DE951524C - Process for the production of azo dyes - Google Patents
Process for the production of azo dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man zu neuen wert- ' vollen Azofiar(bstoffen gelangt, wenn man aromabiisdhe Amine, Diamine oder Aminoazaverbindungen, dme metallisserbare Gruppen enthalten, diazotiert und mit 2, 6-Dioxypyriidin-q.-earbonsäure (Citracinsäure) oder einem funktionellen Derivat derselben. kuppelt und die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls auf der Faser oder in Substanz mit metallabgebenden. Mitteln behandelt.Process for the preparation of azo dyes It has been found that one arrives at new valuable azo substances if one uses aromatic amines, Diamines or aminoaza compounds containing metallisable groups are diazotized and with 2,6-Dioxypyriidin-q.-carboxylic acid (citracinic acid) or a functional Derivative of the same. couples and the dyes obtained optionally on the Fiber or in substance with metal donating. Means treated.
Aromabische Amine, die metalli&ierbare Gruppen entihalten und sich ailis Ausgangsmaterial für das vorliegende Verfahren eignen, sind z. B. o-Amvdophenole und -Ammdonaphthole mit und, ohne löslichmach,enden Gruppen. So kommen u. a. folgende aromatische Amine in Frage: i-Amino-2-oxy--benzol-5-suI#fonisäure, 5-Niitro-i-iamino-2-oxybenzolg-sulfonsäure, 3-Nitro-i-amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäure, 5-Chlor-i-amino-2-oxybenzol-3-sullfOnsäure, 3-Chlor-i-amino-2-oxybenzol-5=suifonsäure, q. - Nstro - i - amino - 2 - oxybmzol - 5 -Gulfonsäure, 5 - Methyl - i - arnino- 2 -oxybenzol - 3 - sulfonsäure, 5-Ni:tro-i-amino-2-oxybenzol, 4.-Nitro-i-amiTio-2-oxyben#zol, 5-Chlor-i-amino-2-oxybenzol, 3, 5-D,idhlor-i-amino-2-oxybenzol, 3, 5-Dinitro-i=ärni4io-2-oxybenza1, 3-Nitro-5-ahlor-i-amino-2-oxybenzo@l, 5-Nitro-3-c@hlor-i-,amino-2-oxybenzol, i-Amino-2-oxYbenzol-5-su@lfainid, i-Arnino-2-oxybenzol-5@sulfodlimethylamid., i-Arnino-2-oxybenzol-5-s.u1-fanIld, i - A.mino - 2 - oxybenzal - 5 - phenylsulfon, 3-Nstro-i-amino-2-oxybenzal-5-sulifami@d, i-Amino-2-oxynapn@haliin-q.-sulfonsäure, 6-Nitro-i amino-2-oxynap'htb.alin-q.-sulfonsäure, q., q.'-Dienvino- 3, 3'--dioxy'ddPhemyl, 4,4 -Diami,no-3, 3'-diOxyd@ipihenylsuIfon.Aromatic amines which contain metallizable groups and ailis starting material for the present process are suitable, for. B. o-Amvdophenols and -Ammdonaphthols with and without solubilizing end groups. So come inter alia. the following aromatic amines in question: i-Amino-2-oxy-benzene-5-suI # fonisäure, 5-Niitro-i-i-amino-2-oxybenzenesulfonic acid, 3-nitro-i-amino-2-oxybenzene-5-sulphonic acid, 5-chloro-i-amino-2-oxybenzene-3-sulphonic acid, 3-chloro-i-amino-2-oxybenzene-5 = sulfonic acid, q. - Nstro - i - amino - 2 - oxybmzol - 5 - sulfonic acid, 5 - methyl - i - arnino- 2 -oxybenzene - 3 - sulfonic acid, 5-Ni: tro-i-amino-2-oxybenzene, 4.-Nitro-i-amiTio-2-oxyben # zol, 5-chloro-i-amino-2-oxybenzene, 3, 5-D, idhlor-i-amino-2-oxybenzene, 3,5-Dinitro-i = arni4io-2-oxybenza1, 3-nitro-5-ahlor-i-amino-2-oxybenzo @ 1,5-nitro-3-chloro-i-, amino-2-oxybenzene , i-Amino-2-oxybenzene-5-su @ lfainid, i-Amino-2-oxybenzene-5 @ sulfodlimethylamid., i-Amino-2-oxybenzene-5-s.u1-fanIld, i - A.mino - 2 - oxybenzal - 5 - phenylsulfone, 3-Nstro-i-amino-2-oxybenzal-5-sulifami @ d, i-Amino-2-oxynapn@haliin-q.-sulfonsäure, 6-Nitro-i amino-2-oxynap'htb.alin-q.-sulfonic acid, q., q .'- Dienvino- 3,3'-dioxy'ddPhemyl, 4,4 -Diami, no-3,3'-diOxyd @ ipihenylsulfon.
