CH129583A - Verfahren zur Darstellung von 5-Acenaphtencarbonsäure. - Google Patents

Description

  verfahren zur Darstellung von     5-Acenaphtenearbonsäure.       Die     5-Acenaphtencarbonsäure     
EMI0001.0003     
    kann dargestellt werden aus     Acenaphten    mit       Ilarnstoffchlorid    und     Verseifung    des gebil-         deten        Säure-amids    (siehe Liebigs Annalen  Band 244, Seite 58).  



  Es wurde nun gefunden, dass man obige  Säure glatt und mit quantitativer Aus  beute erhalten kann, wenn man     5-Acetyl-          acenaphten,    welches man nach     h'riedel        Crafts    .  leicht darstellen kann, mit alkalischer     Hypo-          chloritlösung    behandelt.

   Die Reaktion ver  läuft fast ohne Wärmezufuhr äusserst stür  misch unter Abspaltung von Chloroform zum  Beispiel nach. folgender Gleichung:  
EMI0001.0015     
    Dies ist überraschend, denn sowohl bei der  sauren Oxydation     (Bichromat    und Eisessig),  wie bei der alkalischen (Kaliumperman-         ganat    und Alkali) entstehen aus     Acenaphten-          derivaten    unter     Aufoxydation    des 5 Ringes       Näphtalsäurederivate    (vergleiche     Graebe,         Liebigs Annalen     Band        32\l,    Seite 94     etc.     ferner Freund und Fleischer, Liebigs Anna  len Band 402,

   Seite 74).  



  Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver  fahren zur Darstellung von     5-Acenaphten-          carbonsäure,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     5-Acetylacenaphten    mit einer  alkalischen     Hypochloritlösung    behandelt.    <I>Beispiel:</I>    50 Gewichtsteile des aus     Acenaphten    und       Acetylchlorid    nach     Friedel-Crafts    darstell  baren     5-Acetyl-acenaphten    vom Schmelz  punkt 75   (siehe Liebigs Annalen Band     327,     Seite 91) werden mit überschüssiger alka  lischer     Hypochloritlösung    auf dem Dampf  bad schwach erwärmt.

   Sofort setzt eine leb  hafte Reaktion ein unter Entweichen von  Chloroform. Nach, wenigen Minuten ist die       Umsetzung    beendet, und beim Abkühlen der  klaren Lösung scheidet sich das     Natriumsalz     der     5-Acenaphtencarbonsäure    in perlmutter  glänzenden Blättchen ab. Das Salz wird ab  gesaugt, in Wasser gelöst, wenn nötig vom    Ungelösten     aUiltriert    und diese Lösung mit  Mineralsäuren gefällt. Die abgesaugte, ge  waschene und getrocknete     5-Acenaphten-          carbonsäure    schmilzt bei zirka 217  .  



  Ebenso kann die alkalische Oxydations  lösung ohne     Abscheidung    des     Natriumsalzes     unmittelbar 'mit Mineralsäuren gefällt wer  den.  



  Die     5-Acenaphtencarbonsäure    stellt ein  wertvolles Zwischenprodukt für die Dar  stellung von     ,Küpenfarbstoffen    dar.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von 5-Ace- naphtencarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Acetylacenaphten mit einer alka lischen Hypochloritlösung behandelt. Die 5-Acenaphtencarbonsäure schmilzt bei zirka 217 . Sie stellt ein wertvolles Zwischenprodukt für die Darstellung von hüpenfarbstoffen dar.