% potassium hydroxide and 40 parts by volume of alcohol, 40 parts of the new reaction product obtained according to the preceding paragraph are introduced over the course of half an hour at 180-190. Within half an hour, the temperature of the melt mixture is increased to 220 ') and held at 220-230 ° for another hour. The dye melt is worked up in the usual way.



  In this example, the p-formaldehyde can also be replaced by the corresponding amount of 40% formaldehyde solution; In this case, however, you have to work at a higher temperature (approx. 9h-100). Here, too, the temperature is kept at the specified temperature until the fluorescence of the solution has disappeared. Temperatures that are too high must be avoided, otherwise decomposition will occur.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Anthrachinonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man Bzl, Bzl'-Dibenz- anthronyl in Gegenwart von Schwefelsäure mit Formaldehyd kondensiert und auf das so entstehende Zwischenprodukt kondensierend wirkende Mittel einwirken lässt. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotblauer Farbe löst. Beim Eingiessen dieser Lösung in Wasser fallen grünblaue Flocken aus. PATENT CLAIM: Process for the production of a dye of the anthraquinone series, characterized in that Bzl, Bzl'-dibenzanthronyl is condensed with formaldehyde in the presence of sulfuric acid and the resulting intermediate is allowed to act with a condensing agent. The dye thus obtained forms a dark powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-blue color. When this solution is poured into water, green-blue flakes precipitate. Der Farbstoff färbt aus blauvioletter Küpe Baumwolle in echten graublauen Tönen, welche unter anderem praktisch wassertropfecht sind. Dei neue Farb stoff hat ferner die Eigentümlichkeit, sowohl warm, wie auch kalt zu ziehen. The dye dyes cotton from blue-violet vat in real gray-blue tones, which, among other things, are practically water-resistant. The new dye also has the peculiarity of drawing both warm and cold.
CH153202D 1931-03-27 1931-03-27 Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series. CH153202A (en)

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