DE637210C - Process for the production of indigoid dyes - Google Patents
Process for the production of indigoid dyesInfo
- Publication number
- DE637210C DE637210C DEI48991D DEI0048991D DE637210C DE 637210 C DE637210 C DE 637210C DE I48991 D DEI48991 D DE I48991D DE I0048991 D DEI0048991 D DE I0048991D DE 637210 C DE637210 C DE 637210C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methyl
- production
- chloro
- dyes
- indigoid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung indigoider Küpenfarbstoffe In der Patentschrift 631 655 ist die Herstellung von unsymmetrischen indigoiden Küpenfarbstoffen u. a. aus 5-Alleoxy-6, 7-dichlor-3-oxythionaphthenen beschrieben.Process for making indigoid vat dyes In the patent 631 655 is the manufacture of asymmetrical indigoid vat dyes, among others. described from 5-alleoxy-6,7-dichloro-3-oxythionaphthenes.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls zu wertvollen unsymmetrischen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man zu deren Aufbau Komponenten verwendet, die sich von den obengenannten durch Ersatz eines der beiden Chloratome durch eine Methylgruppe unterscheiden.It has now been found that you can also get valuable unbalanced Vat dyes are obtained when components are used to build them up of the above by replacing one of the two chlorine atoms with a methyl group differentiate.
Erfindungsgemäß werden also 5-Alkoxy-6-methyl-7-chlor-3-oxythionaphthene oder 5-Alkoxy - 6 - chlor- 7 -methyl - 3 - oxythionaphthene bzw. deren reaktionsfähige a-Derivate mit den zum Aufbau indigoider Farbstoffe geeigneten Komponenten kondensiert.According to the invention, 5-alkoxy-6-methyl-7-chloro-3-oxythionaphthenes are therefore used or 5-alkoxy-6-chloro-7-methyl-3-oxythionaphthenes or their reactive ones α-derivatives condensed with the components suitable for building indigoid dyes.
Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch wertvolle gedeckte Nuancen und, insbesondere gegenüber den entsprechenden symmetrischen Farbstoffen, durch gute Affinität zur Faser aus.The dyes obtained in this way are distinguished by their valuable opaque properties Nuances and, especially in relation to the corresponding symmetrical dyes, characterized by a good affinity for the fiber.
Durch Nachhalogenieren können in manchen Fällen ihre färberischen Eigenschaften, je nach Auswahl der Komponenten, noch verbessert werden. Die Herstellung der 5-Alkoxychlormethyl-3-oxythionaphthene kann in analoger Weise wie die der Komponenten gemäß Hauptpatent, z. B. ausgehend von q.-Alkoxychlormethylbenzol-r-sulfosäuren oder -sulfochloriden, erfolgen.In some cases, post-halogenation can cause their coloring Properties, depending on the choice of components, can still be improved. The production the 5-alkoxychloromethyl-3-oxythionaphthene can be used in a manner analogous to that of the components according to the main patent, e.g. B. starting from q.-alkoxychloromethylbenzene-r-sulfonic acids or sulfochlorides.
