Verfahren zur Herstellung einer festen Diazoazoverbindung. Es wurde gefunden, dass .die Monodiazo- verbindungen, welche aus solchen p-Amino- azokörpern erhältlich siüd, die keine @Stalfo- oder Carbogylgruppen, aber in oJStellung zur Aminogruppe eine Alkylogy-, Aralkyl- oxy- oder Arylogygruppe enthalten,
sich aus ihren wässerigen Lösungen in fester Form abscheiden lassen und dann bei guter Löslichkeit eine .gute Haltbarkeit besitzen. Es war bisher nichtbekannt, dass man dia Diazoverbindungen der angegebenen Kon- stitution in festem Zustand abscheiden kann, und .dass sie eine für den praktischen Ge brauch in der Färberei, für den Versand und Handel ausreichende Haltbarkeit besitzen.
Man verwandte daher insbesondere zum Ver fahren der Deutschen Reichspatente Nr. 391091 und<B>392077</B> nur die entsprechenden Diazosalzlösungen, die stets frisch bereitet werden müssen und die bei der schweren Diazotierbarkeit der betreffenden Amino- azokörper für den Färber unbequem und schwierig herstellbar sind.
Die vorliegen den festen Diazoazoverbindungen sind neue Körper, sie sind den bisher bekannten in entsprechend gleicher Form abgeschiedenen Diazoverbindungen von andern Amino-azo- körpern, welche idie typischen Oaa@lkylgrup- pen nicht besitzen, zum Beispiel den im Deutschen Reichspatent Nr.<B>89437</B> genann ten, in der Gesamtheit ihrer technisch wert vollen Eigenschaften überlegen,
sie können zur Herstellung von Azoffarbstoffen auf der Faser dienen und ermöglichen es, dem Fär ber Diazoazoverbindungen, welche besonders wertvolle Disazofarbstoffe liefern, in unmit telbar ,gebrauchsfähiiger Form zu liefern, was für die Herstellung von Eisfarben. wel che der Gruppe der sekurndären Disazofarb- stoffe .angehören, von grosser Wichtigkeit ist.
Die als Ausgangsmaterial für das vor liegende Verfahren .dienenden p-Aminoazo- körper können erhalten werden durch Ein- wirkung von Diazoverbindungen ,auf o- Amin.ophenoläther, Aminokresoläther, Amino- hydrochin.onäther, 1.2-Aminonaphtoläther und deren Derivate, welche zur Bildung von p-Aminoazoverbindungen befähigt sind,
'wo bei in keinem der beiden Komponenten @Sulfo- oder Carboxylgruppen vorhane,#sein sollen.
Die Abscheidung der Diaizoaverbinüdungen kann durch Eindampfen bei niedriger Tem peratur oder durch Ausfällen erfolgen, zum Beispiel .als mineral- oder arylsulfonsaures Salz oder als Metalldoppelsalz.
Die Haltbarkeit und der Gebrauchswert ,der neuen DiazoazoveAindungen hängt also in erster Linie nicht von der Form ihrer Ab- soheidung a#b, sondern von der Konstitution der zu Grunde .liegenden Aminoazokörper, die gekennzeichnet sind durch das Vorhan densein einer Alkyloxy-, Aralkyloxy- oder Aryloxygruppe in o-Stellung zur diazotier- baren Aminogruppe.
Vorliegendes Patent bezieht sieh nun auf ein Verfahren zur Herstellung einer festen Di- azoazoverbin.dung, das dadurch gekennzeich net ist, dass ,man .aus einer Lösung,der Diazo- verbindung des Aminoazokörpers Paranitro- benzol-,
azo.- 3 - amino-4-methoxy-l-methylben- zol durch Zusatz eines benzolsulfonsauren Alkalisalzes ein festes Benzolsulfonat der Formel:
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abscheidet. Die so erhaltene feste Diazoazoverbindun.g ist ein braunes Pulver, das sieh in Wasser mit bräunlicher Farbe löst. Sie besitzt bei guter Löslichkeit eine gute Haltbarkeit.
Beispiet-: Eine aus 286 Teilen .des p-Aminoazo- körpers,:- Paraniteobenzol-äzb-3-amino-4=me- thoxy-l-methylbenzol hergestellteDiazonium- chloridlösung wird mit einer warmen konizen- trierten Lösung von 57,2 Teilen benzolsulfo saurem Natrium versetzt.
Das sich in der gälte -abscheidende benzolsuHonsäure Diazo- niumsalz wird abfiltriert und bei niedriger Temperatur getrocknet.
Process for producing a solid diazoazo compound. It has been found that the monodiazo compounds which can be obtained from p-amino azo bodies which contain no Stalfo or carbogyl groups, but an alkylogy, aralkyloxy or arylogy group in the oJ position to the amino group,
can be separated from their aqueous solutions in solid form and then have a good shelf life with good solubility. It was not previously known that the diazo compounds of the stated constitution can be deposited in the solid state, and that they have a sufficient shelf life for practical use in dyeing, shipping and trade.
Therefore, in particular for the process of German Imperial Patents Nos. 391091 and 392077, only the corresponding diazo salt solutions were used, which must always be freshly prepared and which are inconvenient and difficult for the dyer because the amino azo bodies in question are difficult to diazotize can be produced.
The solid diazoazo compounds present are new bodies, they are the previously known diazo compounds, deposited in the same form, from other amino-azo bodies which do not have the typical Oaa @ alkyl groups, for example the one in the German Reich Patent No. <B> 89437 </B>, superior in the entirety of their technically valuable properties,
they can be used for the production of azo dyes on the fiber and make it possible to provide the dyer via diazoazo compounds, which provide particularly valuable disazo dyes, in a directly usable form, which is essential for the production of ice colors. which belong to the group of secondary disazo dyes is of great importance.
The p-aminoazo bodies used as starting material for the present process can be obtained by the action of diazo compounds on o-aminophenol ethers, aminocresol ethers, aminohydroquinone ethers, 1,2-aminonaphthol ethers and their derivatives which lead to formation are capable of p-aminoazo compounds,
'where in none of the two components @ sulfo or carboxyl groups should be present, #.
The diaizoa compounds can be deposited by evaporation at a low temperature or by precipitation, for example as a mineral or aryl sulfonic acid salt or as a metal double salt.
The durability and the practical value of the new diazoazove compounds do not depend primarily on the form of their separation, but on the constitution of the underlying aminoazo bodies, which are characterized by the presence of an alkyloxy, aralkyloxy or aryloxy group in o-position to the diazotizable amino group.
The present patent now relates to a process for the production of a solid di-azoazo compound, which is characterized in that, from a solution, the diazo compound of the aminoazo body paranitrobenzene,
azo.- 3 - amino-4-methoxy-l-methylben- zene by adding a benzenesulfonic acid alkali salt, a solid benzenesulfonate of the formula:
EMI0002.0051
separates. The solid diazoazo compound thus obtained is a brown powder that dissolves in water with a brownish color. It has a good shelf life with good solubility.
Example: A diazonium chloride solution prepared from 286 parts of the p-aminoazo body: Paraniteobenzene-azb-3-amino-4 = methoxy-1-methylbenzene is mixed with a warm concretized solution of 57.2 parts benzenesulfonic acid sodium added.
The benzene sulfonic acid diazonium salt which separates out in the cold is filtered off and dried at low temperature.