Verfahren zur Darstellung von 6-äthoxy-8-aminochinolin. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung einer pharmazeutisch wertvollen Verbindung, des 6-Methoxy-8-aminochinolins, beschrieben; das Verfahren besteht darin, dass man 6-lyiethoxychinolin-8-carbonsäure- amid dem Hofmannschen Abbau unterwirft.
Es wurde nun gefunden, dass man eine pharmazeutisch ebenfalls sehr wertvolle Ver bindung, nämlich das 6-Athoxy-8-aminochi- nolin, erhält, wenn man das 6:-Athoxychino- lin-8-carbonsäureamid dem Hofmannschen Abbau unterwirft.
Das 6-Athoxy-8-aminochinolin destilliert bei einem Druck vom zirka 1 mm bei 156 bis 157 . Das gelbe, ölige Destillat erstarrt rasch zu einer derben Kristallmasse vom Schmelzpunkt -I- <B>60,'.</B> Das Monochlorhydrat ist in kaltem Wasser schwer löslich.
Das 6- Athoxy-8-aminochinolin soll als Heilmittel, sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung pharmazeutisch wertvoller De rivate Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Zur Darstellung des 6-Athoxy-8-amino- chinolins,
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werden 2 Gewichtsteile 6-Athoxychinolin-8- carbonsäureamid unter Rühren in 110 Ge wichtsteile einer Lösung gegeben, die in 1000 Gewichtsteilen Wasser 16 Gewichts teile Brom und 32 Gewichtsteile KOR (80 %ig) enthält. Wenn alles gelöst ist, wird eine halbe Stunde auf offener Flamme ge kocht, wobei allmählich 10 bis 15 Gewichts-.
teile einer 32 %igen Natronlauge zugegeben werden. Nach Abscheiden eines Öls wird aus- geäthert, die ätherische Lösung getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird de stilliert. Das gebildete 6-Athoxy-8-amino- chinolin destilliert bei einem Druck von zirka 1 mm bei 156 bis<B>157'.</B> Das gelbe ölige Destillat erstarrt rasch zu einer derben Kri stallmasse vom Schmelzpunkt + <B>60'.</B> Das Monochlorhydrat ist in kaltem Wasser schwer löslich.
Process for the preparation of 6-ethoxy-8-aminoquinoline. The main patent describes a process for the preparation of a pharmaceutically useful compound, 6-methoxy-8-aminoquinoline; the process consists in subjecting 6-lyiethoxyquinoline-8-carboxylic acid amide to Hofmann's degradation.
It has now been found that a pharmaceutically very valuable compound, namely 6-ethoxy-8-aminoquinoline, is obtained if the 6: -ethoxyquinoline-8-carboxamide is subjected to Hofmann's degradation.
The 6-ethoxy-8-aminoquinoline distills at a pressure of about 1 mm at 156 to 157. The yellow, oily distillate quickly solidifies into a coarse crystal mass with a melting point of -I- <B> 60, '. </B> The monochlorohydrate is sparingly soluble in cold water.
The 6-ethoxy-8-aminoquinoline is said to be used as a remedy and as an intermediate for the production of pharmaceutically valuable derivatives. <I> Example: </I> For the representation of 6-ethoxy-8-amino-quinoline,
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2 parts by weight of 6-ethoxyquinoline-8-carboxamide are added with stirring to 110 parts by weight of a solution containing 16 parts by weight of bromine and 32 parts by weight of KOR (80%) in 1000 parts by weight of water. When everything is resolved, it is cooked over an open flame for half an hour, gradually adding 10 to 15 weight-.
parts of a 32% sodium hydroxide solution are added. After separating out an oil, it is extracted with ether, the ethereal solution is dried and evaporated. The residue is distilled. The 6-ethoxy-8-aminoquinoline formed distills under a pressure of about 1 mm at 156 to 157 '. The yellow oily distillate quickly solidifies to form a coarse crystal mass with a melting point of + 60 '. </B> The monochlorohydrate is sparingly soluble in cold water.