Weiterhin können als .aromatische Amine mit metallisierbaren Gruppen o-Aminobenzolearbonsäuren benutzt werden, z. B. i-Ami!nobenzol-2-carbon:säure, 4-Nitro-i-aminobenzol-2-carbonsäure, 4 - Chlor - i - aminobenzol - 2 - carbonsäu.re, ,4, 4'-Diamino-diphenylharnstoff-3, 3'-dicarbonsäure, 4, 4 -Di-amiino-idiphenyl-3, 3'-d@icarbonsäure.Furthermore, as .aromatic amines with metallizable groups o-aminobenzenecarboxylic acids can be used, e.g. B. i-Ami! Nobenzol-2-carbon: acid, 4-nitro-i-aminobenzene-2-carboxylic acid, 4 - chlorine - i - aminobenzene - 2 - carboxylic acid,,, 4, 4'-diamino-diphenylurea-3, 3'-dicarboxylic acid, 4, 4-di-amiino-idiphenyl-3, 3'-d @icarboxylic acid.
Schließlich können als aromatische Amine, die metallisienbare Gruppen enthalten, auch 8-Aminoch.i.noliil, 4-Amino-i-oxybenzol-2-carl)onsäure, 4-Amino-4 -oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure und andere Amine, die eine Hydroxyl- und Carboxylgruppe in o-Stellung zueinander besitzen, Verwendung finden.Finally, as aromatic amines, the metallizable groups Contains, also 8-aminoch.i.noliil, 4-amino-i-oxybenzol-2-carl) onic acid, 4-amino-4 -oxy-i, i'-azobenzene-3'-carboxylic acid and other amines which have a hydroxyl and carboxyl group have in o-position to each other, find use.
Funktionelle Derivate der 2, 6-Dioxypyri:d,in-4-carbonsäure,'diie sich als Azokomponenten eignen, sind z. B. die Ester und die Amide dieser Säure.Functional derivatives of 2,6-dioxypyri: d, in-4-carboxylic acid, 'diie are suitable as azo components are, for. B. the esters and the amides of this acid.
Die Kupplung kann z. B. in der Weise ausgeführt werden, daß man eine wäß.rige Lösung eines Diazoniumsalzes des - aromatischen Amins oder gegebenenfalls auch die trockene Diazoverbindung -mit einer wäßrigen Lösung von 2, 6-Dioxy-. pyri,din-4-carbonsäure oder eines ihrer funktionellen Derivate und Natronlauge vereinigt.The clutch can, for. B. be carried out in such a way that one aqueous solution of a diazonium salt of - aromatic amine or optionally also the dry diazo compound -with an aqueous solution of 2,6-dioxy-. pyri, din-4-carboxylic acid or one of their functional derivatives and sodium hydroxide solution combined.
