CA2412861A1 - Procede et intermediaires de production de cabergoline et de composes associes - Google Patents

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Arie L. Gutman
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Igor Rukhman
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
    • C07D457/04—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 8
    • C07D457/06—Lysergic acid amides

Abstract

Cette invention concerne un procédé de préparation de <I>N</I>-(ergoline-8.beta.-carbonyle)urées de la formule [I], de leurs stéréoisomères ainsi que de leurs sels d'addition acide. Ce procédé consiste à effectuer une silylation d'une ergoline -8.beta.-carboxamide de la formule [2], de leurs stéréoisomères ainsi que de leurs sels de métal ou d'ammonium ou de leurs sels d'addition acide, ainsi qu'à faire réagir le produit obtenu avec un isocyanate R?1¿N=C=O [5], R?1¿ étant sélectionné parmi un alkyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, cyclohexyle, phényle et un groupe diméthylamino alkyle (CH¿2?)¿n?NMe¿2?, n étant un nombre entier,¿ ?R?2¿ étant sélectionné parmi hydrogène, alkyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, cyclohexyle, phényle, un groupe diméthylamino alkyle (CH¿2?)¿n?NMe¿2?, n étant un nombre entier, pyridyle, pyrimidyle, pyrazinyle, thiazolyle ou thiadiazolyle, R?3¿ représentant un groupe hydrocarbure comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, et R?4¿ étant sélectionné parmi hydrogène, halogène, un groupe méthylthio et phénylthio. Ce procédé consiste ensuite à effectuer une désilylation. Cette nouvelle approche constitue un procédé efficace de préparation de <I>N</I>-(ergoline-8.beta.-carbonyle)urées de la formule [I] pouvant être utilisées comme médicaments luttant contre la maladie de Parkinson, et comme inhibiteurs de la prolactine. L'un des agents anti-prolactiniques les plus efficaces de la classe de composés préparés selon la présente invention est la carbergoline. Les ergolines silylatées, qui sont obtenues comme intermédiaires dans le procédé de la présente invention, constituent de nouveaux composés et représentent un autre aspect de cette invention.
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