CH122271A - Process for the preparation of a quinone vat dye which stains indigo blue. - Google Patents

Process for the preparation of a quinone vat dye which stains indigo blue.

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CH122271A
CH122271A CH122271DA CH122271A CH 122271 A CH122271 A CH 122271A CH 122271D A CH122271D A CH 122271DA CH 122271 A CH122271 A CH 122271A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
condensation
alkali
reaction product
blue
preparation
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Application number
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German (de)
Inventor
Leopold Cassella Co Ge Haftung
Original Assignee
Cassella Leopold & Co Gmbh
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B21/00Thiazine dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 122072.    Verfahren zur Darstellung eines     indigoblaufärbenden        Chinonküpenfarbstoffes.       Wird das durch Kondensation des Ein  wirkungsproduktes von Chlorschwefel auf       o-Anisidin    mit Anilin entstehende Reak  tionsprodukt folgender Konstitution:  
EMI0001.0004     
    mit Alkalien, zweckmässig in Gegenwart  eines Reduktionsmittels, behandelt, so ent  steht ein     aiylidiertes        o-Aminoarylmerkaptan     folgender Konstitution:  
EMI0001.0007     
    Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur Darstellung eines indigoblau  färbenden     Chinonküpenfarbstoffes    von wahr  scheinlich folgender Formel:

    
EMI0001.0010     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  das aus dem Einwirkungsprodukt von Chlor  schwefel auf     o-Anisidin    durch Kondensation  mit Anilin entstehende Reaktionsprodukt  folgender Konstitution:  
EMI0001.0012     
    zunächst mit     einem.Alkali,    zweckmässig in  Gegenwart eines Reduktionsmittels behan  delt, wobei es in das     Alkalisalz    des     1-Me-          thoxy-2-amino-5    -     phenylamino    - 3 -     phenylmer-          kaptans    folgender Konstitution:

      
EMI0002.0001     
    übergeht, worauf man eine     Konden@ < tiori          mii        Chloranil    vornimmt.  



       Beispiel:     1.6 kg des aus dein     Einwirkungsprodukt     von Chlorschwefel auf     o-Anisidin        dureh     Kondensation mit Anilin entstehenden Re  aktionsproduktes folgender Konstitution:  
EMI0002.0009     
    werden mit der etwa vier- bis fünffachen  Menge Nasser oder Alkohol     angeteigt    und  allmählich unter Rühren in eine wässerige  -Natronlauge, welche etwa 12 bis 15     hg        Ätz-          e3    und zweckmässig 5 bis 10     lig    Na  triumhy     drosulfit    enthält, eingetragen.

   Man  erwärmt kurze Zeit auf 30 bis 50   C; unter       Entfärbung    des Gemisches erfolgt Lösung,  man filtriert, wenn nötig, von geringen Men  gen ungelöst bleibender Verunreinigungen  und lässt das Filtrat in überschüssige Chlor  zinklösung; die mit Essigsäure     schwaeh     sauer gestellt ist, einfliessen. Das     Zinkrner-          kaptid    der neuen Verbindung scheidet sieh  als     dicker    weisser Miederschlag aus, es wird  filtriert und gut ausgewaschen.  



  Das Filtergut wird dann mit der fünf  bis zehnfachen Menge seines Gewichtes Spi  ritus, Essigsäure oder Wasser angerührt, 1?  bis 15 kg     Chloranil    zugegeben und mehrere  Stunden bei gewöhnlicher Temperatur ge  rührt. Das Gemisch färbt sich     allmählielr     blau, man steigert die Temperatur langsam  bis zum Kochen und hält hierbei bis zur Be  endigung der Reaktion.

   Nach dem Abkühlen  wird zur Entfernung des Zinks angesäuert,    der     ausgeA.llt:e        I'a.rbtoff        obfiltriert    und     neu-          t:ral        gewaselien.        -          Dic#    so gewonnene     Farbtoffpaste    eignet  sich     unmittelbar    zum Färben und Drucken.

    Im     trockenen    Zustand ist der Farbstoff  ein     bronzF.gläirzend"    dunkelblaue,     Pulver,     in     lionzeritri(-rtei-        Seliwefelsäure    mit blauer  Farbe     löslieli.    Er     f < i.rbt        @@"ollf@    aus der     Hy-          drosulfitküpe    und     Raumwolle    im heissen       Seliwefeln        ,it:riurnli < id        eelit    indigoblau.



