Verfahren zur Darstellung von 6-Äthoxy-8-aminochinolin. Im schweizerischen Patent Nr. 126722 ist ein Verfahren zur Darstellung von 6- Äthoxy-8-aminochinolin beschrieben, welches in einem Äthylieren von 6-Oxy-8-amino- chinolin besteht.
Es wurde gefunden, dass das antipyre- tische Eigenschaften besitzende 6-Äthoxy- 8-aminochinolin auch erhalten werden kann, wenn man ein 6-Oxy-8-aminochinolin, das in der Aminogruppe einen abspaltharen Substituenten, zum Beispiel eine Formyl- oder eine Benzalgruppe, besitzt.
am Hydroxyl- sauerstoff äthyliert und aus dem so erhalte nen Derivat des @6-Äthoxy-8 'aminochino- lins, zum Beispiel 6-Äthoxy-8-foi-mylamino- chinolin oder 6-Äthoxy-8-benzalaminochino- lin den Substituenten; der Aminogruppe (zum Beispiel den Formyl- oder den Benza.lrest) abspaltet.
Das so erhaltene 6 ,Ä-thoxy-8- aminoehinolin hat ausser den schon erwähn ten antipyretischen Eigenschaften auch noch eine starke spezifisch abtötende Wirkung auf Blutparasiten und soll als Heilmittel, sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung pharmazeutisch wertvoller Derivate ver wendet werden.
<I>Beispiel:</I> 188 gr 6-Oxy-8-formylaminochinolin wer den in eine Lösung von 2'3 gr Natrium in drei Litern Alkohol eingetragen. Hierzu werden 156 gr Jodäthyl gesetzt und vier Stunden am Rückfloss gekocht. Vom ge bildeten Jodnatrium wird abgesaugt, der Al kohol abdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen und mehrfach mit Natron lauge, zuletzt mit Wasser, gewaschen.
Nach dem Abdestillieren des Äthers wird der Rückstand in drei Litern verdünnter Schwe felsäure gelöst und vier bis sechs Stunden am Rückfloss gekocht.
Nach dem Neutra lisieren mit Soda wird ausgeäthert, die äthe rische Lösung gründlich mit Natronlauge und Wasser gewaschen, hierauf nach dem Trocknen der Äther abdestilliert. Das ge- bildete 6-Äthoxy-8-aminocliinolin destilliert bei einem Druck von zirka 1 mm bei 144 bis 145 . Das gelbe ölige Destillat ersiarrt rasch zu einer derben Kristallmasse vom Schmelzpunkt -f- 60 . Das Chlorhydrat die ser Verbindung zeigt sehr ähnliche Eigen schaften in bezug auf Farbe und Löslich keit wie das Chlorhydrat des 6-Methoxy- 8-aminochinolins.
Process for the preparation of 6-ethoxy-8-aminoquinoline. In Swiss patent no. 126722 a process for the preparation of 6-ethoxy-8-aminoquinoline is described, which consists of ethylating 6-oxy-8-aminoquinoline.
It has been found that 6-ethoxy-8-aminoquinoline, which has antipyretic properties, can also be obtained by adding a 6-oxy-8-aminoquinoline which has a removable substituent in the amino group, for example a formyl or a benzal group , owns.
ethylated on the hydroxyl oxygen and from the derivative of @ 6-ethoxy-8 'aminoquinoline obtained in this way, for example 6-ethoxy-8-foi-mylaminoquinoline or 6-ethoxy-8-benzalaminoquinoline, the substituents; the amino group (for example the formyl or the Benza.lrest).
In addition to the antipyretic properties already mentioned, the 6, ethoxy-8-aminoehinoline obtained in this way also has a strong specific killing effect on blood parasites and is intended to be used as a remedy and as an intermediate for the production of pharmaceutically valuable derivatives.
<I> Example: </I> 188 grams of 6-oxy-8-formylaminoquinoline are added to a solution of 2'3 grams of sodium in three liters of alcohol. To this end, 156 grams of iodoethyl are added and refluxed for four hours. The sodium iodine formed is filtered off with suction, the alcohol is distilled off, the residue is taken up in ether and washed several times with sodium hydroxide solution, finally with water.
After the ether has been distilled off, the residue is dissolved in three liters of dilute sulfuric acid and refluxed for four to six hours.
After neutralizing with soda, ether is extracted, the ethereal solution is washed thoroughly with sodium hydroxide solution and water, and the ether is then distilled off after drying. The 6-ethoxy-8-aminocliinoline formed distills at a pressure of about 1 mm at 144 to 145. The yellow oily distillate quickly dissolves into a coarse crystal mass with a melting point of -f- 60. The chlorohydrate of this compound shows very similar properties in terms of color and solubility as the chlorohydrate of 6-methoxy-8-aminoquinoline.