Verfahren zur Herstellung einer festen Diazoazoverbindung. Es wurde gefunden, dass die Monodiazo- verbindungen, welche aus solchen p-Amino- azokörpern erhältlich sind, die keine Sulfo- oder Carboxylgruppen, aber in o-Stellung zur Aminogruppe eine Alkyloxy-, Aralkyloxy- oder Aryloxygruppe enthalten,
sich aus ihren wässerigen Lösungen in fester Form abscheiden lassen und dann bei guter Lös lichkeit eine gute Haltbarkeit besitzen. Es war bisher nicht bekannt, dass man die Di- azoverbindungen der angegebenen Konstitu tion in festem Zustande abscheiden kann und dass sie eine für den praktischen Gebrauch in der Färberei, für den Versand und Handel ausreichende Haltbarkeit besitzen.
Man ver wandte daher insbesondere zum Verfahren der Deutschen Reichspatente Nr. 391091 und Nr. 392077 nur die entsprechenden Diazo- salzlösungen, die stets frisch bereitet wer den müssen und die bei der schweren Di- azotierbarkeit der betreffenden Aminoazo- körper für den Färber unbequem und schwie- rig herstellbar sind.
Die vorliegenden festen Diazoazoverbindungen sind neue Körper; sie sind den bisher bekannten, in entsprechend gleicher Form abgeschiedenen Diazoverbin- dungen von andern Aminoazokörpern, welche die typischen Oxalkylgruppen nicht besitzen, zum Beispiel den im Deutschen Reichspatent Nr: 89437 genannten, in der Gesamtheit ihrer technisch wertvollen Eigenschaften überlegen;
sie können zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser dienen und er möglichen es dem Färber, Diazoazoverbindun. gen, welche besonders wertvolle Disazofarb- stoffe liefern, in unmittelbar gebrauchs fähiger Form zu liefern, was für die Her stellung von Eisfarben, welche der Qruppe der sekundären Disazofarbstoffe angehören; von grosser Wichtigkeit ist.
Die als Ausgangsmaterial für das vor liegende Verfahren dienenden p-Aminoazo- körper können erhalten werden durch Ein wirkung von Diazoverbindungen auf o- Aminop@henoläther, Aminokresoläther, Amino- hydrochinonäther, 1. 2 - Aminonaphtoläther und deren Derivate, welche zur Bildung von p-Aminoazoverbindungen befähigt sind, wo bei in keinem der beiden Komponenten Sulfo- oder Carboxylgruppen vorhanden sein sollen.
Die Abscheidung der Diazoverbindungen kann durch Eindampfen bei niedriger Tem peratur oder durch Ausfällen erfolgen, zum Beispiel als mineral- oder arylsulfonsaures Salz oder als Metalldoppels'alz.
Die Haltbarkeit und der Gebrauchswert der neuen Diazoazoverbindungen hängt also in erster Linie nicht von der Form ihrer Ab scheidung ab, sondern von der Konstitution der zugrunde liegenden Aminoazokörper, die gekennzeichnet' sind durch das Vorhanden sein einer Alkylogy-, Aralkyloxy- oder Aryl- oxygruppe in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung einer festen Diazoazoverhindung, das dadurch gekenn zeichnet ist, dass man aus einer Lösung der Diazoverbindung des Aminoazokörpers Para- nitrobenzol-azo-3;-amino-4-methoxy-l-m ethyl- benzol durch Zusatz von Kochsalz ein festes Diazoniumchlorid der Formel:
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abscheidet. Die so erhaltene feste Diazoazoverbindung ist ein braunes Pulver, das sich in Wasser mit bräunlicher Farbe löst. Sie besitzt bei guter Löslichkeit eine gute Haltbarkeit.
$eispiea: Eine aus 2,86 Teilen des p-Aminoazo- köxpers: Paranitrobenzol-azo-3-amino-4-meth- oxy-l-methylbenzol hergestellte Diazonium- chloridlösung wird ausgesalzen -und das in kristalliner Form ausfallende Diazonium- chlorid filtriert und bei etwa 40 bis 50 getrocknet.
Process for producing a solid diazoazo compound. It has been found that the monodiazo compounds which are obtainable from those p-amino azo bodies which contain no sulfo or carboxyl groups, but an alkyloxy, aralkyloxy or aryloxy group in the o-position to the amino group,
can be separated from their aqueous solutions in solid form and then have a good shelf life with good solubility. It was not previously known that the diazo compounds of the stated constitution can be deposited in the solid state and that they have a sufficient shelf life for practical use in dyeing, shipping and trade.
Therefore, in particular for the process of the German Imperial Patents No. 391091 and No. 392077, only the corresponding diazo salt solutions were used, which must always be freshly prepared and which are inconvenient and difficult for the dyer due to the difficulty in diazotizing the aminoazo bodies in question - Rig can be produced.
The present solid diazoazo compounds are new solids; they are superior to the previously known diazo compounds deposited in the same form from other aminoazo bodies which do not have the typical oxyalkyl groups, for example those mentioned in the German Imperial Patent No. 89437, in all of their technically valuable properties;
they can be used to produce azo dyes on the fiber and allow the dyer to use diazoazo compounds. to supply genes which provide particularly valuable disazo dyes in a directly usable form, which is important for the manufacture of ice colors which belong to the group of secondary disazo dyes; is of great importance.
The p-aminoazo bodies used as starting material for the present process can be obtained by the action of diazo compounds on o-aminophenol ethers, aminocresol ethers, amino hydroquinone ethers, 1. 2 - aminonaphthol ethers and their derivatives, which lead to the formation of p- Aminoazo compounds are capable where sulfo or carboxyl groups should not be present in either of the two components.
The diazo compounds can be separated off by evaporation at low temperature or by precipitation, for example as a mineral or arylsulfonic acid salt or as a metal double salt.
The shelf life and the utility value of the new diazoazo compounds does not depend primarily on the form in which they are deposited, but on the constitution of the aminoazo bodies on which they are based, which are characterized by the presence of an alkylogy, aralkyloxy or aryloxy group in o-position to the diazotizable amino group.
The present patent relates to a process for the production of a solid diazoazo compound, which is characterized in that para-nitrobenzene-azo-3; -amino-4-methoxy-imethylbenzene is added from a solution of the diazo compound of the aminoazo body from table salt a solid diazonium chloride of the formula:
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separates. The solid diazoazo compound thus obtained is a brown powder which dissolves in water with a brownish color. It has a good shelf life with good solubility.
$ eispiea: A diazonium chloride solution prepared from 2.86 parts of the p-aminoazo compound: paranitrobenzene-azo-3-amino-4-methoxy-1-methylbenzene is salted out and the diazonium chloride which precipitates in crystalline form is filtered and dried at about 40 to 50.