Beispiel ra r-Methyl-2-methoxy-6-chlorbenzol wird durch Behandlung mit Chlorsulfonsäure in das entsprechende Sulfochlorid übergeführt. Dieses wird mit Zinkstaub zum Merkaptan reduziert und das letztere mit Monochloressigsäure kondensiert. Die so erhaltene 2 -Chlor- 3 - methyl - 4- methoxybenzol-r-thioglykolsäure vom Fp. 1r2° wird nach der Überführung in das entsprechende Säurechlorid mit Aluminiumchlorid zum Oxythionaphthen- kondensiert. Das so erhaltene 5 -Methoxy-6-methyl-7-chlor- 3 -oxythionaphthen schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Eisessig bei 185 bis z86°. -Beispiel rb 17 kg q.-Methyl-6-chlor-2, 3-diketodihydrothionaphthen-2-(p-dimethylaminoanil) werden mit 12 kg 5-Methoxy-6-methyl-7-clzlor-3-oxythionaphthen -in Eisessig- kondensiert. Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt. Derselbe löst -sich in -konz.« =Schwefelsäure mit. grüner Farbe und gibt mit verdünnter Natrot, lauge und Hydrosulfit eine gelbe Küpe,. atis, der Baumwolle in korinthfarbenen Tönen von guter Echtheit gefärbt oder bedruckt wird.Example ra r-Methyl-2-methoxy-6-chlorobenzene is converted into the corresponding sulfochloride by treatment with chlorosulfonic acid. This is reduced to the mercaptan with zinc dust and the latter is condensed with monochloroacetic acid. The 2-chloro-3-methyl-4-methoxybenzene-r-thioglycolic acid obtained in this way, having a melting point of 1r2 °, is condensed after conversion into the corresponding acid chloride with aluminum chloride to give oxythionaphthene. The 5-methoxy-6-methyl-7-chloro-3-oxythionaphthene thus obtained melts after recrystallization from glacial acetic acid at 185 to z86 °. Example rb 1 7 kg of q.-methyl-6-chloro-2,3-diketodihydrothionaphthene-2- (p-dimethylaminoanil) are mixed with 12 kg of 5-methoxy-6-methyl-7-chloro-3-oxythionaphthene in glacial acetic acid - condensed. The resulting dye is filtered off with suction. It dissolves in -conc. "= Sulfuric acid with. green color and gives a yellow vat with diluted soda, lye and hydrosulphite. atis, which is dyed or printed on cotton in corinthian tones of good fastness.
Den gleichen Farbstoff erhält man, wenn das p-Dimethylaminoanil des 5-Methoxy-6-methyl-7-chlor-2, 3-diketodihydrothionaphthens mit zl-Methyl-6-chlor-oxythionaphthen umgesetzt wird.The same dye is obtained when the p-dimethylaminoanil des 5-methoxy-6-methyl-7-chloro-2,3-diketodihydrothionaphthens with zl-methyl-6-chloro-oxythionaphthene is implemented.
Verwendet man an Stelle des 4-Methyl-6-chlor-oxythionaphthens das 2; 3-N aphthoxythiophen, so erhält man ein gedecktes Marineblau von guten Echtheitseigenschaften.If you use the instead of 4-methyl-6-chloro-oxythionaphthene 2; 3-N aphthoxythiophene, a muted navy blue with good fastness properties is obtained.
Beispiel 2 Aus 2 kg 2, i-Naphthisatin wird in Chlorbenzol mit 2,5 kg Phösphorpentachlorid auf die übliche `'eise das Isatinchlorid hergestellt. Hierauf wird eine Lösung von 2,3 kg 5-Methoxy - 6 - methyl-7-chloroxythionaphthen in Chlorbenzol eingerührt. Nach einstündigem Nachruhren wird der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt. -Er löst sich mit brauner Farbe in konz. Schwefelsäure, - verküpt mit gelbbrauner Farbe und zieht auf die Faser' mit dunkelgrüner Farbe. Die Färbungen besitzen gute Echtheitseigenschaften.Example 2 2 kg of 2, i-naphthisatin is converted into chlorobenzene with 2.5 kg of phosphorus pentachloride produced the isatin chloride in the usual way. On that a solution of 2.3 kg of 5-methoxy - 6 - methyl-7-chloroxythionaphthene in chlorobenzene stirred in. After stirring for one hour, the precipitated dye is filtered off with suction. -It dissolves with brown color in conc. Sulfuric acid, - combined with yellow-brown Color and draws on the fiber 'with dark green color. The colorations are good Authenticity properties.
