Verfahren zur Darstellung eines Nüpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines K üpenfarbstoffes be schrieben,, das darin besteht, dass man das Einwirkungsprodukt von 1-Amino-2-oxy- a.nthrachinon auf ein solches 1-Amino- antlirachinon, das in 2-Stellung einen Sub- stituenten besitzt, der befähigt ist,
das zur Bildung eines Oxazolringes erforderliche ,u-Kohlenstoffatom zti liefern, durch Er hitzen kondensier:. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus violettstichigroter Hydro- su.lfit1Lüpe in blaustichigroten Tönen, löst .ich in Schwefelsäure mit oliver Farbe und zeichnet. sich durch eine hervorragende Affinität und vorzügliche Echtheit aus.
Es wurde nun gefunden, dass man -iiieii wertvollen Küpenfarbstoff der Anthrachi- nonreihe erhält, der Baumwolle auf tief kirschroter Küpe in blaustichigrorten Tö nen färbt und sich durch sehr gute Affi nität und vorzügliche Echtheit auszeichnet, wenn man das Einwirkungsprodukt von 2- Amino-l-oxyanthrachinon auf ein solches 1-Aminoanthrachinon, das in :-Stellung einen Substituenten besitzt, der befähigt ist.
das zur Bildung eines Oxazolringes erforder liche /c-Kohlenstoffatam zu liefern, durch Erhitzen kondensiert. Die Arbeitsweise ist die gleiche wie bei dem Verfahren des Hauptpatentes, nur wird hier statt des 1,2- Aminooxyanthrachinons das 2,1-Aminooxy- a.nthrachinon verwendet.
Beispiel <I>1:</I> 2 Teile 2-Amino-l-oxyanthrachinon wer den mit 3 Teilen 1-Aminoanthrachinon-2- a,ldehyd in 25 Teilen Nitrobenzol so lange zum Sieden erhitzt, wobei sich vorüber gehend .ein Einwirkungsprodukt bildet, wel ches das zur Bildung eines Oxa.zolringes er forderliche y-Kohlenstoffatom enthält, bis kein unverändertes 2-Amino-l-oxyanthrachi- non mehr nachzuweisen ist.
Nach dem Er kalten wird der in kupferglänzenden, braun- roten Nadeln ausgefallene Farbstoff abge saugt und mit Nitrobenzol gewaschen, bis dieses nur noch schwach gefärbt abläuft. Der fast reine Farbstoff kann durch Um kristallisieren aus Nitrobenzol noch weiter gereinigt werden und löst sich dann in Schwefelsäure mit gelber Farbe. Durch Wasser wird er aus dieser Lösung in blau stichigroten Flocken gefällt.
Beispiel <I>2:</I> 2 Teile 2-Amino-l-oxyanthrachinon und 3 Teile 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure- chlorid werden in 25 Teilen Nitrobenzol eine Stunde lang auf 120' erhitzt. Das ge bildete Einwirkungsprodukt, welches das zur Bildung eines Oxazolringes erforderliche /c-Kohlenstoffatom enthält, wird abgesaugt und entweder direkt oder nach voraus gegangener Reinigung durch kurzes Erwär men mit konzentrierter Schwefelsäure zum Oxazol kondensiert, das beim Versetzen der Schwefelsäure mit Eis ausfällt. Der Farb stoff ist mit dem des Beispiels 1 identisch.
Process for the preparation of a nub dye of the anthraquinone series. In the main patent, a process for the preparation of a vat dye is described, which consists in the fact that the action product of 1-amino-2-oxy- a.nthraquinone on such a 1-amino antlirachinon, which has a sub in position 2 - possesses a person who is qualified
to supply the u-carbon atom required for the formation of an oxazole ring, condensation by heating :. The dye dyes cotton from violet-tinged hydrosu.lfit1Lüpe in blue-tinged red tones, dissolves in sulfuric acid with an olive color and draws. are characterized by an excellent affinity and excellent authenticity.
It has now been found that valuable vat dye of the anthraquinone series is obtained, which dyes cotton on deep cherry-red vats in bluish tinge shades and is characterized by very good affinity and excellent fastness when the product of 2-amino-oil is used -oxyanthraquinone to such a 1-aminoanthraquinone which has a substituent in the: position that is capable.
to supply the / c-carbon atom required for the formation of an oxazole ring, condensed by heating. The procedure is the same as in the process of the main patent, only here the 2,1-aminooxy-a.nthraquinone is used instead of the 1,2-aminooxyanthraquinone.
Example <I> 1: </I> 2 parts of 2-amino-1-oxyanthraquinone are heated to the boil with 3 parts of 1-aminoanthraquinone-2-a-ldehyde in 25 parts of nitrobenzene, which temporarily causes an action product forms which contains the y-carbon atom required for the formation of an Oxa.zolring until no more unchanged 2-amino-1-oxyanthraquinone can be detected.
After the cold, the dyestuff which has precipitated in shiny copper, brown-red needles is sucked off and washed with nitrobenzene until it is only slightly colored. The almost pure dye can be further purified by recrystallizing it from nitrobenzene and then dissolves in sulfuric acid with a yellow color. With water it is precipitated from this solution in blue, tinted red flakes.
Example <I> 2: </I> 2 parts of 2-amino-1-oxyanthraquinone and 3 parts of 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid chloride are heated to 120 ° in 25 parts of nitrobenzene for one hour. The action product formed, which contains the / c-carbon atom required for the formation of an oxazole ring, is filtered off with suction and condensed either directly or after cleaning by briefly heating with concentrated sulfuric acid to form the oxazole, which precipitates when the sulfuric acid is mixed with ice. The dye is identical to that of Example 1.