Die gemäß der Erfindung erhältlichen Farbstoffe können, iin Substanz oder auf der Faser in Metallkomplexverb.indunden übergeführt werden, beispielsweise in ihre Kobalt-, Kupfer- oder Chromkomplexverbindungen. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken tierischer und pflanzlicher Fasern in gelben, roten, braunen bis violetten Tönen mit guten Echtheitseigenschaften. Die metallfreien Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den metallfreien o, ö -Dioxyazofarbstoffen der französischen Patentschrift 942 5oo durch verbesserte Naßechtheitseigenschaften und durch ein besseres Egalisiervermögen aus. Beispiel i 9,5 Gewichtsteile i-Arrnino-2-oxybenzol'-5-sulfodnniethyl:amiid werden in ioo Volumteilen Wasser, io Volumteiden konzentrierter Salzsäure bei o bis 5° mit 3 Gewichtsteilen Natriumnitrit in io Volumbei:len Wasser diazoniert. Die Diazolösung vereinigt man bei o bis 5° mit einer Lösung von 7 Gewichtsteilen Citracinsäure in ioo Volumteilen Wasser und 12 Volumteilen doo/oiger_Ntaronlauge. Nach beendeter Kupplung wird der Ansatz auf 70° erhitzt, der Farbstoff .durch Zusatz von verdünnter Salzsäure zur Albscheidung gebracht und erbfiltriert. Er kann in bekannter Weise beispielsweise durch Erhitzen mit einer Lösung von Chromsalicylsäure in die Chromkomplexverbinidung übergeführt werden. Diese färbt Wolle aus saurem Bad ;n gleichmäßigen gelbstich.igrroten Tönen von guten Echtheiten - _ Beispiel 2 io Gewichtsteile Anthrami:lsäure werden in ioo Volumteilen Wasser und 15 Volumteilen konzemtrierter Salzsäure. mit 5 Gewi:dhtsteilen Natriumnitri.t in 15 Volumteilen Wasser bei o bis r° diazotiert. Die erhaltene Diazolösung vereinigt man mit einer Lösung von 11,5 Gewichtsteilen Citracinsäure ;in i2o Volumteilen Wasser und, 16 Volumteilen 4o%iger Natronlauge. Nachbeendeter Kupplung wird der Ansatz auf 6o his 70° erhitzt, der Farbstoff @durch Zusatz von verdünnter Salzsäure und Kochsalz zur Abschendung gebracht, erbfiltriert und getrocknet. Er bildet ein braunes Pulver, das Wolle nachchromiert in gleichmäßigen gelben Tönen von guter Lichtechtheit färbt. Beispiel 3 6,8 Gewichtsteile Citracinsäu:re werden in i5o Volumteilen Wasser und 2o Volumteilen 4oo/aiger Natronlauge gelöst und i i Gewichtsteile trockene Diazoverbindung der i-Amino-2-oxV-naphthalin-4-sulfonsäureeingetragen. Nach :Deendeter Kupplung wind der Ansatz auf 6o bis -,o" erhitzt, durch Zusatz von verdünnter Salzsäure und Kochsalz der Farbstoff abgeschieden, erbfiltriert und getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das Wolle nachchromiert in rotstichigen Brauntönen färbt. Verwendet man statt der oben angegebenen Diazoverbindung 13 Gewichtsteile der Diazoverbindu.ng aus 6-Nitro-i-amino-2-oxynaphthaIin-4-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle nachchromiert in rotbraunen Tönen färbt, nach dem Monochromverfahren erhält man etwas gelbstichigere Brauntöne..The dyes obtainable according to the invention can, in substance or converted into metal complex compounds on the fiber, for example into their cobalt, copper or chromium complex compounds. They are suitable for coloring and printing of animal and vegetable fibers in yellow, red, brown to purple Tones with good fastness properties. The metal-free dyes stand out compared to the metal-free o, ö -dioxyazo dyes of the French patent 942 5oo due to improved wet fastness properties and better leveling properties the end. Example i 9.5 parts by weight of i-arrnino-2-oxybenzene'-5-sulfodynniethyl: amiide 100 parts by volume of water, 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid at o Diazonated up to 5 ° with 3 parts by weight of sodium nitrite in 10 volumbei: len water. The diazo solution is combined at 0 to 5 ° with a solution of 7 parts by weight Citric acid in 100 parts by volume of water and 12 parts by volume of doo / oiger_Ntaronlauge. After the coupling has ended, the batch is heated to 70 ° and the dye is added caused by dilute hydrochloric acid to be precipitated and hereditary-filtered. He can in in a known manner, for example, by heating with a solution