Verfahren zur Darstellung eines grünen Küpenfarbstoffes aus 1.12-Perylenehinon. Durch Kondensation von P-Dinaphtol mit Aluminiumchlorid entsteht bekanntlich 1.12- Dioxyperylen, welches an der Luft oder durch Oxydationsmittel sehr leicht in 1.12-Perylen- chinon übergeht.
Es hat sich nun gezeigt, dass durch Kon densation dieses 1.12-Perylenchinon mit Ben- zoylchlorid mit Hilfe von Aluminiumchlorid bei 140-180 O ein güpenfarbstoff entsteht, welcher Baumwolle grün zu färben vermag. Beispiel: 1 Gewichtsteil feingepulvertes 1.12-Pery- lenchinon wird mit 4 Gewichtsteilen gepul- vertem, wasserfreiem Aluminiumchlorid ver mengt und der Mischung unter Umrühren 1,5 Gewichtsteile Benzoylchlorid beigegeben.
Es setzt bereits in der Kälte unter Auf schäumen eine Reaktion ein, welche einen Übergang der Masse in einen dünnbreiigen Zustand zur Folge hat. In der gälte sich selbst überlassen, erstarrt jedoch der Brei wieder, wird dann in einem geeigneten Reak tionsgefäss in ein auf 165 vorgewärmtes Bad gebracht und während 1 Stunde unter Umrühren auf dieser Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten der Schmelze wird mit salzsäurehaltigem Wasser zersetzt und das Reaktionsprodukt abfiltriert. Es bildet im Rohzustande ein dunkles Pulver. Zur Reini gung wird es mit Natronlauge und Natrium hydrosulfit gelöst und aus der filtrierten Küpe der Farbstoff durch Einblasen von Luft ab geschieden.
Der gereinigte Farbstoff bildet ein dunkles bronzeglänzendes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure stumpf violett löst, die Fällung mit Wasser aus dieser Lösung ist dunkelblau. In Nitrobenzol löst es sich mit violetter Farbe und braun violetter Fluoreszenz. Die Alkalihydrosulfit- küpe ist blau, Baumwolle zieht blau auf und wird beim Verhängen grün. Durch Säuren wird die Färbung blaustichig, jedoch geht sie durch Waschen mit Wasser in den ur sprünglichen Ton zurück. Die Ausbeuten betragen auf die Mengen des angewendeten Chinons 80-90 %.
Process for the preparation of a green vat dye from 1.12-perylenehinone. It is known that the condensation of P-dinaphthol with aluminum chloride produces 1.12-dioxyperylene, which easily converts to 1.12-perylene-quinone in the air or through oxidizing agents.
It has now been shown that condensation of this 1.12-perylene quinone with benzoyl chloride with the aid of aluminum chloride at 140-180 ° produces a high quality dye which can dye cotton green. Example: 1 part by weight of finely powdered 1.12-perylenequinone is mixed with 4 parts by weight of powdered, anhydrous aluminum chloride, and 1.5 parts by weight of benzoyl chloride are added to the mixture while stirring.
It starts a reaction in the cold with foaming, which results in a transition of the mass into a thin pulpy state. In the cold it was left to its own devices, but the pulp solidified again, was then placed in a suitable reaction vessel in a bath preheated to 165 and held at this temperature for 1 hour while stirring. After the melt has cooled, it is decomposed with water containing hydrochloric acid and the reaction product is filtered off. In the raw state it forms a dark powder. For cleaning, it is dissolved with sodium hydroxide solution and sodium hydrosulfite and the dye is separated from the filtered vat by blowing air into it.
The purified dye forms a dark, bronze-shimmering powder that dissolves in concentrated sulfuric acid in a dull violet color; precipitation with water from this solution is dark blue. In nitrobenzene, it dissolves with purple color and brown purple fluorescence. The alkali hydrosulphite vat is blue, cotton pulls up blue and turns green when hung. Acids give the color a bluish tinge, but washing with water returns it to its original shade. The yields are 80-90% based on the amounts of quinone used.