Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der7"Anthrachinonreihe. Im Haiiptpaterit ist ein Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes be- schrieben, das darin besteht, dass man das Einwirkungsprodukt von 1-Amino-2-oxy- a.nthrachinon auf ein solches 1-Amino- anthrachinon. das in 9--Stellung einen Sub- stituenten besitzt, der befähigt ist,
das zur Bildung eines Oxazolringes erforderliche ,u-Kohlenstoffatom zu liefern, durch Er hitzen kondensiert. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus violettstichigroter Hydro- sulfitküpe in blaustichigroten Tönen, löst sich in Schwefelsäure mit oliver Farbe und zeichnet sich durch eine hervorragende Affinität und vorzügliche Echtheit aus.
Es wurde nun gefunden, dass inan einen wertvollen Küpenfarbstoff der Anthrachi- nonreihe erhält, der Baumwolle aus dunkel olivschwarzer Küpe in blaustichigroten Tö nen färbt und sich durch sehr gute Affi nität und vorzügliche Echtheit auszeichnet, wenn man das Einwirkungsprodukt von Amino-3-oxyanthrachinon auf ein solches 1=Aminoanthrachinon, das in 2-Stellung einen Substituenten besitzt, der befähigt ist, das zur Bildung des Oxa.zolringes erforder liche ,
u-Kohlenstoffatom zu liefern, durch Erhitzen kondensiert. Die Arbeitsweise ist die gleiche wie bei dem Verfahren des Hauptpatentes, nur wird statt des 1,2 Aminoaxyanthrachinons das 2,3-Aminooxy- anthrachinon verwendet. Man kann zum Bei spiel den Farbstoff erhalten, wenn man 2-3- Aminooxyanthra.chinon in einem indifferen- ten Verdünnungsmittel mit 1,2-Amixio- anthrachinoncarbonsäureehlorid behandelt und das Reaktionsprodukt bei Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Chlorzink,
Schwefelsäure, p-Toluo.lsulfosäure und der gleichen, erhitzt.
Beispiel <I>1:</I> 13,5 Teile 1,2-Aminoanthraühinoncarbon- säure werden in 150 Teilen Nitrobenzol suspendiert und mit 7 Teilen Thionylchlo- rid etwa zwei Stunden auf 70 erwärmt. Darauf wird bei etwa.<B>100'</B> durch das Re aktionsgemisch ein trockener Luftstrom geblasen, der das überschüssige Thionyl- chlorid, das entstandene Schwefeldioxyd und die Salzsäure entfernt.
Nach Zusatz von 1.2 Teilen 2,3-Aminoanthrachinon wird als dann langsam zum Sieden erhitzt, wobei sich vorübergehend ein Einwirkungsprodukt bildet, welches das zur Bildung eines Oxazolringes erforderliche ,u-Kohlensto-ff- atom enthält, und nach einem weiteren Zu satz t=on 2 Teilen p-Toluolsulfosäure so lange im Sieden erhalten, bis eine heraus genommene Probe des Reaktionsproduktes mit Alkali keinen Farbenumschlag mehr zeigt. Der Farbstoff wird dann heiss ab gesaugt und mit Nitrobenzol gewaschen.
<I>Beispiel 2:</I> 2 Teile 2, 3-Aminoanthrachinon werden mit 2112 Teilen 1-Ami@noanthra.chinon-2-al- dehyd in 25 Teilen Nitrobenzol so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist; hierbei bildet sich vorüber gehend ein Einwirkungsprodukt, welches das zur Bildung eines Oxazolringes erforder liche ,u-Kohlenstoffatom enthält. Der nach dem Erkalten durch Absaugen gewonnene Farbstoff ist mit dem des Beispiels I identisch.
Process for the preparation of a vat dye of the 7 "anthraquinone series. In the shark paterite a process for the preparation of a vat dye is described, which consists in the action product of 1-amino-2-oxy-a.nthraquinone on such a 1-amino anthraquinone . that has a substituent in the 9-position who is capable of
to supply the u-carbon atom required to form an oxazole ring, condensed by heating. The dye dyes cotton from a violet-tinged hydrosulfite vat in blue-tinged red tones, dissolves in sulfuric acid with an olive color and is characterized by excellent affinity and excellent fastness.
It has now been found that inan receives a valuable vat dye of the anthraquinone series, which dyes cotton from dark olive-black vat in bluish-tinted red tones and is characterized by very good affinity and excellent fastness when the product of action of amino-3-oxyanthraquinone is used such a 1 = aminoanthraquinone, which has a substituent in the 2-position that is capable of producing the necessary for the formation of the Oxa.zolringes,
u carbon atom to supply, condensed by heating. The procedure is the same as in the process of the main patent, only the 2,3-aminooxy-anthraquinone is used instead of the 1,2 amino-xyanthraquinone. For example, the dye can be obtained by treating 2-3- Aminooxyanthra.chinon in an indifferent diluent with 1,2-Amixio- anthraquinonecarboxylic acid chloride and the reaction product in the presence of a condensing agent such as zinc chloride,
Sulfuric acid, p-toluene sulfonic acid and the like.
Example <I> 1: </I> 13.5 parts of 1,2-aminoanthraquinone carboxylic acid are suspended in 150 parts of nitrobenzene and heated to 70 with 7 parts of thionyl chloride for about two hours. A stream of dry air is then blown through the reaction mixture at around. <B> 100 '</B>, which removes the excess thionyl chloride, the sulfur dioxide and the hydrochloric acid.
After adding 1.2 parts of 2,3-aminoanthraquinone, it is then slowly heated to the boil, temporarily forming an action product which contains the u-carbon atom required for the formation of an oxazole ring, and after another addition t = on 2 parts of p-toluenesulfonic acid kept boiling until a sample of the reaction product with alkali taken out no longer shows a color change. The dye is then sucked off hot and washed with nitrobenzene.
<I> Example 2: </I> 2 parts of 2,3-aminoanthraquinone are heated to boiling with 2112 parts of 1-Ami@noanthra.chinon-2-aldehyde in 25 parts of nitrobenzene until the dye formation has ended; this temporarily forms an action product which contains the u-carbon atom required for the formation of an oxazole ring. The dye obtained by suction after cooling is identical to that of Example I.