Beispiel 3 i 1,5 kg 5-Methoxy-6-chlor-7-methyl-3-oxythionaphthen (erhalten aus 2-Amino-3-methoxy-i-methylbenzol-6-sulfosäure durchAustausch der Aminogruppe gegen Chlor nach S a n d m e y e r, Überführung in das entsprechende Sülfochlorid, Reduktion zum Merkap-'änt Kondensation mit Monochloressigsäure 'd Ringschluß der so erhaltenen 2-Methy l-3"^athlor-4- methoxybenzol - i - thioglykolsäure ,Vom Fp. 129') werden mit 17 kg 2, 1-N aphthoxythiophen-p-dimethylaminoanil und Zoo kg Eisessig unter Rühren 2' Stunden auf 12o° erhitzt. Der. ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt. -In konz: Schwefelsäure löst er sich mit violetter Farbe, geht mit oranger Farbe in die Küpe und färbt daraus Baumwolle in braunen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragender Lichtechtheit.Example 3 i 1.5 kg of 5-methoxy-6-chloro-7-methyl-3-oxythionaphthene (obtained from 2-amino-3-methoxy-i-methylbenzene-6-sulfonic acid by exchanging the amino group against chlorine according to S a n d m e y e r, conversion to the corresponding sulphurous chloride, Reduction to Merkap-'änt condensation with monochloroacetic acid 'd ring closure of the 2-Methy l-3 "^ athlor-4-methoxybenzene-i-thioglycolic acid thus obtained, from m.p. 129 ') with 17 kg of 2, 1-naphthoxythiophene-p-dimethylaminoanil and zoo kg of glacial acetic acid heated to 120 ° for 2 hours with stirring. Of the. precipitated dye is filtered off with suction. -In conc: sulfuric acid, it dissolves with purple color, goes with orange color into the vat and dyes cotton from it in brown shades with very good fastness properties, especially excellent lightfastness.
Ersetzt man im obigen Beispiel das 2, 1-Naphthoxythiophen-p-dimethylaminoanil durch8-Chlor-i, 2-naphthoxythiophen-p-dimethylaminoanil, so erhält-man einen Farbstoff, der auf Baumwolle graue Töne von guten Echtheitseigenschaften liefert.If in the above example the 2, 1-naphthoxythiophene-p-dimethylaminoanil is replaced by 8-chloro-i, 2-naphthoxythiophene-p-dimethylaminoanil, a dye is obtained which provides gray tones with good fastness properties on cotton.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI48991D DE637210C (en) | 1934-02-11 | 1934-02-11 | Process for the production of indigoid dyes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI48991D DE637210C (en) | 1934-02-11 | 1934-02-11 | Process for the production of indigoid dyes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE637210C true DE637210C (en) | 1936-10-23 |
Family
ID=7192447
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI48991D Expired DE637210C (en) | 1934-02-11 | 1934-02-11 | Process for the production of indigoid dyes |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE637210C (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1017304B (en) * | 1951-08-23 | 1957-10-10 | Ciba Geigy | Process for the production of asymmetrical indigoid dyes |
-
1934
- 1934-02-11 DE DEI48991D patent/DE637210C/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1017304B (en) * | 1951-08-23 | 1957-10-10 | Ciba Geigy | Process for the production of asymmetrical indigoid dyes |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE637210C (en) | Process for the production of indigoid dyes | |
DE767692C (en) | Process for the production of azo dyes | |
DE663314C (en) | Process for the production of indigoid dyes | |
DE547925C (en) | Process for the preparation of indigoid dyes | |
DE562915C (en) | Process for the production of new halogen-containing dyes of the dibenzanthrone series | |
DE513230C (en) | Process for the preparation of indigoid dyes | |
DE456863C (en) | Process for the representation of violet dyes | |
DE950950C (en) | Process for the production of sulfur dyes | |
DE617726C (en) | Process for the production of asymmetrical indigoid dyes | |
DE611338C (en) | Process for the production of halogen-containing Kuepen dyes | |
DE619844C (en) | Process for the preparation of anthraquinone dyes | |
DE895812C (en) | Process for the production of sulfur dyes | |
DE593572C (en) | Process for the production of gray dyes of the anthraquinone series | |
DE718148C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
DE451549C (en) | Process for the preparation of green-coloring, sulphurous cow dyes | |
DE564895C (en) | Process for the production of sulfur dyes | |
DE425352C (en) | Process for the production of indigoid dyes and their intermediates | |
DE479611C (en) | Process for the production of chlorine substitution products of isoviolanthrone | |
DE609119C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
AT99924B (en) | Process for the production of indigoid dyes. | |
DE654617C (en) | Process for the preparation of compounds of the azabenzanthrone series | |
DE742812C (en) | Process for the production of sulfur dyes | |
DE445270C (en) | Process for the preparation of quinone dyes | |
DE571241C (en) | Process for the production of indigoid dyes of the anthraquinone series | |
DE445443C (en) | Process for the production of indigoid dyes |