of chromium salicylic acid be converted into the chromium complex compound. This dyes wool from acid Bad; n uniform yellowish red tones of good fastness properties - _ Example Twenty parts by weight of anthramic acid become ten parts by volume of water and 15 parts by volume concentrated hydrochloric acid. with 5 parts by weight of sodium nitrate in 15 parts by volume Water diazotized at o to r °. The resulting diazo solution is combined with a Solution of 11.5 parts by weight of citracinic acid; in i2o parts by volume of water and, 16 Parts by volume of 4o% sodium hydroxide solution. After the coupling has ended, the approach is increased to 6o his 70 ° heated, the dye @ by adding dilute hydrochloric acid and common salt to Brought off, hereditary filtered and dried. It forms a brown powder the wool after chrome-plated dyes in even yellow tones of good lightfastness. EXAMPLE 3 6.8 parts by weight of citric acid are added to 150 parts by volume of water and 2o parts by volume of 400 / aiger sodium hydroxide solution and i i parts by weight of dry diazo compound of i-amino-2-oxV-naphthalene-4-sulfonic acid. After: Deendeter coupling if the batch is heated to 6o to -, o "by adding dilute hydrochloric acid and Common salt deposited the dye, erb-filtered and dried. One receives a dark powder that, after chroming, dyes wool in reddish brown tones. Used instead of the diazo compound given above, 13 parts by weight of the diazo compound from 6-nitro-i-amino-2-oxynaphthaIine-4-sulfonic acid, a dye is obtained the wool after chrome-plated dyes in reddish-brown tones, according to the monochrome process one slightly more yellowish brown tones ..
Beispiel 4 io Gewichtsteile 5-Nitro-i-ami:no-2-oxybenzoi-3-sulfonsäure werden unter Zusatz von( 3 Gewichtsteilen Natriumnitrit in ioo Välumteilen Wasser und 5 VOlumtei-len 4o%iger Natronlauge gelöst und zu einer Misc%ung von ioo Gewichtsteilen Eis und 2o Volumtei'l,en konzentrierter Salzsäure zugegeben. Nach beendeter Diazotierung vereinigt mann mit einer Lösung von 7 Gewichtsteilen Citracinsäure in loo Volumteilen Was=ser und 20 Volumteilen 4o%iger Natronlauge und rührt, bis. die Kupplung beendet ist. Der Ansatz wird auf 6o bis 70° erhitzt, dfer Farbstoff durch Zusatz von verdünnter Salzsäure und Kochsalz abgeschieden, erbfiltriert und getrocknet. Er bildet ein braunes Pulver, das Wolle nachchromiert in ziegelrotem Tönen färbt. Verwendet man statt des oben angegebenen Armins die entsprechende Menge an 3-Chlor-i-amino-2-oxybenzol-5-sulfonsä,ure, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle nachchromiert in Naustichigroten Tönen färbt. Beispiel 5 14,5 Gewichtsteile 4, 4'-Diarni.nod@iphenylharnstOff-3, 3'-dicarbonsäure werden in i8oVolumteilen Wasser und 15 Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit 6 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 15 Volumtei4en Wasser diazotilort. Nach beendeter Diazotierung vereinigt man mit einer Lösung von 13,5 Gewichtsteilen Citracinsäure in Zoo Volumteilen Wasser und 2o Volumteilen 4o%iger Natronlauge. Wenn keine Diazoverbindung mehr naclhweishar ist, wird der Ansatz auf 6o bis 70° erhitzt, der Farbstoff durch, Zusatz von verdünnter Salzsäure zurAbscheidung gebracht, abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein braunes Pulver, das Wolle nachchrorniert in b:raunstichigorangen Tönen von guten Echtheiben färbt.EXAMPLE 4 10 parts by weight of 5-nitro-i-ami: no-2-oxybenzo-3-sulfonic acid are dissolved with the addition of (3 parts by weight of sodium nitrite in 100 parts by volume of water and 5 parts by volume of 40% sodium hydroxide solution and a mixture of 100 parts by weight of ice and 20 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are added. When the diazotization is complete, it is combined with a solution of 7 parts by weight of citracinic acid in 100 parts by volume of water and 20 parts by volume of 40% strength sodium hydroxide solution and stirred until the coupling is complete The batch is heated to 60 ° to 70 °, the dye is deposited by adding dilute hydrochloric acid