Verfahren zur Herstellung eines festen Diazoniumsalzes. Über die Möglichkeit der Abscheidung von Diazoniumverbindungen mittels Benzol monosulfonsäure ist bisher nur wenig be kannt geworden. In der deutschen Patent schrift Nr. 572268 wird sogar die Ansicht vertreten, dass sich Benzolmonosulfonsäure mit Diazoniumsalzlösungen überhaupt nicht umsetzt. Demgegenüber hat es sich heraus gestellt, dass Diazoniumverbindungen aus Basen gewisser Konstitution mit Benzolsul- fonsäure abscheidbare Salze bilden.
Ver gleiche zum Beispiel deutsche Patentschrif ten Nr. 532685 (Beispiel 7), Nr. 647667 und das französische Patent Nr. 47549, Zusatz zu Nr. 805 402.
Die Bearbeitung dieses Gebietes hat ge zeigt, dass eine grosse Anzahl von Diazo- niumverbindungen verschiedenster Konstitu tion als benzolsulfonsaure Salze nicht oder nur in technisch unzureichendem Masse ab seheidbar ist, andere, welche sich gut aus fällen lassen, eine für die Zwecke der Pra- xis durchaus unzureichende Löslichkeit be sitzen.
Es wurde nun gefunden, dass sich Diazoniumsalze von 1-Amino-4-nitrilobenzo- len, welche in 2- und 5-Stellung substituiert sind, als benzolmonosulfonsaure Salze aus ihren wässerigen Lösungen in fester Form gewinnen lassen. Diese Diazoniumsalze be sitzen günstige Löslichkeitsverhältnisse und sind gut haltbar. Mit den gebräuchlichen Verdünnungs- bezw. Einstellmitteln gemischt, lassen sie sich zu haltbaren, wertvollen Färbesalzen verarbeiten.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines fe sten Diazoniumsalzes, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man das Diazonium- salz von 1-Amino-5-methyl-2-chlor-4-riitrilo- benzol aus seiner wässerigen Lösung mit einem Alkalisalz der Benzolmonosulfonsäure als benzolmonosulfonsaures Diazoniumsalz in fester Form abscheidet.
<I>Beispiel:</I> <B>'100</B> Gewichtsteile 1-Ainino-5-methyl-2- chlor-4-nitrilobenzol werden bei 20 bis 25 C in 200 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure von 40 Gewichtsprozenten diazotiert. Nach Beendigung der Diazotierung wird auf 150 Gewichtsteile Eis und 120 Teile Wasser ge gossen, mit 80 Teilen Wasser nachgespült und in diese Lösung 100 Gewichtsteile Am monsulfat eingetragen.
Die Diazolösung wird nun filtriert und mit einer etwa 65 C war men Lösung von 104,4 Gewichtsteilen Ben- zolmonosiilfonsäure als Natriumsalz in 180 Teilen Wasser versetzt, wobei durch gute Aussenkühlung dafür gesorgt werden muss, dass die Temperatur nicht über 200 C steigt. Die Abscheidung des Diazosalzes wird durch Zusatz von 200 Gewichtsteilen Glaubersalz zu Ende geführt. Das in der üblichen Weise fertig gemachte Benzolsulfonat wird in gu ter Ausbeute erhalten.
Es stellt ein blassgelbes, kristallines Pul ver von guter Löslichkeit und Haltbarkeit dar. Durch Vermischen mit den gebräuch lichen Färbereihilfsmitteln, wie wasserfreiem Natriumsulfat oder teilentwässertem Alumi niumsulfat usw., kann es auf handelsübliche Form eingestellt werden.
Process for the preparation of a solid diazonium salt. Little is known about the possibility of separating diazonium compounds by means of benzene monosulfonic acid. In the German patent no. 572268 the view is even taken that benzene monosulfonic acid does not react at all with diazonium salt solutions. In contrast, it has been found that diazonium compounds from bases of a certain constitution form salts which can be separated off with benzene sulphonic acid.
See, for example, German Patent No. 532685 (Example 7), No. 647667 and French Patent No. 47549, addendum to No. 805 402.
The study of this area has shown that a large number of diazonium compounds of the most varied of constitution cannot be identified as benzenesulfonic acid salts, or only to a technically inadequate extent, others, which can be easily precipitated, one for practical purposes have absolutely insufficient solubility.
It has now been found that diazonium salts of 1-amino-4-nitrilobenzenes, which are substituted in the 2- and 5-positions, can be obtained in solid form as benzene monosulfonic acid salts from their aqueous solutions. These diazonium salts have favorable solubility ratios and have a good shelf life. With the usual thinners respectively. Mixed setting agents, they can be processed into durable, valuable coloring salts.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a solid diazonium salt, which is characterized in that the diazonium salt of 1-amino-5-methyl-2-chloro-4-riitrilobenzene from its aqueous solution with a The alkali salt of benzene monosulfonic acid is deposited in solid form as benzene monosulfonic acid diazonium salt.
<I> Example: </I> <B> '100 </B> parts by weight of 1-amino-5-methyl-2-chloro-4-nitrilobenzene are diazotized at 20 to 25 ° C. in 200 parts by weight of nitrosylsulfuric acid at 40 percent by weight. When the diazotization is complete, the mixture is poured onto 150 parts by weight of ice and 120 parts of water, rinsed with 80 parts of water and 100 parts by weight of ammonium sulfate are added to this solution.
The diazo solution is then filtered and a solution of 104.4 parts by weight of benzene monosilfonic acid as the sodium salt in 180 parts of water, at about 65 ° C., is added, whereby good external cooling must ensure that the temperature does not rise above 200 ° C. The deposition of the diazo salt is completed by adding 200 parts by weight of Glauber's salt. The benzenesulfonate made in the usual way is obtained in good yield.
It is a pale yellow, crystalline powder with good solubility and durability. By mixing it with the usual dyeing auxiliaries such as anhydrous sodium sulfate or partially dehydrated aluminum sulfate, etc., it can be adjusted to the commercially available form.