CH141019A - Verfahren zur Darstellung von Dihydrüruracilessigsäure (2.6-Dioxy-4.5-dihydroessigsäurepyrimidin). - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Dihydrüruracilessigsäure (2.6-Dioxy-4.5-dihydroessigsäurepyrimidin).Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Dilzydriiruracilessigsänre (2.6-Diogy- 4. 6-diliydroessigsäur epyr imidin). An die Doppelbindung des trans-ss-Ura- midomethylenbernsteinsäurediäthylester (1I), erhalten neben cis-R-Uramidometlrylenbern- steinsäurediäthylester (III) durch Konden sation von Oxymetlrylenbernsteirrsäurediäthyl- ester (I) mit Harnstoff,
wird Wasserstoff angelagert. Dadurch wird die am Kohlenstoff sitzende Doppelbindung zur freien Rotation aufgesprengt, und die Möglichkeit der Ring bildung ist als schöner Konstitutionsbeweis für die cis-trans-Figuration des UramidomP- thylenbernsteinsäurediä thylesters gegeben.
Verseift man den so erhaltenen Diäthyl- ester der Uramidoitamalsäure (IV) mit Salz säure, so wird unter Bildung von einem Mo lekül Wasser, Dihydrüruracilessigsäureätliyl- ester (V), und schliesslich nach vollständiger VerseifungDihydrüruracilessigsäure(VI) (2.6- Dioxy-4. 5-dihydroessigsäurepyrimidin) erhal ten, welches Darstellungsverfahren Gegen stand vorliegenden Patentes ist.
EMI0001.0032
<I>Beispiel:</I> 10 Teile Oxymethylenbernsteinsäuredi- äthylester werden mit 3 Teilen Harnstoff und 20 Teilen 96 %igem Alkohol auf dem Wasserbad 5 Stunden erwärmt.
Das Produkt für Vakuumexsikkator über konzentrierter Schwefelsäure getrocknet, einmal mit 5 Teilen Wasser gewaschen und wieder getrocknet, ergibt 9 Teile cis-trans-p-Uramidomethylen- bernsteinsäurediäthylester-gemisch. Der cis P- Uramidornetlrylenbernsteinsäurediäthylester wird mit 30 Teilen Äther ausgezogen, und es verbleiben 7 Teile trarrs-,9-Uramidome- thylenbernsteinsäurediäthylester. Nachdem diese mit 3,5 Teilen heissem Wasser gereinigt, werden spitze Nadeln vom<B>SD.</B> 1440 erhalten.
Der trans-f-Uramidonrethylenbernstein- säurediäthylester wird in 175 Teilen 60 %igern Alkohol gelöst und bei Gegenwart von 21 Teilen Nickelkatalysator unter einem Druck von V/ro Atmosphären (absolut), und gleich zeitigem Schütteln, 21j;; Stunden Wasserstoff eingeleitet. Vom Katalysator abfiltriert und die klare Lösung auf dein Wasserbad ein gedampft.
Ergibt 6,65 Teile Uramidoitamal- säurediätlrylester, der nach völligem Trocknen aus heissem Benzol, nach einigen Tagen grosse, farblose Tafeln vom Sp. 62 0 bildet.
Das Rohprodukt wird mit gleichen Teilen 25 %iger Salzsäure zweimal auf dem Wasser bad zur Verseifung und Ringbildung einge dampft. Einmal aus 2,1 Teilen Wasser heiss gereinigt, ergibt 4,2 Teile Dihydrüruracil- essigsäure (2.6-Dioxy-4.5-dihydroessigsäure- pyrimidin), in Form von kleinen, farblosen Nädelchen. Sp. 247-250 0.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dihydrür- uracilessigsäure (2.6-Dioxy-4.5-dihydroessig- säurepyrimidin), dadurch gekennzeichnet, dass man den durch Kondensation von Oxyme- thylenbernsteinsäurediäthylester mit Harn stoff, neben der Cisform erhaltenen trans- ss- Uramidocr:ethylenber,nstei nsäurediäthylester hydriert und verseift.Die so erzeugte Di- hydrüruracifessigsäure stellt ein Produkt von kleinen, farblosen Nadeln dar und hat einen Schmelzpunkt von 247-2500. Sie soll zur weiteren Synthese und Darstellung von Arz neimitteln verwendet werden.
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| CH141019T | 1928-03-20 |
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| CH141019D CH141019A (de) | 1928-03-20 | 1928-03-20 | Verfahren zur Darstellung von Dihydrüruracilessigsäure (2.6-Dioxy-4.5-dihydroessigsäurepyrimidin). |
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- 1928-03-20 CH CH141019D patent/CH141019A/de unknown
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