and sodium chloride, filtered and dried. It forms a brown powder that, when chromed, dyes the wool in brick-red tones. Instead of the amine given above, the corresponding amount of 3 is used -Chlor-i-amino-2-oxybenzene-5-sulfonic acid, the result is a dye which, after chrome-plated, dyes wool in Naustichi red shades.Example 5 14.5 parts by weight 4,4'-Diarni.nod@iphenylh ArnstOff-3,3'-dicarboxylic acids are diazotilized in 180 parts by volume of water and 15 parts by volume of concentrated hydrochloric acid with 6 parts by weight of sodium nitrite in 15 parts by volume of water. When the diazotization is complete, it is combined with a solution of 13.5 parts by weight of citracic acid in zoo parts by volume of water and 20 parts by volume of 40% strength sodium hydroxide solution. When the diazo compound is no longer white, the mixture is heated to 60 ° to 70 °, the dye is deposited by adding dilute hydrochloric acid, filtered off and dried. It forms a brown powder that after-chromates wool in b: raspy-orange tones of good authenticity.
Beispiel 6 6,7 Gewichtsteile 5-Nitro-i-amino-2-oxybenzol werden in ioo Volumteilen Wasser und. io Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit 3 Gewichtsteilen Natriumnitrit in io Volumteilen Wasser diazotiert. Die Diazolösun@g vereinigt man mit 7 Gewichtsteilen Citracinsäure in i5o Volumteilen Wasser und 15 Volumteilen 4oo/oiger Natronlauge. Nach beendeter Kupplung wird der Ansatz auf 6o bis 70° erhitzt, der Farbstoff durch Zusatz von verdünnter Essigsäure und Kochsalz abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Ei. bildet ein braunes Pulver, das Wolle nach.chromiert in rotbraunen Tönen von guter Lichtechtheit färbt. Verwendet man statt des oben angegebenen Amins die entsprechende Menge 3, 5-Dinitro-i-am-ino-2-oxybenzol, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle nachchromiert ebenfalls in rotbraunen Tönen färbt. Beispiel 7 9 Gewichtsteile Amino-hydrochinon-methylensulfonäther werden in i5o Volumteilen Wasser und io Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit 3 Gewichtsteilen Natriumnitrit in io Volumteilen Wasser diazotiert. Die Diazolösung vereinigt man mit 7 Gewichtsteilen Citracinsäure :in ioo Volumteilen Wasser und 13 Volum:teilen 4oo/aiger Natronlauge bei 5 bis io°. -Nach beendeter Kupplung wird auf 6o bis 70° erhitzt, der Farbstoff durch Zusatz von Kochsalz abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Man erhält ein braunes Pulver, das Wolle nachehromiert in rotstichigviöletten Tönen von guten Echtheiten färbt.Example 6 6.7 parts by weight of 5-nitro-i-amino-2-oxybenzene are in ioo parts by volume of water and. 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid with 3 parts by weight Sodium nitrite diazotized in 10 parts by volume of water. The Diazolösun @ g are combined with 7 parts by weight of citracinic acid in 150 parts by volume of water and 15 parts by volume 400 per cent sodium hydroxide solution. After the coupling has ended, the batch is heated to 6o to 70 °, the dye deposited by adding dilute acetic acid and common salt, filtered off and dried. Egg. forms a brown powder that chromizes wool afterwards dyes in red-brown shades of good lightfastness. Used instead of the above specified amine the corresponding amount of 3, 5-dinitro-i-am-ino-2-oxybenzene, so a dye is obtained, the wool is also chromed in red-brown tones colors. Example 7 9 parts by weight of amino-hydroquinone-methylene-sulfone ether are used in 150 parts by volume of water and 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid with 3 parts by weight Sodium nitrite diazotized in 10 parts by volume of water. The diazo solution is combined with 7 parts by weight of citracinic acid: in 100 parts by volume of water and 13 by volume: share 400 / a sodium hydroxide solution at 5 to 10 °. -After the coupling is completed, it is set to 6o to 70 ° heated, the dye deposited by adding sodium chloride, filtered off and dried. A brown powder is obtained, and the wool is re-shaped in reddish-violet shades dyes of good fastness properties.
