CH100190A - Process for the preparation of a sulfur-containing cotton dye. - Google Patents

Process for the preparation of a sulfur-containing cotton dye.

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CH100190A
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sulfur
preparation
dye
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Inventor
Leopold Cassella Co Ge Haftung
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Cassella Leopold & Co Gmbh
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/10Sulfur dyes from diphenylamines, indamines, or indophenols, e.g. p-aminophenols or leucoindophenols

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

      Verfahren        zur        Darstellung        eines          Baumwollfarbstoffes.       Die Erfindung beruht auf der Beobach  tung, dass     Arylchinone,    insbesondere     haloge-          nierte        Benzochinone,    sich mit o .     Aminoaryl-          merkaptanen    kondensieren     und    dass die so  gewonnenen Kondensationsprodukte beim Be  handeln mit den üblichen     Schwefelungsmit-          teln    in höher geschwefelte Körper übergehen.

    welche Baumwolle im     Schwefelnatriumbade     oder in der     Hydrosulfitküpe    echt anfärben.  Das o.     Aminoarylmerkaptan    kann als solches  oder in Form einer äquivalenten Verbindung       verwandt    werden, welche im' Laufe der Re  aktion ein o.     Aminoarylmerkaptan    erzeugt,  zum Beispiel also in Form eines o . o .     Dini-          tro-    oder o . o .     Diaminodiaryldisulfids,    einer  o.     Aminoarylthiosulfosäure,    eines Einwir  kungsproduktes von Chlorschwefel auf einen  aromatischen     Aminokörper    (siehe Schweizer  Patent Nr.

   71331 und Zusätze) oder einer  der Verbindungen, welche aus diesen Ein  wirkungsprodukten durch die Einwirkung  von Wasser und     iXlkalien    (siehe Schweizer  Patent Nr. 72277 und Zusätze) entstehen.  



  Das vorliegende Patent hat nun ein Ver  fahren zur Darstellung eines solchen schwe-         felhaltigen    Baumwollfarbstoffes zum Gegen  stand. Das Verfahren beruht darauf, dass  ein     halogeniertes        Benzochinon    mit o.     Amino-          thiophenol    kondensiert und das so gebildete  Kondensationsprodukt mit den üblichen       Schwefelungsmitteln    weiter geschwefelt wird.  Es kann auch ein solcher Ausgangsstoff ver  wendet werden, aus welchem o .     Aminothio-          phenol    intermediär entsteht. Der neue Farb  stoff färbt Baumwolle im Schwefelnatrium  bade oder aus der     Küpe    direkt rotbraun.

   Die  Färbungen sind durch gute     Echtheiten,    ins  besondere durch eine bemerkenswerte Chlor  echtheit, ausgezeichnet.  



  <I>Beispiel:</I>  25 kg     Chloranil    (oder die äquivalente  Menge     Di-    oder     Trichlorchinon)    und 12,5 kg  o .     Aminothiophenol    (oder die äquivalente  Menge o.     Aminothiophenolchlorhydrat,    oder  o.     Aminothiophenolzinkmerkaptid)    werden  mit der ungefähr zwanzigfachen Menge Was  ser, Alkohol oder Eisessig angerührt und im  geeigneten Gefäss mehrere Stunden unter  gutem Rühren gekocht.      Es ist vorteilhaft, eine der freiwerdenden  Salzsäure entsprechende Menge Natrium  acetat zuzufügen.  



  Nach beendeter Reaktion ist das     kronden-          sationsprodukt    in Form eines     violettblauen,     kristallinischen Pulvers fast ausgeschieden;  dasselbe wird     abfiltriert.     



  20 kg des so erhaltenen Kondensations  produktes werden in eine     PolSsulfidlösung-          eingetragen,    welche durch Erhitzen von  40 kg Schwefelnatrium     krist.,    25 kg Schwefel  in etwa 100 Liter Wasser hergestellt ist.  Man kocht das Ganze längere Zeit, etwa  60 Stunden, unter     Rückfluss,    verdünnt dann  die Schmelze, fügt weiteres Schwefelnatrium  zur Lösung des teilweise ausgeschiedenen  Farbstoffes zu, filtriert heiss und gewinnt  den Farbstoff aus dem Filtrat in üblicher  Weise, zum Beispiel durch Ausblasen mit  Luft oder Ausfällen mit verdünnten Säuren.

