Verfahren zur Darstellung eines violetten Ilüpenfarbstoffes der 2 - Thionaphten - 2 - indolindigo-Iteihe. Es wurde gefunden, dass man durch Kon densation von Oxythionaphtenabkömmlingen der allgemeinen Formel:
EMI0001.0006
wobei X ein Halogen oder eine Alkylgruppe und Y Wasserstoff bedeutet, der durch eine Alkylgruppe oder ein Halogen substituiert sein kann, mit a-Isatinchlorid oder a-Isatin- anilid oder ihren Abkömmlingen, insbeson dere den halogenierten, violette Küpenfarb- stoffe erhält, die Baumwolle und Wolle aus der alkalischen Hydrosulfitküpe in violetten Tönen anfärben, die durch ihre Reinheit und Echtheit,
namentlich ihre hervorragende Licht echtheit die bisher bekannten güpenfarbstoffe der 2-,Thionaphten-2-indolindigoreihe über treffen und den bekannten violettfärbenden güpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe eben bürtig sind, von denen sie sich wiederum durch ihre besondere Eignung für den Druck auszeichnen, da sie leicht auf der Faser fixieren und rein weiss ätzen lassen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun die Darstellung eines violetten Küpen- farbstoffes der2-Thionaphten-2-indolindigo- reihe der Formel:
EMI0001.0026
durch Kondensation von 5.6-Dichlor-7- methyloxythionaphten mit einem 5. 7-Dichlor- a-isatinkörper der Formel:
EMI0001.0031
worin Ri einen sich bei der Kondensation abspielenden Rest bedeutet.
Trocken ist der Farbstoff ein violett ge färbtes Pulver, das in konzentrierter Schwefel säure in der Kälte mit graublauer, in der Wärme mit blaugrüner Farbe lösbar ist; mit alkalischem Hydrosulfit bildet er eire gelb orangegefärbte Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in lebhaft rotvioletten Tönen von grosser Reinheit und vorzüglicher Wasch-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt wird.
Das bisher noch nicht beschriebene 5. 6-Di- chlor-7-rnethyloxythionaphten vom Schmelz punkt 156-157 C kann man zum Beispiel aus 1- 3lethyl-2-amino-5.6-dichlorbenzol darstellen durch Überführung in die 1-Methyl-5. 6-dichlor- 2-phenylthioglykolsäui-e, die in reinem Zustand bei 120 schmilzt, und Ringschluss derselben in bekannter Weise entweder durch Behandeln mit starken Säuren, zum Beispiel Ohlorsul- fonsäure,
bei tiefen Temperaturen oder durch Umwandlung in das entsprechende Chlorid durch Erhitzen mit Phosphortrichlorid und Kondensation des letzteren mittelst Aluminium chlorid, Phosphorpentoxyd usw.
<I>Beispiel:</I> 70 Teile 5.6-Dichlor - 7 - methyl - (3) - oxythionaphten werden in etwa 600 Teilen Chlorbenzol suspendiert und mit einer Lösung von 5.7-Dichlorisatinchlorid, hergestellt aus 72 Teilen 5.7-Dichlorisatin und 72 Teilen Phosphorpentachlorid und 600 Teilen Chlor benzol. vereinigt. Man erwärmt das Gemisch noch einige Zeit auf etwa 60-70'0. Der Farbstoff scheidet sich aus, er wird filtriert, ausgewaschen und getrocknet.
In gleicher Weise kann man das 5 . 7 - Diehlor-a-isatinanilid zur Anwendung bringen.
Process for the preparation of a violet Ilüpen dye of the 2 - thionaphtene - 2 - indolindigo Iteihe. It has been found that by condensation of oxythionaphthene derivatives of the general formula:
EMI0001.0006
where X is a halogen or an alkyl group and Y is hydrogen, which can be substituted by an alkyl group or a halogen, with a-isatin chloride or a-isatin anilide or their derivatives, in particular the halogenated, violet vat dyes that cotton receives and dye wool from the alkaline hydrosulphite vat in violet tones, which by their purity and authenticity,
In particular, their excellent light fastness surpasses the previously known high quality dyes of the 2-, thionaphthene-2-indolindigo series and is based on the well-known violet-colored high quality dyes of the anthraquinone series, of which they are in turn characterized by their particular suitability for printing, as they are easily on Fix the fiber and let it etch pure white.
The subject of the present patent is the representation of a violet vat dye of the 2-thionaphthene-2-indolindigo series of the formula:
EMI0001.0026
by condensation of 5,6-dichloro-7-methyloxythionaphthene with a 5,7-dichloro-a-isatin body of the formula:
EMI0001.0031
where Ri is a residue taking place in the condensation.
When dry, the dye is a violet colored powder which, in concentrated sulfuric acid, is gray-blue in the cold and blue-green in the warm; With alkaline hydrosulphite it forms a yellow-orange-colored vat from which cotton and wool are dyed in vivid red-violet shades of great purity and excellent fastness to washing, light and chlorine.
The hitherto not yet described 5. 6-dichloro-7-methyl oxythionaphthene with a melting point of 156-157 ° C. can be prepared, for example, from 1-3-methyl-2-amino-5,6-dichlorobenzene by converting it into 1-methyl-5. 6-dichloro-2-phenylthioglykolsäui-e, which melts in the pure state at 120, and ring closure of the same in a known manner either by treatment with strong acids, for example chlorosulphonic acid,
at low temperatures or by conversion into the corresponding chloride by heating with phosphorus trichloride and condensation of the latter with aluminum chloride, phosphorus pentoxide, etc.
<I> Example: </I> 70 parts of 5.6-dichloro - 7 - methyl - (3) - oxythionaphthene are suspended in about 600 parts of chlorobenzene and mixed with a solution of 5.7-dichloroisatin chloride, prepared from 72 parts of 5.7-dichloroisatin and 72 parts Phosphorus pentachloride and 600 parts of chlorobenzene. united. The mixture is heated to about 60-70 ° for some time. The dye separates out, it is filtered, washed out and dried.
In the same way, the 5th 7 - Apply Diehlor-a-isatinanilide.