Beispiel 8 io,5 Gewichtsteile 8-Aminochinol@in werden in i5o Volu.mteilen Wasser und 2o Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit 5 Gewichtsteilen Natriumnitr.it in 15 Volumteilen Wasser dnazotietrt. Die Di:azolösung vereinigt man mit 11,5 Gewichtsteilen Citraoinsäure in i5o Volumteilen Wasser und 15 Volumte:ilen 4oo/oiger Natronlauge. . Nach beendeter Kupplung wird auf 70° erhitzt, der Farbstoff durch Zusatz von Kochsalz. abgeschieden., abfiltriert und getrocknet. Er :bildet einbraunes Pulver, das Wolle nachchromiert in braunstichigen 4rangetönen färbt.EXAMPLE 8 10.5 parts by weight of 8-aminoquinol @ in are given in 150 parts by volume Water and 2o parts by volume of concentrated hydrochloric acid with 5 parts by weight of sodium nitrate dnazotietrt in 15 parts by volume of water. The di azo solution is combined with 11.5 parts by weight Citraoic acid in 150 parts by volume of water and 15 volumes of 100% sodium hydroxide solution. . After coupling has ended, the mixture is heated to 70 ° and the dye is added by adding sodium chloride. deposited., filtered off and dried. He: forms a brown powder, the wool chromed in brownish 4-range tones.
Beispiel 15 Gewichtsteile 4-Amin o-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure und 4,3 Gewichtsteile Natriumnitrit werden mit 5 Volumteilen 4oo/oaiger Natronlauge im 250 Volumtei:len Wasser gelöst. Die Lösung wird mit i oo Gewichtsteilen Eis versetzt und mit 20 Volumteilen 25o/oiger Salzsäure angesäuert. Die Suspension der Diazoverbindung wird zu einer Lösung von 9,5 Gewichtsteilen Citracinsäure in Zoo Volumteilen i5o/miger Sodalösung und io Volumteilen 4oo/oiger Natronlauge zugesetzt. Nach beendeter Kupplung wird das Gemisch auf 70 bis 8o° erhitzt, :der Farbstoff durch Abstumpfen mit Salzsäure zur Ab;scheidung gebracht, abgepreßt und getrocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser mit rotbrauner Farbe löst und im Chromdruck auf Baumwolle ein ro:tstichiges Braun von guten Echtheitseigenschaften liefert.Example 15 parts by weight of 4-amine-o-4'-oxy-i, i'-azobenzene-3'-carboxylic acid and 4.3 parts by weight of sodium nitrite are dissolved in 250 parts by volume of water with 5 parts by volume of 400% sodium hydroxide solution. The solution is mixed with 100 parts by weight of ice and acidified with 20 parts by volume of 25% hydrochloric acid. The suspension of the diazo compound is added to a solution of 9.5 parts by weight of citracinic acid in 100 parts by volume of 100% sodium hydroxide solution and 10 parts by volume of 400% sodium hydroxide solution. After the coupling has ended, the mixture is heated to 70 to 80 °: the dye is made to separate out by blunting with hydrochloric acid, pressed off and dried. It is a brown powder that dissolves in water with a reddish-brown color and, when printed with chrome on cotton, produces a reddish brown with good fastness properties.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Ersatz der Citraeinsäure durch Citraci.nsäuremethylester oder Citracinsäureamid.Dyes with similar properties are obtained by replacing citraeic acid by citric acid methyl ester or citracinamide.
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