  Additional patent to main patent no. 122072. Process for the preparation of an indigo-blue-colored quinone vat dye. If the reaction product resulting from the condensation of the product of action of sulfur chloride on o-anisidine with aniline is of the following constitution:
EMI0001.0004
    Treated with alkalis, expediently in the presence of a reducing agent, the result is an alkylidated o-aminoaryl mercaptan of the following constitution:
EMI0001.0007
    The subject of the present patent is a process for the preparation of an indigo blue coloring quinone vat dye with the following formula:

    
EMI0001.0010
    which is characterized in that the reaction product resulting from the action product of chlorine sulfur on o-anisidine by condensation with aniline of the following constitution:
EMI0001.0012
    initially with an.Alkali, expediently treated in the presence of a reducing agent, whereby it is converted into the alkali salt of 1-methoxy-2-amino-5-phenylamino-3-phenylmer- kaptans of the following constitution:

      
EMI0002.0001
    passes over, whereupon a condensation @ <tiori mii chloranil is made.



       Example: 1.6 kg of the reaction product of the following constitution arising from the product of the action of sulfur chloride on o-anisidine by condensation with aniline:
EMI0002.0009
    are made into a paste with about four to five times the amount of water or alcohol and gradually introduced into an aqueous sodium hydroxide solution, which contains about 12 to 15 hg of caustic e3 and advantageously 5 to 10 lg of sodium hydrosulfite, while stirring.

   The mixture is heated to 30 to 50 C for a short time; The mixture is decolorized and dissolved, if necessary, small amounts of impurities remaining undissolved are filtered off and the filtrate is dissolved in excess chlorine zinc solution; which has been made slightly acidic with acetic acid. The zinc enterid of the new compound excretes as a thick white precipitate, it is filtered and washed out thoroughly.



  The filter material is then mixed with five to ten times its weight alcohol, acetic acid or water, 1? up to 15 kg of chloranil are added and the mixture is stirred for several hours at ordinary temperature. The mixture gradually turns blue, the temperature is increased slowly to boiling and held until the end of the reaction.

   After cooling, it is acidified to remove the zinc, which is precipitated out by filtration and re-washed. - The dye paste obtained in this way is immediately suitable for dyeing and printing.

    In the dry state, the dye is a bronzef.glairzend "dark blue powder, soluble in lionzeritri (-rtei- seliulfuric acid with blue color. He f <i.rbt @@" ollf @ from the hydrosulfite vat and space wool in the hot seliwefeln, it : riurnli <id eelit indigo blue.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines indigo- blaufärbenden Chinonküpenfarbstoffes von wahrscheinlich folgender Formel: EMI0002.0050 dadurch gekennzeiehnet, dass man das aus dein Einwirkungsprodukt von Chlorschwefel auf o-Anisidin dureli Kondensation von Ani lin entstehende Reaktionsprodukt folgender Konstitution EMI0002.0056 zunächst mit einem Alkali. PATENT CLAIM: Process for the preparation of an indigo blue dyeing quinone vat dye, probably of the following formula: EMI0002.0050 characterized by the fact that the reaction product of the reaction product of chlorosulphur on o-anisidine by the condensation of aniline has the following constitution EMI0002.0056 first with an alkali. behandelt, wobei es in das Alkalisalz des 1-3vIethoxy-2-amino- 5-plrenylamino-3-plienylmerl@aptans folgender Konstitution EMI0002.0060 übergeht, und dass man dann eine Konden sation mit Chloranil vornimmt. Im trockenen Zustand ist der Farbstoff eine bronzeglänzendes, dunkelblaues Pulver, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löslich. Er färbt Wolle aus der Hy- drosulfitküpe und Baumwolle im heissen Schwefelnatriumbad echt indigoblau. UNTERANSPRüCHE 1. treated, whereby it is converted into the alkali salt of 1-3vIethoxy-2-amino-5-plrenylamino-3-plienylmerl @ aptans of the following constitution EMI0002.0060 passes over, and that you then make a condensation with chloranil. When dry, the dye is a shiny bronze, dark blue powder, soluble in concentrated sulfuric acid with a blue color. He dyes wool from the hydrosulphite vat and cotton in a hot sulphurous sodium bath in a real indigo blue. SUBCLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung des aus dem Einwirkungsprodukt von Chlorschwefel auf o-Anisidin durch Kon densation mit Anilin entstehenden Reak- tionsproduktes mit einem Alkali in Ge genwart eines Reduktionsmittels vornimmt. 2. Process according to patent claim, characterized in that the treatment of the reaction product resulting from the action product of chlorosulfur on o-anisidine by condensation with aniline is carried out with an alkali in the presence of a reducing agent. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das aus der Al kalibehandlung entstehende 1-Methoxy-2- amino-5-phenylamino - ä - phenylmerkaptan zunächst in sein Zinksalz überführt, be vor man die Kondensation mit Chloranil vornimmt. Process according to patent claim, characterized in that the 1-methoxy-2-amino-5-phenylamino-a-phenylmercaptan resulting from the alkali treatment is first converted into its zinc salt before the condensation with chloranil is carried out.
CH122271D 1925-08-10 1925-08-10 Process for the preparation of a quinone vat dye which stains indigo blue. CH122271A (en)

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