    Der Farbstoff löst sich in verdünnter       Schzvefelnatriumlösung    mit olivgrüner Farbe  und färbt Baumwolle aus solcher Lösung    oder in der     Hydrosulfitküpe    rotbraun; die  Färbungen sind wasch-, licht- und chlorecht.  



  In der ersten Phase der Reaktion, das  ist bei der Kondensation, kann an Stelle des  o .     Aminothiophenols    die äquivalente Menge  o . o .     Diaminodiphenyldisulfid    oder     Anilin-          o.        thiosulfosäure    verwendet werden.



      Process for the preparation of a cotton dye. The invention is based on the observation that arylquinones, in particular halogenated benzoquinones, interact with o. Aminoaryl mercaptans condense and the condensation products obtained in this way, when treated with the usual sulphurizing agents, are converted into higher sulphurised bodies.

    which cotton in the sulfur sodium bath or in the hydrosulphite vat really stains. The o. Aminoaryl mercaptan can be used as such or in the form of an equivalent compound which, in the course of the reaction, generates an o. Aminoaryl mercaptan, for example in the form of an o. o. Dinitro or o. o. Diaminodiaryl disulfide, an o. Aminoarylthiosulfonic acid, a product of the action of chlorosulfur on an aromatic amino body (see Swiss patent no.

   71331 and additives) or one of the compounds that result from these action products through the action of water and iXlkalien (see Swiss patent no. 72277 and additives).



  The subject of the present patent is a method for the preparation of such a sulfur-containing cotton dye. The process is based on the fact that a halogenated benzoquinone is condensed with o. Amino thiophenol and the condensation product thus formed is further sulphurised with the usual sulphurizing agents. Such a starting material can also be used from which o. Aminothiophenol is formed as an intermediate. The new dye dyes cotton bathing in sodium sulphide or red-brown directly from the vat.

   The dyeings are distinguished by good fastness properties, in particular by a remarkable fastness to chlorine.



  <I> Example: </I> 25 kg of chloranil (or the equivalent amount of di- or trichloroquinone) and 12.5 kg or similar. Aminothiophenol (or the equivalent amount of o. Aminothiophenol chlorohydrate, or o. Aminothiophenol zinc mercaptide) are mixed with about twenty times the amount of water, alcohol or glacial acetic acid and cooked in a suitable vessel for several hours with thorough stirring. It is advantageous to add an amount of sodium acetate corresponding to the amount of hydrochloric acid released.



  After the reaction has ended, the product of the condensation has almost been eliminated in the form of a violet-blue, crystalline powder; the same is filtered off.



  20 kg of the condensation product obtained in this way are introduced into a PolSsulfidlösung which is produced by heating 40 kg of crystalline sodium sulfur and 25 kg of sulfur in about 100 liters of water. The whole thing is boiled for a long time, about 60 hours, under reflux, then the melt is diluted, more sodium sulphide is added to the solution of the partially precipitated dye, filtered hot and the dye is recovered from the filtrate in the usual way, for example by blowing out with air or Precipitation with dilute acids.

    The dye dissolves in a dilute solution of Schzvefelnodium solution with an olive green color and dyes cotton from such a solution or in the hydrosulfite vat red-brown; the colors are wash, light and chlorinefast.



  In the first phase of the reaction, that is during the condensation, instead of the o. Aminothiophenols the equivalent amount o. o. Diaminodiphenyl disulfide or aniline or thiosulfonic acid can be used.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines schwefel haltigen Baumwollfarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass ein halogeniertes Benzo- chinon mit o . Aminothiophenol kondensiert und das so gewonnene Kondensationsprodukt mit einem Schwefelungsmittel behandelt wird. Der Farbstoff löst sich in verdünnter Schwefelnatriumlösung mit olivgrüner Farbe und färbt Baumwolle aus solcher Lösung oder in den Hy drosulfitküpe rotbraun; die Färbungen, sind wasch-, licht- und chlorecht. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a sulfur-containing cotton dye, characterized in that a halogenated benzoquinone with o. Aminothiophenol is condensed and the condensation product thus obtained is treated with a sulfurizing agent. The dye dissolves in dilute sodium sulfur solution with an olive green color and dyes cotton from such a solution or red-brown in the Hy drosulfitküpe; the colors are wash, light and chlorinefast.
CH100190D 1922-10-03 1922-10-03 Process for the preparation of a sulfur-containing cotton dye. CH100190A (en)

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